Диацетиленовые спирты и гликоли

Мононатриевые, динатриевые и литиевые производные диацетилена реагируют с алифатическими и ароматическими альдегидами и кетонами, образуя диацетиленовые спирты и гликоли [106—108, 1191 [c.91]

Описанный метод синтеза диацетиленовых спиртов и гликолей с некоторыми модификациями позволяет использовать в качестве исходных веществ альдегиды и кетоны самого разнообразного строения [568, 592—594]. Так, были синтезированы первичные вторичные и третичные диацетиленовые спирты из предельных и непредельных альдегидов и кетонов алифатического циклоалифатического И ароматического рядов. Изучение влияния растворителей, температуры, времени контакта, соотношения исходных веществ и других факторов на конденсацию под влиянием едкого кали показало, что решающим фактором для синтеза спиртов или гликолей является температура реакции [592]. Хороший выход конечных продуктов обеспечивается подбором растворителя [c.100]

ДИАЦЕТИЛЕНОВЫЕ СПИРТЫ И ГЛИКОЛИ [c.177]

Методы получения диацетиленовых спиртов и гликолей [c.177]

Первичные, вторичные и третичные диацетиленовые спирты и гликоли можно получать с помощью окислительной конденсации а-ацетиленовых карбинолов с различными а-ацетиленовыми соединениями, в том числе с а-ацетиленовыми спиртами. В первом случае получаются замещенные диацетиленовые спирты во втором — диацетиленовые гликоли (Залкинд с сотр. 17, 331, 332] и другие исследователи [132, 133, 275, 308, 359, 367, 613, 707, 792— 795]). [c.182]

Взаимодействие диацетиленовых спиртов и гликолей с альдегидами и кетонами [c.199]

Диацетиленовые спирты и гликоли в присутствии сероводорода в щелочной среде способны циклизоваться, превращаясь в [c.203]

Первичные, вторичные и третичные диацетиленовые спирты и гликоли легко образуют различные производные по гидроксильным группам. При взаимодействии с уксусным ангидридом в присутствии следов концентрированной серной или фосфорной кислоты образуются ацетаты, а при реакции с винилалкиловыми эфирами в присутствии концентрированной соляной кислоты — ацетальные производные [592, 786, 809, 843] например [c.207]

По реакции Фаворского могут быть получены алифатические, алициклические, ароматические и гетероциклические ацетиленовые и диацетиленовые спирты и гликоли, ацетиленовые оксикис-лоты и аминоспирты [c.62]

Диацетиленовые спирты получаются с меньшим выходом, чем гликоли, что отчасти объясняется меньшей устойчивостью спиртов. Особенно это относится ко вторичным диацетиленовым спиртам. Конденсация мононатрийдиацетилена с альдегидами и кетонами происходит быстрее, чем динатриевого производного, что свидетельствует о большей реакционной способности первого. Кроме упомянутых карбонильных соединений представляет интерес использование в описываемой реакции дифенилкетона [564], ви-ыилтиофенового [368] и антранилового альдегидов [286]. Взаимодействием натрийдиацетиленов с этими карбонильными соединениями были получены вторичные и третичные диацетиленовые спирты и гликоли [c.92]

О конденсации диацетиленов с карбонильными соединениями по Фаворскому впервые было сообщено в ряде патентов Франке [50, 556, 586—5901, в которых на отдельных примерах была показана возможность получения диацетиленовых спиртов и гликолей, Из этих примеров следует, что диацетилен может конденсиро- ваться с альдегидами и кетонами под влиянием водных растворов п елочей [587, 588], таких как КОН, NaOH, Ва(0Н)2 и др., или в присутствии твердых щелочей [50, 586] в среде эфира или тетрагидрофурана. Конечными продуктами при этом являются диацетиленовые спирты и гликоли (преимущественно). [c.98]

Весьма доступными в настоящее время стали азот- и серусодержащие непредельные, в том числе и гетероциклические соединения, многие из которых обладают физиологической активностью. Эти соединения получаются с помощью распространенного метода, основанного на реакции нуклеофильного присоединения аминов или сероводорода к диацетиленовым спиртам и гликолям. [c.173]

Диацетиленовые спирты и гликоли гладко образуются при конденсации моно- или димагнийбромпроизводных диацетилена или его монозамещенных гомологов с альдегидами или кетонами [И, 106, 148, 152, 164, 565, 568]. Для получения мономагнийбромпроиз-водного диацетилена реакцию проводят с избытком диацетилена в растворе тетрагидрофурана при охлаждении [557] [c.178]

Получение диацетиленовых, спиртов и гликолей из моноацетиленов [c.182]

Некоторые диацетиленовые спирты и гликоли обладают физиологической активностью. Среди них найдены бактерициды, < )унгициды, гербициды и стимуляторы роста растений [138, 363, 808]. [c.186]

Ацетатные и ацетальные производные могут быть прогидриро-ваны, подобно исходным диацетиленовым спиртам и гликолям до соответствующих диеновых или предельных соединений. [c.209]

Подобно диацетиленовым спиртам и гликолям ениновые амино-карбиЕОЛы при нагревании в присутствии щелочи расщепляются с образованием кетона и этинилвиниламина [834]. То же происходит и при нагревании с водным раствором аминов, но при этом образующийся этинилвиниламин присоединяет воду и превращается в аминовинилкетон [642, 834] [c.335]