Виниловые спирты устойчивые

Как видно из уравнения, промежуточным продуктом является непредельный спирт (виниловый спирт). Спирты, у которых группа ОН находится при углероде с двойной связью, неустойчивы, водород гидроксильной группы переходит к соседнему атому углерода (показано стрелкой), в результате чего образуется устойчивое соединение — альдегид. Эта реакция получила название реакции Куче-рова в честь русского ученого М. Г. Кучерова, открывшего ее в 1881 г. Этой реакцией в промышленности из ацетилена получают уксусный альдегид, а из него при восстановлении — этиловый спирт (а), при окислении — уксусную кислоту (б) [c.351]

Простые виниловые эфиры. Как уже указано (стр. 119), виниловый спирт СН2=СН—ОН в свободном состоянии не существует, но его производные, в которых водород гидроксильной группы замещен углеводородным радикалом, устойчивы. Они называются простыми виниловыми эфирами. Строение их выражается общей формулой СНа=СН—О—К. Получают эфиры этого типа по методу А. Е. Фаворского и М. Ф. Шостаковского присоединением спиртов к ацетилену в присутствии твердого едкого кали под давлением. Например [c.130]

По структуре и свойствам фуран несколько сходен с эфирами винилового спирта. Так же как и они, фуран и его гомологи устойчивы к действию щелочей, но гидролизуются при нагревании разбавленной соляной кислотой. Из фурана образуется при этом [c.580]

Следовательно, виниловый спирт на 65 кДж/моль богаче энергией, чем ацетальдегид, и поэтому он, как менее устойчивый, претерпевает перегруппировку. [c.54]

Рассмотрите строение молекулы фенола, С помощью электронных эффектов опишите взаимное влияние бензольного кольца и гидроксильной группы. Объясните, почему характерный для виниловых спиртов переход в более устойчивую таутомерную кетоформу не имеет места у фенола. [c.165]

Взаимодействие протекает через стадию образования неустойчивого соединения — винилового спирта, который подвергается изомеризации в устойчивое соединение—уксусный альдегид. Эта реакция открыта русским ученым М. Г. Кучеровым в 1881 г. Она лежит в основе промышленного получения уксусного альдегида. [c.331]

Эта реакция присоединения вполне аналогична присоединению воды к ацетилену, приводящему к виниловому спирту. Но виниловый спирт за счет ионизации водорода быстро превращается в более устойчивый ацетальдегид в случае винилацетата аналогичное превращение не происходит, поскольку при этом потребовалось бы отделение ацетильной группы.) [c.648]

Прививая поливиниловый спирт к полистиролу, можно получить ценные эмульгаторы, отличающиеся от обычных низкомолекулярных тем, что они вызывают образование очень устойчивых мицелл, размеры которых определяются только величиной макромолекулы привитого сополимера. Благодаря наличию гидрофобных остатков стирола и гидрофильных звеньев винилового спирта такой сополимер растворим как в воде, так и в толуоле в воде сольватируются остатки спирта, а в толуоле — остатки стирола. [c.279]

Упражнение 15-15. Виниловые эфиры (простые эфиры енолов) более устойчивы в отноще-нии перегруппировки, чем виниловые спирты (енолы). Почему Какие условия, по вашему мнению, должны благоприятствовать перегруппировке виниловых эфиров [c.428]

Как мы видели раньше, для простейших альдегидов и кетонов и соответствующих ненасыщенных спиртов еще не наблюдаются явления настоящей таутомерии, так как простейшие енолы этого рода, подобные виниловому спирту, крайне неустойчивы, быстро и нацело превращаются в соединения с карбонильной группой, т. е. в альдегиды и кетоны (см. стр. 453). Устойчивы лишь производные таких енолов. [c.614]

Образовавшийся простой эфир винилового спирта, в противоположность самому виниловому спирту, является устойчивым в щелочной и нейтральной среде. При подкислении простой эфир гидролизуется, причем отщепляется раньше присоединенный спирт и получается уксусный альдегид. [c.249]

Однако сложные эфиры винилового спирта вполне устойчивы. Они широко применяются для получения пластмасс [c.75]

Виниловые спирты можно рассматривать как енольные формы альдегидов или кетонов (сочетание суффиксов -ен, обозначающего двойную связь, и -ОЛ — спиртовую группу). Поскольку эти формы менее устойчивы, то они стремятся перейти в более стабильную — кетонную форму. [c.108]

Виниловый спирт неустойчив и в свободном состоянии не выделен. При выделении он перегруппировывается в более устойчивое изомерное соединение — ацетальдегид [c.392]

Несмотря на неустойчивость виниловых спиртов, их эфиры СН2=СН—0R (где К — алкил или ацил) — вполне устойчивые вещества. [c.222]

Получаемые при этом так называемые виниловые эфиры, в отличие от винилового спирта, не содержат гидроксильной группы с подвижным атомом водорода и поэтому более устойчивы. [c.83]

Превращение винилового спирта в уксусный альдегид связано с выигрышем энергии в 62,7 кДж/моль. 521. Спирт (а) легче вступает в реакцию, так как из него в качестве промежуточного соединения образуется более устойчивый (стабилизированный сопряжением) карбокатион [c.194]

Такая перегруппировка характерна также и для замещенных виниловых спиртов, Следовательно, устойчивыми ненасыщенными спиртами являются такие, в которых гидроксильная группа не связана с ненасыщенным углеродным атомом. Первым представителем таких соединений является аллиловый спирт, Аллиловый спирт может быть получен восстановлением и дегидратацией глицерина [c.95]

Напротив, эфиры винилового спирта устойчивы получаются они из ацетилена и спиртов в присутствии твердого едкого кали / под небольшим давлением (А. Е. Фаворский и М. Ф. Шоста-ковский) [c.144]

Как и другие р-кетоэфиры и р-дикетоны (например, пентан-дион-2,4 или ацетилацетон), ацетоуксусный эфир представляет собой смесь двух таутомерных форм кетонной и енольной (разд. 6.2.1.3.2). Енольная форма более устойчива, чем в случае винилового спирта, потому что она стабилизирована сопряжением двойной связи С=С с группой СООС2Н5 и внутримолекулярной водородной связью между группой ОН и атомом кислорода группы С = 0. [c.172]

В результате этого такие полимеры, как полистирол [—СН2—СН(СвНд)—1 и поливинилацетат [—СН2—СН(СООСНд)—] , имеют чрезвычайно низкую степень кристалличности. Будучи растянутыми, эти полимеры не дают рентгенограмм волокна, подобных представленным на рис, 11,г. С другой стороны, поливиниловый спирт и сополимеры винилового спирта с этиленом дают типичные рентгенограммы волокна с тем же периодом идентичности вдоль оси волокон, что и у полиэтилена (2,53 А). Это должно означать, что гидроксильные группы и водородные атомы достаточно близки по размерам и могут заменять друг друга, не создавая настолько большие пустоты, что нарушается устойчивость упорядоченной структуры. Как можно ожидать, элементарная ячейка поливинилового спирта в направлении, перпендикулярном оси волокна, имеет несколько большие размеры, чем элементарная ячейка полиэтилена. [c.59]

ДРУГОЙ СПОСОБ ГИДРАТАЦИИ АЛКИНОВ. Реже встречается другой способ присоединения элементов воды (И и ОН) к тройной связи. В этом случав начальной стадией является присоединение диборана по тройной связи. Продукт присоединения одной молекулы (ВНд) по тройной связи называется винилбораном. Последний может быть окислен до винилового-спирта на второй стадии процесса. Виниловый спирт (енол) изомеризуется в более устойчивую кето-форму. [c.367]

Такое превращ связано с выигрышем энергии 54,47 кДж/моль Виниловые эфиры H2= HOR (R-алкил, арил, ацил) и поливиниловый спирт устойчивы. Алкоголяты ( 1,1Ча и др) получены действием металлов в жидком КНз на ртутные производные альдегидов и кетонов, напр. [c.371]

Тем не менее было показано, что распределение звеньев винил-ацетата и винилового спирта в цепочках этого сополимера, полученного частичным омылением поливинилацетата, влияет на эмульгирующие свойства системы, используемой при эмульсионной полимеризации винилацета-та [13]. Более того, снижая по-разному поверхностное натяжение в полимеризаци-онной системе, эти сополимеры с неодинаковым распределением звеньев позволяют получить различные по устойчивости поливинилаце-Рис. 3. Зависимость жесткости частично татные дисперсии, хлорированного полиэтилена от содер- Разница В свойствах хло- [c.12]

Алифатические и алициклические спирты с двумя гидроксильными группами называют гликолями, с тремя гидроксильными группами — трехатомными сииртами (или глицеринами. — Прим. ред.) спирты, содержащие две или более гидроксильные группы, имеЕОт общее название — многоатомные спирты. Альтернативные термины — это диолы, триолы и полиолы. ],2-Гликоли (вмг -гликоли) — соединения весьма обычные, в то время как 1.1-гликоли (гел1-гликоли) встречаются сравнительно редко, ибо, как правило, они теряют молекулу воды, образуя связь С==0. Виниловые спирты (енолы) также менее устойчивы, чем их изомеры, содержащие связь С-0, с которыми они обычно находятся в равновесии. [c.50]

При замещении подвижного водорода алкильными группами способность соединения к диссоциации теряется, и система перестает быть подвижной. Это было отмечено Бутлеровым еще в 1864 г. на примере алкилзамещенных циановых кислот, существующих в виде двух устойчивых форм впоследствии это было подтверждено Эльтековым и Фаворским в работах по получению устойчивых эфиров тех виниловых спиртов, которые ранее Эльтекову получить не удалось. [c.504]

Ранее уже было указано (стр. 501), что попытки синтеза простейших соединений, содержащих енольную группировку—виниловых спиртов,—неизменно приводили к образованию отвечающих им карбонильных соединений [1]. Оценка относительной стабильности кето- и енольных изомеров в газообразном состоянии путем примерного подсчета их энергий образования показывает, что соединения, содержащие карбонильную группу, имеют ббльшую энергию образования, чем изомерные им непредельные спирты, и, следовательно, в простейших случаях более устойчивыми являются карбонилсодержащие соединения. Например [c.540]

Устойчивые виниловые спирты, не содержащие второй карбонильной группы, образуются при наличии у двойной связи ароматических радикалов, имеющих заместители в орто-положениях. Первый устойчивый енол такого рода был описан Фьюзоном с сотрудниками [67] на примере 1,2-димезитил-пропен-1-ол-1 [c.571]

Промежуточное образование в этой реакции виниловых спиртов установлено из того факта, что сильно пространственно затрудненные виниловые спирты могут быть непосредственно выделены примером может служить устойчивый виниловый спирт, образующийся при реакции между димезитил-кетеном и фенилмагнийгалогенидом. [c.403]

В1шиловый спирт является неустоГшивой энольной формо ацет-альдегида. Устойчивы лишь его сложные и простые эфиры (винилацетат, вииилэтиловый эфир и др.), которые получаются не непосредственно из винилового спирта, а специальными методами. [c.270]

Соединения, содержащие гидроксил у двойной связи, назьгеаются виниловыми спиртами. Они, как правило, не устойчивы и тут же перегруппировываются в карбонильные соединения (правило Эльтекова) [c.197]

Все виниловые и винилиденовые полимеры образуются в результате полимеризации исходных виниловых мономеров. Единственным исключением в этом отношении был поливиниловый спирт, который не может образовываться из мономера, поскольку виниловый спирт не существует в свободном состоянии. Поэтому поливиниловый спирт получается лишь в результате омыления поливинилацетата или других сложных поливиниловых эфиров, т. е. в результате протекания полимераналогичных превращений. Это единственный случай для данной группы полимеров, когда получение полимера п его производных осуществляется на основе протекания химических реакций в исходном полимерном, а не низкомолекулярном веществе. Такое положение возникло потому, что виниловый спирт (СН2= СНОН) и ацетальдегид (СНд — СНО) представляют собой кето- и энольную формы химического соединения С2Н4О, из которых кетоформа, т. е. ацетальдегид, является устойчивой. Поэтому в реакциях, приводящих к образованию винилового спирта, неизменно получается или ацетальдегид, или окись этилена СН2— СН2 - [c.453]