Меервейна непредельных спиртов

Избирательное восстановление а,р-непредельных альдегидов в насыщенные альдегиды рассмотрено в разд. 5.1.2.13. Их можно также избирательно восстанавливать в аллиловые спирты. Такое восстановление проводят изопропилатом алюминия по методу Меервейна — Понндорфа — Верлея [74] уравнение (151) . Действие алюмогидрида лития в эфире также дает аллиловые спирты аналогично действует борогидрид натрия в водном этаноле, хотя для некоторых мало замещенных алкен-2-алей, например [c.542]

Восстановление по Меервейну-Пондорфу, с помощью алкилатов алюминия, оказалось удобным при синтезе некоторых фурановых спиртов, исходя из соответствующих альдегидов и кетонов. Из непредельных альдегидов при этом легко получаются фурилаллиловые спирты (8, 9). [c.85]

Восстановление по Меервейну — Поиндорфу. И. а. применяют для восстановления карбонильных соединений и, в частности, для избирательного восстановления карбонильной группы непредельных альдегидов и кетонов. При восстановлении кротонового альдегида до кротилового спирта [11 смесь 27 е очищенной алюминиевой фольги, 300 мл изопропилового спирта и 0,5 г сулемы нагревают до кипения, добавляют 2 мл четыреххлористого углерода в качестве катализатора и продолжают нагревание. Наблюдается бурное выделение водорода и потемнение смеси. Кипячение продолжают почти до прекращения выделения газа (6—12 час). И. а. можно использовать в растворе (темном из-за присутствия суспендированных твердых примесей) или после отгонки растворителя и перегонки в вакууме выделить в виде бесцветной жидкости. К полученному таким образом раствору И. а. (из 1,74 моля алюминия в 500 мл изопропи- [c.25]

Используя эту реакцию, осуществил (1874—18Й) синтез ряда спиртов. Уточнил (1885) правило окисления кетонов, сформулированное Л. Н. Поповым. Открыл (1888) реакцию окисления органических соединений, содержащих этиленовую связь, действием на эти соединения 1%-ного раствора перманганата калия в щелочной среде (реакция Вагнера, или окисление по Вагнеру). Используя этот способ, доказал непредельный характер ряда терпенов. Установил строение лимонена (1895), а-пинена — основного компонента русских сосновых скипидаров, открыл (1897) камфеновую перегруппировку первого рода на примере перехода борнеола в камфен и обратно (перегруппировка Вагнера — Меервей-на Г. Л. Меервейн в 1922 выяснил механизм и показал общий характер этой перегруппировки). [10, 23, 40, 104, 159, 165, 228, 245, [c.93]

Вторичные спирты образуются при каталитич. гидрировании, а также при восстановлении изопро-пплатом алюминия (см. Меервейна — Понндорфа — Верлея реакция), ЫАШ , КаВН4 и др. При восстановлении К. металлами в кислой или щелочной среде обычно образуются продукты гидродимериза-ции пинаконы. При реакции а, 5-непредельных К. с перечисленными агентами атака может направляться либо на карбонильную группу, либо на активированную двойную связь (1,4-присоединоние) [c.277]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология