Изоксазолин

З-Фенил-5, 5-дифенил-изоксазолин [c.84]

Известны разл. производные нитроновых к-т соли ф-лы НН С=Щ0)0"М (соли Н.), эфиры (нитроновые эфиры) и т.д. Эфиры нитроновых к-т существуют в виде щс- и транс-томеров. Существуют циклич. эфиры, напр. N-оксиды изоксазолинов. [c.279]

Литиевые соли фторсодержащих р-дикетонов являются новыми фторсодержащими синтонами. Они используются для получения фторзамещенных пиразолов, 5-гидрокси-А -изоксазолинов, 2-аминопиримидинов, 1,5-бензо- и [c.218]

Дегидратация бис(5-гидрокси-Д -изоксазолинов) протекает легко с образованием изоксазолов 68. [c.232]

Эфиры нитроуксусной кислоты также используются в синтезе производных изоксазола. При взаимодействии нитроуксусных эфиров 20 с карбонильными соединениями в присутствии основных катализаторов образование изоксазольной системы происходит через промежуточные продукты - эфиры 2,4-динитроглу-таровой кислоты 21, которые, как правило, без выделения претерпевают циклизацию в М-окиси изоксазолинов 22 с элиминированием одной из нитрогрупп [26] (схема 7). [c.408]

Другой способ получения производных изоксазола основан на 2-нитроакрн-ловых эфирах, получаемых путем конденсации нитроуксусных эфиров 20 и оснований Шиффа. Механизм цнклоконденсацнн а-нитроакрнловых эфиров сходен с механизмом циклизации нитроуксусных эфиров с альдегидами. В ходе циклизации возможно отщепление воды от М-окисей изоксазолинов, с последующим образованием изоксазолов [27, 28]. [c.409]

По данным работы [30], из альдегидов и нитроуксусных эфиров 20 изоксазолины 22 образуются в виде лишь одного диастереомера с транс-ориентацией заместителей в положениях 4 и 5. Восстановление сложноэфирной группы изоксазолинов 22 до гидроксиметильной с помощью боргидрида иатрия протекает с сохранением конфигурации и исключительно по положению 5. [c.410]

При реакции между иитроуксусиым эфиром 13 и эпоксиальдегидом 29 образуется изоксазолин-М-оксид 31 также с преобладанием т/ анс-изомера [31]. Механизм превращения включает, по-видимому, образоваиие продукта присоеди-иеиия иитроэфира по альдегидной группе 30 и его дальнейшую трансформацию в [c.410]

З-Арил-2-изоксазолины (171) имеют очень устойчивые М+ , пики которых доминируют в спектрах. Для этих соединении отмечено образование ионов [М—С2Н4] + , [М—СНгО]+ и [М—N0]+ [159]. [c.108]

Реакция р-аминовинилкетонов 75 с гидроксиламином приводит к 5-ами-но-5-фторалкил-А -изоксазолину 76, тогда как реакция р-аминовинилкетонов 77 с этим реагентом дает З-гидрокси-5-фторалкил-Д -изоксазолин 78, а с гидразином — пиразол [154]. [c.234]

Взаимодействие соединения 102 с гидроксиламином приводит к образованию изоксазолинов 103 [180-184], которые дегидратируются под действием PjOj или концентрированной серной кислоты, давая изоксазолы 104 [185,186]. [c.244]

В случае реакций с солянокислым N-метилгидроксиламином образуется производное 3-изоксазолина [1836]. [c.244]

Изоксазолины и изоксазолы с хорошим выходом получены при взаимодействии ацетиленовых кетонов 114 с гидроксиламином, причем регионаправлен-ность реакции зависит от условий ее проведения. Так, из кетона 114 и гидроксиламина в щелочной среде получается изоксазолин 115, дегидратация которого при нагревании в бензоле приводит к соответствующему изоксазолу 116 [185]. В кислой среде первоначально образуется оксим, циклизация которого при кипячении в бензоле приводит к изоксазолу, изомерному изоксазолу 116. По-видимому, в этом случае возможность ароматизации оказывает решающее влияние на направление реакции. Если ароматизация невозможна, то наиболее выгодно в этих условиях, по-видимому, образование оксима. [c.253]

Колер [1601 получил 5-окси-6-метокси-3,4-6-трифенил-1,2,6-оксазин (XI) при кипячении монооксима трифенилбутантриона (X) с метиловым спиртом, содержащим следы кислоты. В реакции образуется также некоторое количество изоксазолина. При нагревании с водой соединение XI легко превращается снова в оксим (X). Химические свойства соединения XI были широко изучены. Оно легко образует натриевую соль со спиртовым раствором щелочи, дает бензоильное и алкильное производные и реагирует с бромистым фенилмагнием с образованием тетрафенилоксазина (XII). Строение соединения XII однозначно доказывается приведенными ниже реакциями. Это реакции 5-окси-1,2,6-оксазина, или 5-кетодигидро-1,2-оксазина. [c.446]

В процессе изучения окисей изоксазолинов Колер и его ученики [158, 167] получили несколько 3,5-диарил-6-кето-1,2,6-оксазинов из некоторых сложных эфиров у Оксимино-Р Замещенных кислот. [c.448]

Реакции, сопровождающиеся различными превращениями фуроксанового цикла, имеют большое значение в органическом синтезе. Они открывают новые пути получения других гетероциклических соединений. Некоторые пути уникальны по своей простоте и широте охвата (синтез N-оксидов хииоксалинов, 1.6.1.1—1.6.1.7 N-оксидов феназинов, 1.6.1.8— 1.6.1.10 N-оксидов бензимидазолов, 1.6.2, 1.7), некоторые пути служат хорошим дополнением к уже известным методам (синтез фуразанов, 1.2.1 изоксазолинов, 1.5.2,2, 1.8, 1.9, 1.10). Реакции фуроксанового кольца открывают простые пути синтеза ие только гетероциклических соединений, но и других практически важных веществ, нз которых в особенности следует отметить днизоциаиаты (1.10). Наконец, появляется возможность синтеза соединений с двумя соседними функциональными группами в разных сочетаниях — нз ряда амнио-, нитро- и оксимной групп (1.2.2, 1.2.3, 1.2.4). [c.12]

Обычно в качестве диполярофилов используют соединения с двойной илн тройной связью СС (табл. 12д). Соединения с двойной связью дают соответствующие изоксазолины, с тройной - изоксазолы, Углеродный атом диполярофила, несущий более крупный заместитель, обычно связывается с атомом кислорода нитрнлоксидной группы [c.241]

Таблвца 12д, Термолиз фуроксанов в присутствии диполярофилов со связями С=С, С С или N с образованием соответственно изоксазолинов, изоксаэолов или 1.2,4-оксадиазолов [c.242]

ОКСИМНОЙ группы с последующим отщеплением НВг [634]. Тетраацетат свинца образует по кислороду оксима триацетоксисвиицовую соль, от которой далее отщепляются уксусная кислота и диацетат свинца [508]. Выходы обычно не превышают 50%. Образование нитрилоксидов из пространственно незатрудненных альдоксимов было зафиксировано добавкой активных олефинов, которые перехватывали нитрилокснды, давая соответствующие изоксазолины [638]. [c.239]

Кротононитрил или аллилцианид и оксимочевина в среде спирта и в присутствии алкоголята конденсируются с образованием 3-амино-5-метил-Д2-изоксазолина [c.168]

Смотреть страницы где упоминается термин Изоксазолин: [c.43] [c.255] [c.555] [c.566] [c.566] [c.1933] [c.19] [c.43] [c.408] [c.410] [c.105] [c.108] [c.204] [c.502] [c.539] [c.539] [c.552] [c.445] [c.23] [c.445] [c.23] [c.304]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология