Меркурирование ароматических аминов

Осуществить С-нитрозирование меркурированных ароматических аминов описанным выше способом не удается, поскольку амины в разбавленных кислотах подвергаются реакции 7У-нитрозирования. Поэтому [c.46]

МЕРКУРИРОВАНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ АМИНОВ [c.82]

При меркурировании ароматических аминов действием обычных меркурирующих средств в качестве первой стадии реакции образуются лабильные промежуточные вещества, в которых ртуть соединена с органическим остатком через азот. Благоприятствует образованию таких соединений недостаток кислоты в реагирующей среде. [c.376]

Реакции с производными углеводородов. Реакция меркурирования охватывает не только ароматические углеводороды, но и их производные, включая кислоты, фенолы, амины, галогениды, нитрилы и нитросоединения. Алифатические соединения, если они имеют такие активирующие их группы, как карбонильная или карбоксильная, также могут меркурироваться, но использование этих соединений ограничено вследствие их тенденции к полимеризации. [c.74]

Этим методом можно получить (из соответствуюш,его амина) любой желаемый изомер ароматического ртутноорганического вещества, тогда как прямое меркурирование по Димроту дает, обычно, смесь изомеров. [c.369]

О меркурировании ацетофенона в метильную группу см. при меркурировании жирных соединений раздел А. Меркурирование оксиарилалкилкетонов см. стр. 40, о аминоарилалкилкетонах см. при меркурировании ароматических аминов стр. 44. [c.48]

Для меркурирования ароматических аминов в таких же мягких условиях могут быть применены также другие меркурирующие агенты, такие как лактат ртути [398] (меркурирование анилина, нафтиламинов), ртутная соль тринитрометана [147] (анилин, диметиланилин). [c.83]

Образование ргутьорганических соединений может протекать также ппи действии ацетата ртугп на гомологи бензола [97]. О дальнейших исследованиях по мэрку-рированию ароматических соединений и теоретических аспектах реакции см [93]. Скорости меркурирования ароматических соединений различны особенно легко-реагируют амины, фенолы п ароматические простые эфиры, медленнее — ароматически углеводороды, например бенаол, и особенно трудно меркурируются галоген- и нитпо-замещенные производные бензола. [c.652]

Действием и на другие ароматические амины (анилин, метиланилин) сулемы (также в присутствии соды) образуется ArNHHg I [13]. Диметиланилин дает при этом продукт Песчи, содержащий N—Hg-связь и одновременно меркурированный в ядро (см. гл. V). [c.376]

Все это очень ограничивает возможности метода в жирном ряду. Наоборот, все ароматические соединения, в том числе и ароматические гетероциклы (фуран, тиофен, пиррол, пиридин и т. п.), а также их бензодериваты с большей или меньшей легкостью при нагревании, а иногда и при комнатной температуре взаимодействуют с меркурирующими агентами, образуя арилртутные соли. Ароматическое ядро, активированное по отношению к обычным реакциям замещения (нитрации, сульфированию), активно и кмеркурированию, т. е. среди производных бензола наиболее легко (уже в водных растворах при комнатной температуре) меркурируются амины, далее идут фенолы. Одноатомные фенолы обычно меркурируют при повышенной температуре. Меркурирование резорцина и флороглюцина течет так легко, что только для первого удается ограничить вступление ртути стадией мономеркурированного продукта, причем реакция идет на холоду в водном растворе. [c.27]

В ароматическом ряду эти случаи сводятся к нитрованию меркурированного бензола, дающему до 50% /п-нитропроизводного, к функциональным изменениям аминогруппы, гидроксила и альдегидной группы, а именно ацилированию, см. например , и aлкилиpoвaнию аминогруппы, конденсации аминов с альдегидами в меркурированные Шиффовы основания,с хлористым динитрофенилпиридинизм, приводящей к обычному под действием аминов разрыву пиридинного кольца, с ацеталями к ацилированию, см. на-пример , и алкилированию гидроксила, к диазотированию аминогруппы в меркурированных aминax " и реакциям полученных так диазониев и к [c.136]

Преимущество меркурирования перед синтезами через магнийорганические и подобные соединения — возможность введения ртути в молекулы с заместителями, не безразличными к реактиву Гриньяра, и т. п. Отсутствие необходимости готовить исходные соединения является преимуществом перед методами синтеза через сульфиновые, арилборные кислоты и подобные соединения. Арилртутные соли з заместителей или с простыми заместителями в том случае, когда доступен соответствующий амин, проще и чище получаются диазометодом. Если, однако, принять во внимание, что мерку-рированию доступны сложнейшие ароматические молекулы, например многократно замещенные производные бензола и конденсированные ароматические углеводороды, полифенилметановые производные, в том числе кра- [c.51]

О меркурировании ариламинотиазолов в ароматическое ядро см. при меркурировании аминов. [c.98]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология