В Восстановление альдегидов спиртами (реакция Меервейна — Пондорфа)

Восстановление альдегидов спиртами (реакция Меервейна—Пондорфа) [c.501]

Взаимные окислительно-восстановительные превращения альдегидов я спиртов известны давно. Еще в 20-х годах Меервейн и Шмидт показали, что этот процесс идет не только в присутствии алкоголятов алюминия, но и в присутствии других катализаторов, в частности металлов. В общирной литературе по реакции Меервейна—Пондорфа есть указания, что восстановление альдегидов спиртами может идти также в отсутствие катализаторов, но в более жестких условиях. [c.215]

Реакция Меервейна — Пондорфа (1925 г.) широко применяется с целью восстановления альдегидов или кетонов в спирты. В смеси альдегида и первичного спирта (или кетона и вторичного спирта) в присутствии алкоголята алюминия, соответствующего взятому спирту, устанавливается восстановительно-окислительное равновесие, например [c.269]

Избирательное восстановление альдегидов и кетонов до первичных и соответственно вторичных спиртов действием алкоголятов алюминия называется реакцией Меервейна—Пондорфа—Верлея. Чаще всего применяется изопропилат алюминия. Реакция обратима , поэтому ее обычно проводят в присутствии большого избытка изопропилового спирта, отгоняя выделяющийся в процессе реакции ацетон. Благодаря этому равновесие смещается в требуемую сторону, и обычно выходы искомых спиртов бывают достаточно высокими [c.506]

Простейшей реакцией карбонильной группы является ее восстановление во вторичную спиртовую группу. Одпако, для того чтобы при этом этиленовая двойная связь, которая обычно восстанавливается легче и раньше, нежели карбонильная группа (см. стр. 505), оставалась без изменения, необходимо применять селективный восстановитель, каким, например, является спирт при восстановлении альдегидов и кетонов по методу Меервейна, Пондорфа и Верлея [1733] (см. стр. 58), нанример [c.366]

Г. П. Миклухин и А. Ф. Рекашева [7] при помощи дейтерированного в гидроксиле спирта изучали механизм реакции Меервейна—Пондорфа. заключающейся в восстановлении альдегидов и кетонов спиртами в присутствии алкоголята алюминия. Авторы не обнаружили дейтерия в связях СН, что говорит о невозможности перемещения водорода в виде про-топа, так как оно должно было бы привести к и( рораснределению дейтерия мегкду связами С—Н и О—В. [c.184]

Опубликован обзор [261, посвященный этой реакции, представляющей собой обратную ре 1ию восстановления по Меервейну — Пондорфу — Верлею. Хйтя она применима как к альдегидам (гл. 10, разд. А.З), так и к кетонам, наибольшее значение она имеет для синтеза кетонов, особенно в области стероидов, где так желательны мягкие условия, в которых проводится эта реакция. Для получения альдегидов предпочтительно применение алюмината того спирта, который должен быть окислен, и какого-нибудь альдегида, кипящего примерно на 50° выше, который служил бы для поглощения водорода. Образующийся продукт можно отогнать от этой смеси при пониженном давлении [271. При обычном проведении реакции можно [c.95]

Эта реакция (являющаяся, как видно из изложенного выше, общей реакцией карбонильных соединений, а не специфической реакцией альдегидов) широко применяется в синтезах. Ее используют во всех тех случаях, когда молекула подвергающегося восстановлению кетона содержит группы, чувствительные к действию обычных восстановителей илп каталитически активированпого молекулярного водорода. Так, методом Меервейна—Пондорфа—Верлея можно восстановить кротоновый альдегид СНзСН=СНСНО до кротилового спирта СН,СН =СНСНаОН и питрокетоны до соответствующих нитроспиртов. [c.666]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология