Меервейна реакция

Реакция арилирования по Меервейну. — Реакция, предложенная Меервейном (1939), отличается от описанной выше конденсации арилов тем, что здесь арилированию подвергается ненасыщенное алифатическое соединение, например акриловая кислота (реакция 1), нитрил коричной кислоты (реакция 2). В конденсации могут участвовать и ароматические соединения, содержащие непредельные связи в боковой цепи, например стирол (реакция 3) [c.265]

Меервейна реакции [1517] сопряженное присоединение [c.412]

Конденсация сложных эфиров с кетонами. — Конденсацию сложного эфира с кетоном, как правило, удается провести лищь в случае метилкетона, но и при этом выходы низки. Так, в литературе описано получение ацетилацетона путем сложноэфирной конденсации (реакция 1) и ацетилирования по Меервейну (реакция 2) [c.560]

Перегруппировка Вагнера—Меервейна. Реакции этого типа впервые наблюдались у соединений класса терпенов (том II) (Г. Вагнер, 1899 г.). Впоследствии оказалось, что они носят общий характер (X. Меервейн, 1910 г.) одновременно было установлено их родство с давно известными реакциями, например с отщеплением воды от пинаколинового спирта (Н, Д. Зелинский,. 1901 г.) [c.452]

Эта реакция, которая катализируется хлоридом меди(1), применима для самых различных олефинов, и получающийся продукт называют продуктом Меервейна (реакции Зандмейера). [c.350]

Наши знания о поведении оксониевых ионов почерпнуты большей частью из работ Меервейна и его сотрудников и основаны главным образом на тщательных и обширных исследованиях продуктов реакции, полученных в приемлемых условиях, но, возможно, без исключения влаги и без наблюдения кинетики реакций. Реакции (8) и (9) вполне правдоподобно объясняют образование третичных оксониевых солей в условиях полного отсутствия влаги, однако, как свидетельствуют данные о полимеризации, в присутствии гидроксильных групп в реакционной смеси механизм образования третичных оксониевых солей должен быть иной. Если не имеющий свободных гидроксильных групп полностью метилированный полигликоль, растворенный в дихлорэтане, реагирует в безводных условиях с окисью этилена и фтористым бором, то наблюдается немедленное осаждение и потемнение осадка [17]. Неметилированный полимер не ведет себя подобным образом, если концентрация гидроксильных групп и фтористого бора одинакова, однако все же он дает реакции, характерные для оксониевых ионов. Можно сделать очевидный вывод, что в безводных условиях образуется внутренняя оксониевая соль, в то время как в присутствии протонов более растворимая третичная оксониевая соль образуется непосредственно, а не через внутреннюю соль, как это предполагается по механизму Меервейна [реакции (8) и (9)]. Этот взгляд находит некоторое подтверждение в том, что 3,3-бг/с-(хлорметил)-оксациклобутан не полимеризуется под действием фтористого бора при абсолютном отсутствии влаги, но полимеризация немедленно начинается при добавлении воды [18]. [c.347]

При подщелачивании обычно кислого раствора диазониевой солп арильная часть ее может ступать в реакцию сочетания с другим ароматическим кольцом. Этот процесс, известный как реакция Гомберга или реакция Гомберга — Бахмана [247], проводили на ароматических циклах различных типов и на хи-нонах. Из-за множества побочных реакций выходы обычно не превышают 40 %, однако в условиях межфазиого катализа их можно существенно повысить [248]. Описано также проведение процесса в условиях реакции Меервейна (реакция 14-17), обработка раствора катализатором, содержащим ион меди(1), и добавление нитрита иатрия в ДМСО к фенилдиазонийфторбо-рату в ДМСО [249]. Внутримолекулярная реакция Гомберга — Бахмана, происходящая либо в щелочном растворе, либо в присутствии ионов меди, носит название замыкания цикла по Пшорру [250] и дает обычно более высокие выходы. Еще луч- [c.95]

Соли диазония ароматич. ряда значительно более устойчивы и разлагаются по гомолитич. и гетеролитич. механизму с заменой диазогруппы на др. фуикц. группу или атом галогена. По гомолитич. механизму осуществляется, напр., разложение солей арилдиазония с образованием бифенила (см. Гомберга-Бахмана-Хея реакция), арилгалогенидов и азобензолов (см. Зандмейера реакция), меркурированных арилпроизводных (см. Несмеянова реакция), жирно-ароматич. соед. (см. Меервейна реакция) и др. По гетеролитич. механизму из солей арилдиазония получают фенолы (при нагр. с HjO), ариловые эфиры (в присут. NaNOj), арилфто-риды (см. Шимана реакция), ариларсоновые к-ты (см. Барта реакция). [c.13]

МЕЕРВЕЙНА РЕАКЦИЯ, введение арильной группы в непредельные соед. при их взаимод. с солями арилдиазония (обычно с хлоридами). Р-ция может осуществляться в результате замещения атома Н при ненасыщ. атоме углерода на арил (арилирование) или путем присоединения к кратной связи арила и галогена (т. наз. галогеиарилирование) или др. остатка к-ты, напр. [c.9]

Если провести их разложение, катализируемое ионом металла в присутствии алкена и галогенид-ионов, образующиеся продукты идентичны получаемым в реакции Меервейна. Реакция лучше всего применима к а,Р-непредельным карбонильным соединениям, как это показано ниже для ме-такриловой кислоты [103, 104] [c.58]

МЕЕРВЕЙНА РЕАКЦИЯ, конденсация о, 0-непредельных карбонильных соед. с солямв арилдиазония [c.317]

Меервейна реакция 4, 205 тиофенов 9, 257 Меервейна реакция, реагенты бора трифторид меди(1) бромид Меервейна реакция, обзор 732 Меервейна — Понндорфа реакция, реагенты алюминия трег-бутоксид алюминия изопропоксид Меервейна — Понндорфа реакция, обзор [733] [c.76]

Арилированйе непредельных соединений галоидными солями диазония в присутствии солей меди в качестве катализатора было открыто Гансом Меервейном [1, 2]. Эта реакция носит название реакции Меервейна, и ее не следует путать с реакцией восстановления Меервейна — Понндорфа—Верлея или с перегруппировкой Вагнера — Меервейна. Реакция арилирования Меервейна протекает лучше всего в тех случаях, когда двойная углерод-углеродная связь активирована электроноакцепторной группой 2, как, например, карбонильной, циано- или арильной группой. Конечный результат этой реакции состоит в присоединении арильной группы соли диазония к атому углерода, находящемуся в р-положении по отношению к активирующей группе, или путем замещения р-водородного атома, или путем присоединения Аг и С1 по двойной связ . [c.199]

Меервейна реакция 3—82 Меервейна — Понндорфа — Верлея реакция 3—83 Международная система единиц 3—84 Межмолекулярное взаимодействие 3—9В Межъядерные расстояния 3—101 Мезаконовая кислота 5—886 Мезатон 3—103 Мезидин 3—103 Мезил 3—104 [c.568]

При взаимодействии хлоридов или бромидов арилдиазония с а, р-ненасыщенными карбонильными соединениями происходит вступление ароматического ядра в а- или рнположение карбонильного соединения (реакция Меервейна). Реакция идет в присутствии хлорида меди [c.140]

Органические синтезы. Т.2 (1973) -- [ c.2 , c.131 , c.169 , c.170 ]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.317 ]

Общая органическая химия Т.9 (1985) -- [ c.257 ]

Принципы органического синтеза (1962) -- [ c.399 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.317 ]

Основы химии и технологии ароматических соединений (1992) -- [ c.453 , c.556 ]

Сульфирование органических соединений (1969) -- [ c.161 , c.200 ]

Органическая химия Издание 2 (1976) -- [ c.325 ]

Органическая химия Издание 3 (1980) -- [ c.299 ]

Свободные радикалы в растворе (1960) -- [ c.411 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология