Мезомерия и символика

По своей осн. идее Р. т. очень близка к теории мезомерии (см. Мезомерия), однако носит более количеств, характер, ее символика вытекает непосредственно из классич. структурной теории, а квантовомех. метод валентных связей служит прямым продолжением Р. т. В силу этого Р. т. продолжает сохранять определенное значение как удобная и наглядная система структурных представлений. [c.228]

Формулы б и г выражают па языке мезомерии одну и ту же структуру в резонансной символике эта структура выразится так [c.419]

Необходимо сказать несколько слов о терминологии и символике. В специальной литературе утвердились три параллельные и во многом равнозначные друг другу системы терминов и обозначений, отображающих электронную структуру молекул. Одна из них разработана английской школой и, наряду с широким использованием термина мезомерия , вводит детальную классификацию электронных эффектов, подразделяя последние на статические и динамические . Вторая из этих систем широко пользуется понятием резонанс и так называемыми резонансными формулами , часто именуемыми также резонансными структурами . По своему содержанию термины резонанс и мезомерия практически равнозначны. Третья система пользуется термином сопряжение , который во многих случаях имеет тот же смысл, что и резонанс или мезомерия , но в общем охватывает более узкую область явления. Например, индукционный эффект может быть изображен при помощи резонансных формул, но не попадает под категорию явлений, охватываемых термином сопряжение . [c.13]

Теория резонанса, как мы уже упоминали, будучи тождественна теории мезомерии по способу моделирования реального электронного строения молекул с помощью предельных структур, превосходит последнюю так сказать, в изобразительных средствах в том, что при помощи нескольких структур можно выразить свою мысль яснее, чем при помощи только двух, и в том, что резонансные структуры — это в большинстве случаев привычные для химиков валентные схемы. Именно так аргументируется применение резонансной символики в одной из современных монографий по теоретической химии резонансные формулы обладают большей наглядностью и позволяют более четко подчеркивать те или иные особенности электронной структуры, не загромождая при этом формулы кривыми стрелками [91, с. 14]. Вот почему теория резонанса, отойдя в прошлое в 50-х годах как средство исследования (которым, как будет показано ниже, стал метод молекулярных и электронных диаграмм), осталась еще как средство изображения. [c.72]

В этих случаях говорят о мезомерии (английская и немецкая школы) или резонансе (американская школа). Такое выравнивание связей и растекание электронов сопровождается понижением энергии образования молекулы по сравнению с энергией образования гипотетической молекулы, изображаемой крайними структурами (на языке американской школы) или формулой (в символике английской школы) без изогнутых стрелок. Действительно, поскольку энергия образования молекулы — аддитивная величина, складывающаяся из энергии образования связей каждого типа, ее можно для гипотетической молекулы рассчитать, а для реальной молекулы определить термохимически (например, из теплоты сгорания). Разница между этими двумя величинами называется энергией резонанса. Она характеризует повышенную устойчивость такой выровненной (или резонирующей ) молекулы по сравнению с гипотетической, невыровненной. [c.174]

В 1947 г. А. Н. Несмеянов перешел с использования символики Наулинга на применение главным образом символики Ингольда, утверждая в полном согласии с другими учеными — сторонниками и авторами теории резонанса, теории мезомерии,— полную тождественность этих двух теорий. Об этом он говорит в своих статьях 1947 г. и др. (А. Н. Несмеянов, А. Кочетков, Р. X. Фрейдлина. Изв. АН СССР, ОХН , № 6, стр. 657, 1947). На позициях общеизвестной у нас и за границей теории мезомерии как на абсолютно тождественной теории резонанса он держался до 1950 г. Так, в статье, написанной совместно с В. А. Сазоновой ( Изв. АН СССР, ОХН , № 4, стр. 422, 1949), возражая Г. В. Челинцеву, А. Н. Несмеянов говорил о мезомерии, ставя каждый раз в скобках при этом термине также и термин резонанс . [c.209]

Индукционный эффект определенных атомов или атомных групп проявляется с особой ясностью в насыщенных соединениях. В соединениях ненасыщенных, а особенно в соединениях с сопряженными двойными связями и в ароматических молекулах те же атомы или радикалы могут дать начало совсем иным смещениям электронов, происходящим по другому механизму и иногда противоположным по направлению смещения. Это так называемый ме-зомерный эффект (М-эффект), иначе говоря, эффект мезомерии или резонанса структур. Мезомерный эффект данной группы атомов может быть положительным +М, отталкивание электронов) или отрицательным (—М, притягивание электронов). Для того чтобы нагляднее представить смещение электронов при резонансе структур и облегчить написание соответствующих структур, можно пользоваться символикой Робинзона и Ингольда, которые смещение электронов под влиянием мезомерного эффекта изображают изогнутой стрелкой В отличие от индукционного эффекта мезомерный [c.80]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология