Буфадиенолиды

Буфадиенолиды во многом схожи с карденолидами и по биологическим свойствам, и по строению. Существенным отлившем является наличие в их молекулах шестичленного лактонового цикла с двумя двойными связями (диенолида). [c.144]

Лит Карденолиды и буфадиенолиды Методы установления строения и справочные данные, Тб, 1975, Гацура В В, Кудрин А Н, Сердечные гликозиды в комплексной фармакотерапии недостаточности сердца, М, 1983 [c.577]

К стероидным гликозидам относятся и буфадиенолиды, содержащиеся, например, в коже жаб Bufa). [c.227]

КАРДИОТОНИЧЕСКИЕ СТЕРОИДЫ, физиологически активные в-ва, молекулы к-рых содержат остаток стероида — карденолида или буфадиенолида, связанного с олиго-сахаридной цепью (гликозиды сердечные) или субериларги-нином. Последние, напр, буфотоксин (см. Яды животных), выделены из кожных секретов жаб. Стероидная часть молекулы наэ. генином. К. с.— твердые оптически активные в-ва, умеренно растворимые в водном р-ре этанола. При ферментативном гидролизе распадаются на генин и нестероидный остаток, гидролиз в отсутствии ферментов часто сопровождается дегидратацией или перегруппировкой ге-нина. К, с. дают цветную р-цию с концентриров, Н2ЗО4. Все К, с. высокотоксичны при попадании в кровь (ЛДзо 0,1—0.4 мг/кг) гл. действующее начало — генипы, остальная часть молекулы способствует накоплению К. с. в сердечной мышце. Примен. [c.246]

К сожалению, применение этих методов в отношении сердечных [нкозидоБ и агликонов встречает препятствия. Главное из них то, О карденолиды и буфадиенолиды, будучи высокомолекулярными когоатомныыи спиртами, дают сложные для идентификации 1ектры. [c.32]

Буфотоксин (V) содержится в кожном секрете обычных жаб. Кристаллы горького вкуса, т. разл. 204 С, ограниченно раств. в полярных р-рителях, воде. Содержит в качестве генина буфадиенолид буфоталин. В токсич. дозах вызывает у кош к повышение артериального давления, учащение пульса, судороги, фибрилляцию желудочков сердца. Кардиотонич. действие м. б. связано с ингибированием активности транспортной АТФ-азы (подобно действию сердечных гликозидов). Полагают, что помимо прямой защитной ф-ции вида может ифать роль феромона тревоги. [c.526]

В общем случае величины оптического вращения при 300 ммк в 5—10 раз выше величин вращения, полученных для Л-линии натрия (589 ммк). Для производных этиановой кислоты этот множитель может достигать даже 20. Ненасыщенные лактоны (типа карденолида и буфадиенолида) дают гораздо более крутые кривые ([Л ]зоо в 50 и больше раз превышает [Л1]589). В случае соединений обоих указанных типов нижний предел длин волн, при которых проводились из- [c.294]

Для биологически активттх карденолидов и буфадиенолидов характерно наличие ОН-гругш при С-3 (свободной или замещенной углеводными звеньями) и С-14, а также р-конфигурации функциональных групп при С-14 и С-17. [c.19]

Следующим важнейшим направлением исследований являются химические и биохимические трансформации карденолидов и буфадиенолидов. Это сравнительно новое направление обусловлено, прежде [c.21]

Исследования по получснрш новых биологически активных соединений путем направленных химических трансформаций карденолидов и буфадиенолидов столь разнообразны, что им посвящена отдельная монография И. Ф. Макаревича, Э. П. Кемертелидзе [16]. [c.23]

Алкалоидные производные карденолидов и буфадиенолидов [c.284]

Поставив себе целью получить соединения, нормализующие ритм сердечных сокращений и одновременно тонизирующие работу мышцы сердца, И.Ф.Макаревич и сотрудники [21-30] пошли по пути крупноблочного синтеза с использованием природных соединений с заведомо известным биологическим действием. В качестве таких исходных веществ выбрали карденолиды и буфадиенолиды, обладающие кардиотоническим действием алкалоиды аймалин, гиосциамин и другие аминосоединения, обладающие антиаритмической активностью. [c.284]

Тамм [10] использовал реагент для восстаиовлення карбонильных групп в ряду буфадиенолидов. Например, восстановление кетона (И) боргидридом натрия неудовлетворительно из-за частичной атаки ненасыщенного лактонного кольца выход соединения (12) составляг . ....... 40—50%. Восстановление Л, б, в ТГФ [c.189]

Сердечные гликозиды представляют собой гликозилироаанные по гидроксилу в положении 3 ненасыщенные стероидные лактоны. Их агликоны содержат А/В и /D i u -сочлененные стероидные системы и пяти- (кардеиодиды) или шестичленные (буфадиеноли-ды) лактонные кольца, причем растительные буфадиенолиды структурно близки агликонам буфотоксинов (см. с. 763). В отличие от своих агликонов, которые обычно не намного менее токсичны, сердечные гликозиды концентрируются в сердечной мышце, и их содержание в ней в 10—40 раз выше, чем в других тканях организма. [c.712]

Стероидные сапонины с двумя типами агликонов и некоторыми особенностями строения сахаридной цепи выделяют в особую группу, хотя они проявляют все общие свойства сапонинов, в том числе образуют стойкую пену. Основанием для помещения их в отдельную ячейку химической классификации служит сильное и специфическое действие на сердечную мыщцу. Из-за этого свойства они получили названия-синонимы сердечные гликозиды, кардиотонические стероиды, сердечно-активные стероиды и т.п. Агликонами их служат ненасыщенные стероидные лактоны. По признаку химического строения сердечные гликозиды делят на два ряда. К первому принадлежат вещества с пятичленным лактонным циклом. Их называют карденолидами. Соединения второго ряда, буфадиенолиды, в составе агликона содержат шестичленное дважды ненасыщенное лактонное кольцо. [c.284]

Кожа всех видов жаб Bufo) снабжена множеством мелких ядовитых желез и двумя крупными, называемыми надлопаточными. Каждая из последних содержит до 70 мг ядовитого секрета. При нападении а жабу хищника малые железы рефлекторно выделяют жидкость с резким запахом и горьким вкусом. Из надлопаточных желез яд выдавливается при сжатии. Попадая в организм млекопитающего, жабий токсин вызывает расстройство кровообращения, судороги, сердечную аритмию, повышение кровяного давления. При больших дозах наступает смерть от остановки сердца. Главным из токсичных для сердца компонентов жабьего яда служит стероидное соединение буфотоксин 2.1030. Его аналоги, т.е. стероиды, содержащие дважды ненасыщенное 0-лактонное кольцо, получили название буфадиенолидов, В отличие от карденолидов, они присутствуют в природных объектах большей частью в форме агликонов. [c.288]

Яды жаб и многие другие буфадиенолиды относят к сердечноактивным стероидам на том основании, что наиболее характерное их биологическое [c.289]

Биосинтез карденолидов и буфадиенолидов [c.289]

Условились обозначать, что метильная группа (С д) у Сю всегда изображается выступающей вперед из плоскости чертежа и таким образом находится в р-положении. Дополнительно Прелог и сотрудники [56, 57] показали, что абсолютная конфигурация фактически совпадает с ранее предложенной. Если водород у С5 также поместить в р-положение (обозначается сплошной линией), то это будет означать, что кольца А ш В соединены друг с другом в lfii -пoлoжeнии. Если соответствующий водород у С5 расположен в а-положении (обозначается прерывистой линией или пунктиром), то имеет место соединение колец А та В в т/>а с-положении. Практически в случае всех стероидов ВС - и ДС-кольца соединены в т/>а с-положении, за исключением карденолидов и буфадиенолидов (кольца ОС-цис). [c.249]

Микробиологическое гидроксилирование стероидов кардено-лидного и буфадиенолидиого типов наиболее часто включает окисление в положениях 7р и (или) 12р, хотя наблюдаются также реакции окисления при 1р, 5р, Пр, 12а и 16р. В приведенных ниже примерах выходы достаточно высоки, хотя обычно выходы совсем низкие. [c.28]

Органическая химия (1979) -- [ c.693 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.136 , c.246 ]

Биохимия растений (1966) -- [ c.355 , c.357 ]

Биохимия растений (1968) -- [ c.430 ]

Газовая хроматография - Библиографический указатель отечественной и зарубежной литературы (1961-1966) Ч 2 (1969) -- [ c.0 ]

Органический анализ (1981) -- [ c.440 , c.446 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология