Оксифлавоны

Флавон. Большее значение, чем сам хромон, имеют его 2-фениль-ное производное — флавон и оксифлавоны. Исследование соединений этого класса является заслугой главным образом Костанецкого, [c.679]

Димрота (с борной кислотой) Т в ацетоне-[-борная и лимонная (или щавелевая) к-ты в ацетоне Желтая + желто-зеленая флуоресценция 359-361 Полож. 5-оксифлавоны [c.70]

Гиббса См. стр. 57 [252, 253] 253 Полож. 5-оксифлавоны или изофлавоны, не замещ. в 8-положении [c.70]

Конденсация с о-окси-ш-метоксиацетофенонами (XXV) используется для синтеза 3-оксифлавонов или флавонолов. Гидроксильная группа в этом случае должна быть защищена алкилированием или ацилированием. Ацилирование следует производить той же кислотой, ангидрид которой применяется для конденсации в противном случае реакция может пойти по иному пути. Так, например, если для получения флавона применяется ацетильное производное, [c.181]

Оксифлавоны будут рассмотрены отдельно, так как эта область разрабатывалась главным образом в связи с установлением структуры ряда природных соединений. [c.193]

Окисление. Окисление персульфатом калия в пиридине или в щелочи с последующим восстановлением сернистокислым натрием позволяет ввести еще одну гидроксильную группу в положение 8 молекул 5- и 7-оксифлавонов. Так, этим путем из З-метокси-7-оксифлавона можно получить 3-метокси- [c.202]

Цветные реакции. Существует ряд цветных реакций для определения тех или иных структурных особенностей в молекуле оксифлавонов. Эти реакции нельзя считать безукоризненными они были подвергнуты критическому рассмотрению [258]. [c.202]

При действии на флаванон амилнитрита и соляной кислоты образуется изонитрозосоединение, которое гидрол1[зуется при кипячении с разбавленной минеральной кислотой. В качестве продукта реакции получается 3-оксифлавон, или фл авонол, являющийся, подобно фла-ьону, родоначальником желтых растительных красящих вешеств [c.680]

Строение этих оксифлавонов и флавонолов в большинстве случаев определялось путем нх щелочного плавления или растепления с помощью водных растворов щелочей. Так, например, при щелочном плавлении кверцетина получаются протокатеховая кислота и флороглюцин, откуда и вытекает характер расположения гидроксильных групп в исходной молекуле. В других случаях оказалось целесообразным провести алкилирование производного флавона и только после этого подвергнуть его действию водной щелочи. Таким путем было проведено расщепление физетина, который сначала был превращен в тетраэтиловый эфир, а затем гидролизован до диэтилпротокатеховой кислоты и моноэтилового эфира резорциловой кислоты [c.683]

Установленные таким аналитическим путем формулы строения оксифлавонов и оксифлавонолов во многих случаях были подтверждены синтезо.м. При этом обычно сначала приготавливались соответствующие метиловые эфиры оксифлавонов, которые затем подвергались деметилированию. Первый синтез такого рода, синтез хризина, был осуществлен Костанецким в 1899 г. следующим образом. [c.683]

Реакция с треххлористой сурьмой. 5-оксифлавоны и 5-окси-флавонолы, взаимодействуя с треххлористой сурьмой, образуют комплексные соединения, окрашенные в желтый или красный цвет [c.87]

Получение 7-оксифлавона[91] . Смесь 5 г 2,4-диоксиацетофе-нока (резацетофекона). 30 г ангидрида бензойной кислоты и 6 г бензоата натрия нагревают ка масляной бане при 185—190° [c.159]

К флавонам относятся хризин, апигенин, лютеолин, дисомерин, скутеллареин, трицин, а к флавонолам (3-оксифлавонам) — кверцетин, га-лангин, кемферол, физетин и многие другие. Наиболее важные биологически активные флавоны следующие. [c.623]

Оксифлавоны являются красящими веществами желтого цвета и содержатся во многих растениях, отчасти в виде гликозидов. Их примером может быть лутеолин, обнаруженный в дроке красильном (Genista tin toria). [c.583]

Замещенные флавонолы (3-оксифлавоны) окрашены в желтый цвет и широко распространены в растецичх, например кверцетин, Лутеолин и [c.583]

Этот исследователь в результате целого ряда основательных зкспе риментальны.х работ выделил в чистом кристаллическом виде красные,, фиолетовые и синие красящие вещества цветов и ягод, так называемые антоцианы, и нашел, что они являются глюкозидами некоторых немногих основных вещесчв или их эфиров. Такими основньиш веществами являются цианидин, пеларгонидин и дельфинидин. Все три представляют собой основания оксифлавония и их соля.м. отвечают следующие фор.мулы строения II—IV [c.172]

Расщепление эфирной связи (I, 49—51 VI, 11). Приведем еще один пример этой реакции. Нагревание триметилового эфира флорацетофенона (1) с А.х. при 110° приводит к диметиловому эфиру (2) [1]. Аналогично, при деметилнровании полиметокси-флавона отщепляется преимущественно метоксигруппа в положении 5 и образуется соответствующий 5-оксифлавон [12]. [c.19]

Восстановление в присутствии скелетного никеля при 120 — 130° приводит к получению смеси соединений XV и XIV. При восстановлении флавона не удается выделить флаванон и соотношение образующихся продуктов восстановления оказывается иным, чем при восстановлении хромонов. Флавонол (3-оксифлавон) (XVII) вследствие своего кислотного характера дезактивирует хромит меди. Однако восстановление можно осуществить [c.195]

Гидролитическое расщепление оксифлавонов и флавонолов протекает по приведенной схеме, если реакция проводится без доступа кислорода. Если же гидролиз происходит в обычных условиях, то наступают осложнения вследствие чувствительности указанных соединений к окислению кислородом воздуха, причем в этом случае удается выделить лишь более стойкие продукты распада [22[]. Удобнее проводить гидролиз метиловых эфиров оксифлавонов и флавонолов (XXVIII), так как при этом образуются продукты не столь глубокого распада [222]. Лучшие результаты получаются при применении 20%-ного раствора едкого кали в 50%-ном этиловом спирте [223], однако применилась и более концентрированная щелочь (до 50%). [c.198]

Из 7-оксихромонов и 7-оксифлавонов, используя перегруппировку Фриса и перегруппировку аллиловых эфиров, можно получить 8-ация- и 8-аллил-замещенные соединения [239]. В этом же направлении протекает реакция Дуффа [240]. Наличие ацетильной группы в положении 3 в молекуле 2-метил- [c.201]

Алкилирование. Введение глюкозидных группировок можно проводить обычным методом путем обработки оксифлавона [245] или оксиизофлавона [246] ацетобромглюкозой и щелочью в ацетоне или ацетобромглюкозой и окисью серебра в хинолине [247]. [c.201]

Метилирование оксифлавонов и оксиизофлавонов затрудняется следующими рбстоятельствами 1) неустойчивостью веществ к окислению кислородом воздуха в щелочных растворах 2) ограниченной способностью к метилированию гидроксильной группы в положении 5 3) возможностью метилирования в ядро. [c.201]

Метилирование можно осуществить действием диазометана или иодистого метила в присутствии щелочи или карбоната, а также действием диметилсульфата в той же среде. Метилирование диазометаном позволяет избежать окис- ления, однако гидроксильную группу, находящуюся в положении 5, этим путем алкилировать не удается. При действии избытка иодистого метила или иодистого этила в спиртовой щелочи алкилируются все гидроксильные группы, однако наряду с этим в некоторых случаях алкильная группа вводится также в ядро, как, например, это имеет место при алкилировании лутеолина (5,7,3, 4 -тетра-оксифлавона) и кверцетина (3,5,7,3, 4 -пентаоксифлавона) [248]. Алкилирования в ядро можно избежать, применяя диметилсульфат и щелочь в ацетоне [249]. Для предотвращения окисления обычно подвергают метилированию ацетаты [250]. С помощью этого метода, однако, не удается осуществить алкилирование гидроксильной группы, находящейся в положении 5, в патулетине (3,5,6,3, 4 -пентаоксифлавоне) реакция может быть проведена только в том случае, если для создания щелочной среды применяется поташ [251]. [c.201]

Вещества, выделенные при проведении восстановления, которые частично н обусловливают появляющуюся окраску, являются солями флавилия, солями, образующимися из 4-оксифлавонов [260], и бимолекулярными соединениями [261]. [c.202]

Органическая химия (1979) -- [ c.583 ]

Гетероциклические соединения Т.2 (1954) -- [ c.200 , c.201 ]

Гетероциклические соединения, Том 2 (1954) -- [ c.200 , c.201 ]

Реакции нитрилов (1972) -- [ c.198 ]

Фотометрический анализ издание 2 (1975) -- [ c.255 , c.290 , c.294 ]

Капельный анализ органических веществ (1962) -- [ c.582 ]

Люминесцентный анализ неорганических веществ (1966) -- [ c.83 , c.88 , c.235 , c.337 , c.367 ]

Курс органической и биологической химии (1952) -- [ c.282 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.643 , c.679 , c.680 , c.681 ]

Газовая хроматография - Библиографический указатель отечественной и зарубежной литературы (1967-1972) Ч 1 (1977) -- [ c.120 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.339 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.372 ]

Комплексные соединения в аналитической химии (1975) -- [ c.431 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология