тио триазол нуклеофильное замещение

Для триазоло[4,5- г]пиримидинов изучено лишь несколько реакций. Введение заместителей в эти гетероциклы проводится, как правило, до замыкания второго цикла. Интересно, что 7-метилмеркапто-б г -триазол[4,5- ]пири-мидин (IX) вступает в реакцию с различными первичными аминами [12] с образованием соответствующих замещенных 7-амино-б г -триазоло[4,5- ]пиримидинов (X без нагревания в запаянных трубках, как это требуется в случае пуринов 28, 29]. Нуклеофильное замещение хлора в положении 7 молекулы б г -триазоло[4,5-с(]пиримидина идет, по-видимому, легче, чем у соответствую- [c.336]

Разработан метод получения водорастворимых ПАВ с высоким дипольным моментом на основе натриевых солей 5-алкилсульфонил-3-нитро-1,2,4-триазолов и 5-алкилтио-3-нитро-1,2,4-триазолов путём нуклеофильного замещения с использованием [c.111]

Методология викариозного нуклеофильного замещения 3 5 является удобным инструментом для прямого аминирования нитроаренов с использованием таких викариозных нуклеофилов, как гидроксиламин, 4-амино- или 4-алкплами-но-1,2,4-триазолы, галогениды 1,1,1-триметилгидразиния, сульфенамиды (схема 1, вариант б ав/ио-ароматизации о -комплексов в реакциях нуклеофильного замещения водорода). [c.127]

Арил-4-нитроимидазолы и 1-арил-2-метил-4-нитроимидазо-лы 62 под действием 4-амино-1,2,4-триазола в ДМСО в присутствии алкоголятов щелочных металлов вступают в реакцию викариозного нуклеофильного замещения водорода с образованием [c.134]

Конденсированные триазолы 138 с противовоспалительными свойствами были получены [108, 109] нуклеофильным замещением метилтиогруппы в 1,4-бензотиа-зинах 136 гидразидами ароматических или гетероциклических кислот и последующей термической циклизацией соединений 137 кипячением в о-дихлорбензоле (схема 46). [c.326]

Амино-1,2,4-триазол можно продиазотировать обычным способом образующаяся диазониевая соль используется для получения азокрасителей и теряет азот при легко протекающих реакциях нуклеофильного замещения. Полученные таким образом бром- и нитротриазолы сами служат субстратами для нуклеофильного замещения [18, 24]. 5-Бром- и 5-нитрогруппы [25] представляют собой хорощо уходящие группы в 1-алкил-1,2,4-триазолах при взаимодействии с гетеронуклеофилами в случае С-нуклеофилов лучшей уходящей группой служит метансульфонильная [26]. [c.628]

Как и следовало ожидать, благодаря индуктивным эффектам 5-бром-1-ме тилтетразол более активен в реакциях нуклеофильного замещения, чем соответ ствующие галогено-1,2,4- и галогено-1,2,3-триазолы, которые, в свою очередь обладают большей реакционной способностью, чем соответствующие галогени мидазолы. 5-Бром-2-метилтетразол значительно менее реакционноспособен [c.629]

В пиразоле электрофильное замещение идет по положению 4, но в некоторых случаях электрофилы сначала атакуют атом азота. В триазолах и тетразолах электрофильное замещение по углеродному атому не типично. Нуклеофильное замещение у атома углерода происходит легче, чем в диазолах так, например, 5-хлоротетразол подвергается нуклеофильному замещению достаточно легко. 1,2,3-Триазолы и тетразолы, которые содержат группировку -Ы=Ы— могут разлагаться при нагревании или под действием света с потерей азота. [c.393]

Образование [1.2.4]триазолов, вероятно, протекает по следующей схеме. Например, пентафторфенилгидразин атакует К-нуклеофильным центром, расположенным на фрагменте КНг гидразиновой группы, с образованием соединения 65. В присутствии триэтиламина может происходить элиминирование молекулы фтористого водорода с образованием соединения 66. В дальнейшем могут протекать два процесса либо замещение фтора при С=К связи на гидразиновую группу и трансформация этого соединения в дигидразон 67, либо внутримолекулярная нуклеофильная циклизация с образованием соединения 68. [c.77]

Принято, что ацетилены реагируют с азидами по механизму синхронного 1,3-диполярного присоединения в препаративном отнощении метод неудобен. Прежде всего, многие реакции идут только при повышенной температуре, что может приводить к разложению (часто со взрывом ) азида. Из несимметричных ацетиленов обычно образуются два изомерных продукта схема (104) . Региоспецифичность реакции поддается некоторым обобщениям электроноакцепторные группы обычно занимают положение 4, электронодонорные — положение 5 объемистые заместители чаще всего занимают пространственно менее затрудненное положение 4. Региоспецифичный синтез 5-замещенных триазолов из терминальных ацетиленов иногда удается провести, применяя гринья-ровские реагенты или ацетилиды в мягких условиях. В последнем случае реакция идет не по механизму термического 1,3-диполярного присоединения, а скорее как нуклеофильная атака ацетиленового аниона на терминальный атом N в азидокомпоненте с последующей 1,5-анионной циклизацией в анион триазолила (107) схема (105) . Этому же маршруту, а не механизму 1,3-диполярного присоединения, следуют, по-видимому, реакции с участием азотистоводородной кислоты или азида натрия. [c.482]

Изотопные эффекты дейтерия были изучены на примере четырех реакций нуклеофильного ароматического замещения с участием аминов. Хоуторн [81 ] обнаружил, что скорости реакций о- и тг-нитрохлорбензолов с пиперидином в ксилоле не изменяются при замене на дейтерий атомов водорода в аминогруппе нуклеофила. Подобным же образом одинаковы скорости реакций 2,4-динитрохлорбензола с н-бутиламином и Ы,Ы-дидейтеро-н-бутиламином в хлороформе, содержащем 0,75% этанола [76]. Условия, в которых проводили эти кинетические исследования, исключают возможность обмена между дейтерированным амином и этанолом или хлороформом. Наконец, при изучении реакций трихлор-сил.и-триазола с анилином и Ы,Ы-дидейтероанилином в бензоле и в бензоле, насыщенном окисью дейтерия, также не удалось обнаружить изотопного эффекта [82]. [c.55]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология