Каротин гранс Каротин

Рис. 15.5. Спектр гранс-р-каротина.

Сопряженные цепи, содержащие чередующиеся единичные и двойные связи, должны иметь плоскую полную гранс-конфигурацию, в которой возможно свободное прохождение я-электрона от одной части молекулы к другой. Внутреннее вращение вокруг единичной связи, находящейся между двумя двойными, сильно затруднено. Подобные цепи имеют большое значение в биохимии и представлены, например, в таких соединениях, как витамин А и каротины (см. стр. 103, 105). [c.53]

Как видно из этих схем, в каротиноидах имеются сопряженные углеродные цепи. я-Связи, соединяющие каждую пару углеродных атомов, перекрываются и образуют молекулярную орбиталь, окружающую много ядер. Число возможных изомеров, обусловленных г ис-гранс-изомерией относительно двойных связей, весьма велико. Для р-каротина с 11 двойными связями это составит 272, а для ликопина с 13 двойными связями — 1056. [c.102]

Равновесие в системе малеиновая кислота — фумаровая кислота соответствует содержан ию в смеси примерно 75% малеиновой кислоты (чыс-изомера) и 25% фумаровой кислоты транс-изомера) [187]. Подобная изомеризация наблюдалась также в случае коричной кислоты (в растворе), замещенных коричных кислот [249, 250], тиглиновой кислоты [197], стильбена [159], ди-хлорэтилена [163, 189], индиго [43], тиоиндиго [44] и других соединений, в том числе красителей [179, 252—254]. Кроме того, метод применялся в случае полиенов с длинной цепью [298,299]. В качестве примеров можно привести получение I- и 3-моно-циг-дифенилоктатетраена из полностью транс-изомеря (схема 46) и превращение полностью 1 ыс-. -каротина в полностью гранс-р-каротин [132, 133]. Такого рода изомеризация, не [c.402]

Реакция Виттига нашла широкое применение в синтезе природных соединений, особенно полиенов. Виттиг и Поммер, например, получили р-каротин (63) (уравнение 71) [59], а Триппет [60] впервые синтезировал чисты полностью гранс-сквален (64) конденсацией геранилацетона с бис (илидом) (уравнение 72). [c.123]

Изучена также возможность применения гель-хроматогра-фии для разделения соединений группы витамина А. Этот метод оказался особенно полезен в тех случаях, когда необходимо отделить ретиноиды от больших количеств других липофильных веществ, присутствующих, например, в маргаринах и других пищевых продуктах [544—546]. С помощью хроматографии низкого давления на сефадексе ЕН-20 в системах хлороформ — легкий петролейный эфир можно достичь хорошего разделения смеси, содержащей ретинол, его сложные эфиры, ретиналь, ре-тиноевые кислоты и эфиры этих кислот, однако данный гель, по-видимому, непригоден для разделения г мс/гранс-изомеров [546, 547]. В этой области исследований нашла применение и высокоэффективная гель-хроматография. Хитачи гель ЗОЮ был использован для определения витамина А и р-каротина в жирах и масле [548], а последовательно соединенные колонки с [х-стирагелем (100 А) и л-бондапаком С18 — для отделения ретинола от р-каротина [544]. [c.264]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология