Хлор аминопиридин

Амино-5-хлорпиридин см. 5-Хлор-2-аминопиридин [c.33]

По литературным данным, 2-хлор-5-аминопиридин получают восстановлением 2-хлор-5-нитропиридина хлоридом олова [1] и оловом [2] вереде соляной кислоты цинковой пылью в водном растворе серной кислоты [3] электролитическим или каталитическим гидрированием в присутствии платиновой черни или никелевого катализатора [3] железом в уксусной кислоте [4] или воде [5]. [c.218]

Таким образом, общий выход 2-хлор-5-аминопиридина равен 30 г, что составляет 93% от теоретического. [c.219]

При восстановлении 2-хлор-5 Нитропиридина (IX) в спиртовом растворе едкого натра образуется с хорошим выходом 2-этокси-5-аминопиридин (X), который легко гидролизуется при кратковременном кипячении с 6 н. соляной кислотой до 2-окси-5-аминопиридина (XI) [7,8]. [c.411]

Совершенно аналогичную схему превращений можно осуществить, взяв за исходное вещество 4-аминопиридин. Атом хлора в 4-хлор-З-нитропиридине даже более активен, чем галоген в изомерном 2-хлор-5-нитропиридине. Однако использование превращений 4-хлор-З-нитропиридина в значительной мере ограничено малой доступностью 4-аминопиридина. [c.424]

Реакции замещения 3-аминопиридина изучены слишком мало, чтобы делать обобщения. Единственной успешно осуществленной реакцией является хлорирование его смесью соляной кислоты и перекиси водорода, которое с хорошим выходом дает 2-хлор-З-аминопиридин (стр. 397). [c.430]

Замещенные галогенпиридины, подобные 2-хлор-З-аминопиридину также являются подходящими объектами для использования в реакциях замены. галогена при действии аммиака, аминов или алкоголятов натрия [19]. В частности, этим путем был получен ряд интересных о-диаминов [73]. [c.405]

Атом хлора в 4-хлорпиридине легко замещается аминогруппой с образованием 4-аминопиридина. Реакция проходит значительно легче, чем с хлорбензолом. Почему Как легко будет проходить замещение хлора в 2- и 3-хлорпиридн-нах [c.200]

Реакция 2-трифторметил-2-хлор-1,1-дицианоэтилена с 2-аминопиридином и 2-аминопиколинами при комнатной температуре приводит к 4-ами-но-2-трифторметил-3-циано-4Н-пиридо[1,2-а]пиримидинам [249]. Вероятно, реакция протекает через алкенилирование аминогруппы аминопиридина [c.173]

Такой ХОД реакции подтверждается и тем обстоятельством, что пиридиние-вая соль V. действительно получается в тех же условиях из пиридина и 4-хлорпиридина. Замещение хлором в пиридиновом ядре при действии хлористого тионила, которое имеет место в данном случае, не является единственным примером в ряду производных пиридина (стр. 444). Хлоргидрат хлорида М-(4-пиридил) пиридиния как по структуре, так и по своим реакциям аналогичен хлориду Ы-(2,4-динитрофенил) пиридиния (II). Кениге и Грейнер [67] показали, что при гидролизе (V) водным аммиаком при 150° в течение 8 час. образуется 4-аминопиридин с выходом 60%. Если гидролиз вести просто водой в тех же условиях, то получается 4-оксипиридин (выход 75%). Глутаконовый альдегид (X), образующийся из второй половины пиридиниевой соли, также был выделен в виде дианила с выходом 60%. [c.331]

Обработка 2-аминопиридина иодом в водном растворе дает 2-амино-5-иодпиридин с выходом 90—95% [17]. Аналогичным образом при хлори- ровании 2-аминопиридина (XVHI) в растворе хлороформа образуется смесь [c.396]

Превращение 2- и 4-аминопиридинов в хлорпиридины можно осуществить путем обработки их нитритом натрия в концентрированной или дымящей соляной кислоте [41—44] выходы в общем не превышают 50%. В качестве примера можно привести синтез 2-хлор-3-нитро-6-метилпири-дина [44]. Раствор 2-амино-3-нитро-6-метилпиридина в концентрированной соляной кислоте запаивался в трубке вместе с нитритом натрия таким образом, что нитрит натрия не соприкасался с кислотным раствором до того, как трубка была запаяна после этого реагенты смешивались при 0°, и, наконец, нагревались в течение 2 час. при 80°. [c.400]

Активирующее влияние, оказываемое нитрогруппой на атом галогена, ярко иллюстрируется сравнением реакционноспособности 2-хлор-5-нитро-пиридина и 2-хлор-5-аминопиридина. Если первый из них смешать с морфо-лином, то уже при комнатной температуре происходит самопроизвольная реакцйя и через 15—20 мин. получается с хорошим выходом 2-морфолино- [c.406]

Нитропиридипы, получаемые из аминопиридинов, иногда применяются для получения некоторых промежуточных продуктов восстановления. 2-Амино-5-хлорпиридяп (1) был переведен в 2-нитро-5-хлорпиридин, восстановление которого мышьяковистым ангидридом в кислой среде дало 5,5 -ди-хлор-2,2 -азопиридин (И), а в щелочной среде—азоксисоединение И1 181. Эти соединения трудно получить каким-либо иным способом. [c.420]

Изучение неотропина и других соединений аналогичной структуры связано с бактерицидной активностью этих препаратов [24], 3-Аминопиридин по нормально протекающей реакции Зандмейера можно перевести в соответствующие хлор-, бром-, иод- и цианпиридины, причем это превращение идет совершенно аналогично превращениям, известным для анилина. [c.430]

Эта реакция является типичной реакцией азосочетания и может быть широко использована. Если сочетание проводить в сильнокислой среде, то непосредственно образуется азосоединение. В уксуснокислом растворе образуется диазоаминосоединение, которое при нагревании в солянокислом растворе перегруппировывается в аминоазосоединение. Кроме азосочетания с солями диазония, на которое способны амино- и оксипиридины со свободными положениями 3 и 5, следует отметить также, что замещенные 3- и 5-аминопири-дины, например 2-хлор-5-аминопиридин, 2-алкокси-5-аминопиридин, 2-ал-кокси-З-аминопиридин и 2-ацетиламино-5-аминопиридин, содержащие ароматическую аминогруппу, способны диазотироваться и после этого вступать, в реакцию сочетания. [c.431]

Активирующее влияние, оказываемое нитрогруппой на атом галогена, ярко иллюстрируется сравнением реакционноспособности 2-хлор-5-нитро-пиридина и 2-хлор-5-аминопиридина. Если первый из них смешать с морфо-лином, то уже при комнатной температуре происходит самопроизвольная реакцйя и через 15—20 мин. получается с хорошим выходом 2-морфолино-5-нитропиридин [71,78]. С другой стороны, 2-хлор-5-аминопиридин после нагревания его в запаянной трубке с избытком мор( лина и медной бронзой в течение 8 час. при 208° на 80% возвращается из реакции неизмененным [78]. [c.406]

В стакан помещают раствор 9 г 2-хлор, 3-аминопиридина н 9Q мл воды и при охлаждении иостепенно добавляют 45 мл концентрированной epuoii кислоты. Смесь охлаждают до 0° и npii этой температуре, тщательно перемешивая диазотируют раствором [c.57]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология