Ацетил метилнафталин

Ацетил-1-метилнафталин СН,С,оН СОСНз 16,1 1,105 1,6270 [c.885]

Таким образом, на основании химических и спектральных исследований агликон гликозида можно охарактеризовать как 1,8-диокси-2-ацетил-3-метилнафталин (рисунок). [c.91]

Ацетил тиофен Бензол Бензофенон 5-Метилнафталин -Пиколин [c.13]

М е т и л - 4( ) - ацетилнафталин. 70 г 1-метилнафталина, полученного из каменноугольной смолы и содержащего немного 2-метил-нафталина, растворяют в 200 мл нитробензола и ацетилируют 50 г хлористого ацетила в присутствии 100 г хлористого алюминия. Реакцию проводят при 13—14° в течение 2 час. Получают57,2 г 1-метил-4( )-ацетилнафталина, который после трехкратной перегонки в вакууме кипит при 170—172° (7 мм) выход составляет 63,6% от теорет. [2391, [c.198]

Ацилированием 2-метилнафталина или 2,3-диметилнафта-лина в положение 6 с помощью региоспецифического комплекса ацетилхлорида с А1С1з, включающего электроноакцепторное нитроароматическое соединение (нитробензол, о-нитротолуол, нитромезитилен) и электронодонорное соединение (гексаметил-бензол, металлоцен), в среде инертного растворителя при 0-40 С можно получить 6-ацетильные производные. Так, из 2-метилнафталина получен 2-ацетил-6-метилнафталин с селективностью 70.6% при конверсии 2-метилнафталина 85.5%. После перекристаллизации из нонана степень чистоты продукта составляет [c.296]

Несколько глубже рассмотрел природу пространственных затруднений американский химик Р. Кейдиш. Задавшись целью исследовать природу орто-эффекта в. .. циклических кетонах с пятью, шестью и семью углеродными атомами в кольце, автор решил установить соотношение лгежду копланарностью карбонильной группы с ароматическими ядрами и наблюдаемыми стерическими влияниями [71, стр. 1208]. Сопоставив скорости реакций различных пяти- и шестичленных циклических кетонов с гидроксиламином, Кейдиш пришел к выводу, что молекулы этих кетонов должны быть в основном копланарны , поскольку орто-заместители не оказывают замедляющего влияния на карбонильную группу [71, стр. 1209]. В семичленном циклическом кетоне, например в 1-ацетил- или 2-метилнафталине, орто-СНз-группа достаточно велика, чтобы блокировать метил ацетильной группы, препятствуя ему занять копланарную с ядром позицию [71, стр. 1211]. [c.29]

Карбокси-5,7-ди-метилнафталин 1-Ацетил-З,7-диме-тиляафталин 7-Ацетил-1,3-диме-тилнафталин 1-Карбокси-4,6-ди-метилнафталин [c.36]

Из Р-метилнафталина необходимые для синтеза производные получаются легче, чем можно было бы ожидать на основании того факта, что этот углеводород нитруется и бромируется почти исключительно в положении 1. Однако сульфирование этого соединения в условиях, благоприятствующих р-замещению (высокая температура), дает в качестве основного продукта 6-сульфокислоту. 1-Замещенная кислота, очевидно, будет неустойчивой при температуре реакции, а сульфогруппа, вероятно, не вступает в Р-положение при С отчасти потому, что это не настоящее ортоположение а отчасти из-за пространственных затруднений. Пространственные затруднения влияют также и на ход реакции Фриделя и Крафтса, и направление замещения часто зависит от температуры, природы карбонильного соединения и характера растворителя. Хотя галоидо-ангидриды конденсируются с р-м( тилнафталином в сероуглероде почти исключительно в положении 1, Хеуорт установил, что при применении ангидрида янтарной кислоты в нитробензольном растворе при низкой температуре можно получить 6-замещенное производное с выходом до 797о-Изучая действие хлористого ацетила на нафталин в нитробензольном и бензольном растворах, Ривкин получил в первом случае преимущественно р-изомер, а во втором — смесь равных частей а-и Р-замещенных. Возможно, это объясняется тем, что занимающее большой объем молекулярное соединение, получающееся из хлористого алюминия, нитробензола и карбонильного соединения, легче располагается в пространстве в р-положении, чем в а-положении. Весьма вероятно, что даже очень слабое дополнительное влияние растворителя или карбонильного соединения может очень сильно изменить ход замещения. Даже при взаимодействии фталевого ангидрида в тетрахлорэтановом растворе с р-метил-нафталином и с 2,3-диметилнафталином образуются некоторые продукты замещения и в другом ядре.. [c.90]

Вместо чистого ацетилнитрата можно с такими же результатами применять для нитрования раствор его в уксусной кислоте, иолучеииый взаимодействием концентрированной азотной кислоты и уксусного ангидрида (ири применении этих растворов взрывов не о тмечено). В такой смесн люжет содержаться как ацетил нитрат, так и азотньиТ ангидрид . В.. А-. Измаильский и Л. Н. Козин получили с использованием такого реагента из 1 -хлор-1-метилнафталина его 8-нитропроизводное . [c.143]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология