Амиды кислот отщепление воды

При добавлении уксусной кислоты равновесие сдвигается в сторону отщепления воды и образования амида. Вода постепенно отгоняется вместе с уксусной кислотой. Отщепление воды протекает довольно медленно, поэтому сокращение периода отгонки резко снижает выход амида. [c.175]

В отличие от алифатических Сульфохлоридов, которые легко вступают в различные реакции, свободные сульфокислоты не способны к дальнейшим химическим превращениям, поскольку их нельзя нагреть до высокой температуры без разложения, тогда как карбоновые кислоты устойчивы в этих условиях. Если алифатические карбоновые кислоты при нагревании с аммиаком или анилином могут быть переведены с отщеплением воды в соответствующие амиды или анилиды, то в случае сульфокислот это не осуществимо. [c.482]

Акрилонитрил был открыт Моро в 1893 г. [1]. Он получал его из этиленциангидрина (I) или из амида акриловой кислоты (II) путем отщепления воды с помощью РаОб- [c.117]

Вторая группа процессов гидрирования соответствует восстановлению органических соединений (хотя к восстановлению относят и превращение карбонильных соединений в спирты, не сопровождающееся отщеплением воды). К ним принадлежит гидрирование карбоновых кислот в спирты, спиртов — в углеводороды, амидов кислот и нитросоедииений — в амины и т. д. [c.458]

Для синтеза ароматических нитрилов, кро мс методов, применяемых для получения нитрилов жирного ряда (например, отщепление воды от амидов кислот или альдоксимов, перегруппировка изонитрилов и т. д.), пригодны также следующие способы [c.647]

Дегидратация, или отщепление воды от органических соединений, широко используется в синтезе большого числа соединений. В частности, дегидратацией получают олефины, простые эфиры, ангидриды, амиды и нитрилы кислот. [c.161]

Амиды при отщеплении элементов воды превращаются в нитрилы. Эта реакция имеет препаративное значение для получения нитрилов высших жирных кислот, так как нитрилы низших кислот легче получаются по другому методу. Для дегидратации амидов применяют пятиокись фосфора, пятисернистый фосфор, хлористый тионил. Амид нагревают с пятиокисью фосфора, одновременно отгоняя образующийся нитрил в вакууме . [c.699]

Обычные способы получения амидов кислот заключаются 30 взаимодействии галоидангидридов кислот, ангидридов или сложных эфиров с аминами или ам.миаком или же в отщеплении элементов воды от аммониевых солей при нагревании или перегонке. Можно также заместить группу —NN2 в некоторых амидах кислот какой-либо другой аминогруппой. Все эти способы получения амидов основаны на одной общей реакции, которая может быть выражена следующей схе.мой [c.261]

Обе основные реакции, которые приводят к образованию нитрилов без изменения длины углеродной цепи, основаны на отщеплении воды от изомерных друг другу амидов кислот и альдоксимов. Вместо амидов кислот в некоторых случаях можно применять аммонийные соли карбоновых кислот. При этом, естественно, амиды карбоновых кислот образуются в качестве промежуточных продуктов. В иных случаях, однако, более целесообразно исходить из свободных карбоновых кислот и вести реакцию через хлорангидриды и амиды кислот. [c.279]

Незамещенные амиды карбоновых кислот могут иногда получаться путем отщепления воды от аммониевых солей [см. примечание 49, стр. 625 ]. Кроме того, они могут быть получены также нри- [c.295]

Промышленный способ получения синильной кислоты основан на каталитическом отщеплении воды от форм-амида [c.173]

При нагревании соли первичного амина и карбоновой кислоты (или смеси этих веществ) происходит отщепление воды с образованием амида [c.190]

Первичные жирные амины могут получаться в результате гидрирования как нитрилов, так и амидов и аммониевых солей жирных кислот, В этом случае для восстановления требуются более энергичные условия, во время реакции происходит отщепление воды. Эффективными при этом оказываются медный, хромовый и кобальтовый катализаторы, промотированные окисями щелочноземельных металлов [111. Высокий выход диалкиламинов получается при гидрировании высших жирных амидов и анилидов с применением окисного медно-хромово-бариевого катализатора [12]. [c.161]

Синтез Бишлера — Напиральского. При взаимодействии фенилэтиламина с карбоновой кислотой или с ее хлор ангидридом образуется амид циклизация этого амида, сопровождающаяся отщеплением воды, приводит к получению 3,4-дигидр0из0хи1н0лина. В качестве конденсирующих агентов для циклизации используют пяти- [c.135]

Нам уже известны важнейшие способы получения амидов кислот, например частичное омыление нитрилов (стр, 236) минеральной кислотой и частичное отщепление воды от аммониевых солей жириых кислот прн нагревании [c.277]

Динитрил себациновой кислоты получается из себациндиа-мида нагреванием с отщеплением воды. Описываемый ниже метод дает нозможность обойтись без приготовления хлорангид-рида и амида себациновой кислоты. 2 [c.75]

Кислоты этого типа могут быть получены, например, по реакции Габриэля (см. раздел 2.2.11.1) из У Г алогенкарбоновых кислот и фтал-имида калия. При нагревании они превращаются с отщеплением воды во внутренние циклические амиды (у-лактамы), являющиеся производными пирролидона-2. [c.505]

Следовало бы ожидать, что кетены должны получаться отщеплением воды, ам. лиака или спирта от карбоновых кислот, их амидов и эфиров по схеме [c.107]

Розанов рекомендовал для получения ацетамида кипятить ацетат аммония с 1,5 молями ледяной уксусной кислоты в течение 5 час. с обратным холодильником, а затем фракционировать. Выход в этом случае превосходет таковой в способе Гофмана . Декер благодаря установлению при помощи газового регулятора Бунзена такого максимума температуры, при котором имело место отщепление воды, а диссоциация была еще очень незначительной, получил целый ряд амидов кислот из аммониевых солей с хорошим выходом. Сильное различие во времени, необходимом для окончания отдельных реакций, основывается, вероятно, на каталитическом влиянии [c.495]

Фотосенсибилизированное окисление некоторых аминов при комнатной температуре дает гидроперекиси, например (СНз)2СНСН(0—0Н)МН2. Так, продукты окисления изобутил-амина выделяют кислород при действии тетраацетата свинца, при отщеплении воды дают амид изомасляной кислоты (СНз)2СНС0ЫН2, а восстановление через промежуточное образование (СНз)гСНСН(ОН)ЫН2 приводит к изомасляному альдегиду и аммиаку [c.25]

Предложен следующий механизм конденсации X под действием аммиака [34]. При обработке моноацилгидразонов а-днкарбонильных соединений спиртовым раствором аммиака образуется апнон, заряд которого компенсируется образующимся ионом аммония. При нагревании отщепляется молекула воды, аналогично образованию амидов кислот из аммонийных солей карбоновых кислот. При этом возможно образование как производных ёнамина, так и производных амидразона, причем образование производных амидразона предпочтительно из-за более высокой полярности связи С=Н. При отщеплении второй молекулы воды происходит циклизация промежуточных продуктов с образованием замещенных 1,2,4-триазинов (схема 2) [c.14]

Реакция Шмидта родственна перегруппировке Бекмана, при которой оксим альдегида или кетона взаимодействует с водоотщепляющими реагентами. После отщепления воды образуется электронный секстет на атоме азота, который вызывает перегруппировку алкильного или арильного остатка. Ион карбония, возникающий после миграции остатка к азоту, вновь присоединяет воду и с отщеплением протона превращается в амид кислоты. Этот механизм дегидратирования — гидратации доказывается тем, что конечный продукт реакции содержит изотоп [c.492]

Однако следует обратить внимание на то обстоятельство, что в органической химии кислотными радикалами чаще называют остатки молекул кислот, возникающие после отщепления от них группы 00. Эти радикалы остаются неизменными при некоторых реакциях (например, при образовании хлорангидридов кислот, амидов кислот и т. д.), при которых не происходит образование кислотных ионов вследствие отщепления протонов при растворении кислот в воде. Радикалом уксусной кислоты называют в зависимости от того, какую именно реакцию имеют в виду, либо группу С2Н3О2, либо группу С2Н3О. Так как в органической химии последнее более целесообразно и поэтому общеупотребительно, то группу С2Н3О2 уксусной кислоты в тех случаях, когда она ведет себя как заряженный ион (например, в водных растворах кислоты или в ее солях)., лучше всего называть просто ионом уксусной кислоты или ацетат-ионом. То же справедливо и относительно других органических кислот. [c.429]

В присутствии сильных кислот перегруппировка протекает путем 0-протонирования оксима с образованием соединения (73а) с последующим отщеплением воды и образованием катиона (74). При действии на оксимы хлорангидридов, РС1з и т. д. образуется промежуточный эфир (736), в котором анион ХО- является хорошей уходящей группой, что также способствует образованию промежуточного соединения (74). Был получен ряд эфиров (736), и было показано, что они легко перегруппировываются в ожидаемые амиды в отсутствие кислотного катализатора в нейтральных растворителях. Чем сильнее кислота ХОН, т. е. чем более способен анион к независимому существованию, тем лучшей уходящей группой должна быть Х0 и тем быстрее, следовательно, будет происходить перегруппировка. Это наблюдается в следующем ряду ХО СН3СО2 < <С1СН2С02 < РЬЗОз. Утверждение, что указанная ионизация является скоростьлимитирующей стадией реакции, согласуется с тем наблюдением, что скорость реакции увеличивается с повышением полярности растворителя. [c.141]

Исследованиями Бамбергера (1897) было установлено, что начальной стадией реакции является отщепление воды от сульфата анилина с образованием фенилсульфаминовой кислоты— дегидратация типа пиролитического превращения аммонийной соли в амид. При осторожном нагревании фенилсульфаминовой кислоты сульфогруппа сначала мигрирует в орто-положение, давая о-аминобензолсульфокислоту (ортанило-вую), которая при 180 С перегруппировывается в сульфаниловую кислоту [c.234]

Взаимодействие карбонильных соединений с азотистоводородной кислотой в присутствии сильных кислот сопровождается переносом алкильной группы и образованием амидов кислот реакция Шмидта). Собственно перегруппировке предшествует обычная реакция карбонильной группы (присоединение азотистоводородной кислоты и отщепление воды). Реакция с кетонами протекает по следующей схеме [c.313]

При нагревании реакционно смеси, получаемой смешением ацетонциангидрина и серной кислоты, до температуры амидпро-вання в соединении появляется двойная связь вследствие отщепления воды от молекулы ацетонциангидрина. Образовавшаяся вода непосредственно гидролизует ацетонциангидрин до ампда метакриловой кислоты, дающего с серной кислотой амид-сульфат. [c.23]

Для стабилизации молекулярного иона и повыщении летучести аминокислот и пептидов их превращают в амиды или иминные производные. Вместо ацетильных и бензоильных производных целесообразно получать производные длинноцепочечных алканкарбоновых (деканкарбоновой, стеариновой) кислот. Особенно эффективны амиды а, -непредельных и 3-окси-заме-щенных кислот. В последнем случае интерпретация масс-спектра облегчается присутствием ионов, характеризуемых отщеплением воды практически от каждого из фрагментов. Перспектив- [c.244]