Дигидрохинолины

Методы получения. Основным методом получения хинолина является синтез Скраупа. Исходными продуктами служат анилин и глицерин. В качестве дегидратирующего агента используют концентрированную серную кислоту, а в качестве окислителя промежуточно образующегося дигидрохинолина — нитробензол [c.550]

В последнее время для стабилизации синтетических каучукои находят широкое применение антиоксиданты, относящиеся к производным дигидрохинолинов (типа ацетонанила). Они позволяют получать только темные марки каучуков, однако значительно меньше окрашивают полимер чем, например, неозон Д. Эти производные одновременно рекомендованы и в качестве химических антиозонантов и противоутомителей для резин. [c.635]

Акролеин с анилином дает продукт присоединения, который под действием серной кислоты конденсируется в дигидрохинолин. Последний окисляется нитробензолом в хинолин [c.615]

Впервые синтезированы и охарактеризованы iN-винил- 2,2,4-триметил-дигидрохинолин и Ы-винил-2, 2, 4-триметил-тетрагидрохинолин. [c.37]

Аналогичным образом конденсируются с ацетоном ароматические основания под влиянием кислотных катализаторов. Однако образовавшиеся вначале арилированные диацетонамины претерпевают циклизацию и превращаются в производные дигидрохинолина, которые применяются в качестве антиокислителей для каучука. Анилин реагирует по следующей схеме [c.323]

В ходе синтеза хинолина по Скраупу нитробензол дегидрирует первоначально образующийся дигидрохинолин (см. разд. Г, 7.4.1). (Познакомьтесь по учебникам с этим синтезом и запишите реакции ) [c.40]

По двойной связи последнего присоединяется ароматический амин и идет циклизация за счет альдегидной группы далее следует дегидратация и дегидрирование образовавшегося дигидрохинолина за счет введенного окислителя [c.276]

Ацетонанил (2,2,4-триметил-1,2-ДИгидрохинолин — аэрозоль) Аэрозоли конденсации двуокиси кремния (ЗЮа) и окиси алюминия (Л1гОз) при совместном присутствии в воздухе [c.246]

Метил-1,2-дигидрохинолин также реагирует с дихлоркарбеном. Прн этом образуются 1-метил-2-дихлорметил-1,2-дигидрохинолин (30%) и 1-метил-4-дихлорметил-1,4-дигидрохино-лин (20%) [308]. [c.115]

Механизм реакции Скраупа до сих пор окончательно ие выяснен. Вероятно, образующийся в первой стадии реакции акролеин (вследствие дегидратации глицерина концентрированной серной 1 1слотой) присоединяется к анилину, и получающийся при этом Р-ариламиноальдегид (1) циклизуется под влиянием серной кислоты в 1,2-дигидрохинолин (II). Последний при действии окислителя превращается в хинолин (III) [c.722]

Для окисления дигидрохинолина в синтезе Скраупа чаще всего используют нитросоединение, соответствующее применяемому амину. Можно, однако, в качестве дегидрирующих средств применять пятиокись мышьяка, хлорид железа (III) и др. [c.206]

Акролеин конденсируется с амином, давая дигидрохинолиновое соединение благодаря присутствующему в реакционной смеси нитросоединению, производное дигидрохинолина дегидрируется и получается хинолин [c.199]

Алкилирование замещенных арилацетонитрилов о-нитробен-зилхлоридом (или бромидом) в системе бензол — 50%-ный NaOH — ТЭБАХ при 40—55 °С привело к 2-арил-2-(о-нитробен-зил)алканкарбонитрнлам, которые были использованы для дальнейшего синтеза замещенных 3,4-дигидрохинолинов путем восстановительной циклизации [256]. [c.105]

Реакция Скраупа протекает в четыре последовательных стадии дегидратации глицерина с образованием акролеина под действием серной кислоты присоединения к акролеину ароматического амина с образованием промежуточного Р-ариламиноальде-1ида (III) циклизации соединения III с образованием 1,2-дигидрохинолина (IV) окисления соединения IV до хинолина (V). [c.100]

Хиполин, реагируя с бромисгым цианом во влажном эфире, даст 1-циан-2-окси-1,2-дигидрохинолин и его простой эфир 167—69]. [c.280]

Свойства и применение. 2,2,4-Триметил-1,2-дигидрохинолин — кристаллический порошок от желтого до коричневого цвета плавится не nuHie 120 С кипит, почти не разлагаясь, при 258— 259 °С. Растворяется в ацстопс, бен юле, хлороформе,. чтаноле, соляной кислоте. [c.156]

Полимер 2,2,4-три.чети.и-1,2-дигидрохинолина выпускается под разными наименованиями по многих странах [c.156]

В смесь п-фенетидина и 47%-иой НВг, нагретую до 105 С, вводят в течение 10 ч ацетон, отгоняя непрореагировавшш" ацетон и иоду. После охлаждения смеси до 80 С добавляют толуол и воду и перемешивают 1 ч. Органический слой нейтрализуют 10%-ной ще- лочьк), многократно промывают водой и перегоняют. Получают фракцию с т. кип. 145 С при 0,93 кПа и из. нее 2.2,4-триметил-6-, зтокси-1,2-дигидрохинолин с т. кип. 145—165 "С. Ил йодного слоя, выделяют бромистоводородную соль п-фенетидина, которую пновь используют в реакции [98- 99]. [c.158]

Обычно получаемый продукт наряду с 2,2,4-триметил-6-эток-СИ-1,2-дигидрохинолином содержит п-фенетидин и различные основания Шиффа, образованные ацетоном или продуктами его [c.159]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология