Нитробензол как окислитель синтеза Скраупа

Синтез хинолина по Скраупу — одна из наиболее употребительных реакций этого рода. Необходимые ингредиенты этой реакции — анилин (или другой ароматический амин), глицерин, серная кислота. Взаимодействие вызывается нагреванием смеси с окислителем при типичном синтезе с анилином применяют в качестве окислителя нитробензол, при синтезах с другими аминами — соответствующие нитросоединения или мышьяковую кислоту. Процесс довольно сложен, и в нем реакции конденсации предшествует простое отнятие воды (с переходом глицерина в акролеин) [c.772]

Хинолин находится в костяной и каменноугольной смоле. Название свое он получил от алкалоида хинина, из которого был получен при перегонке с едким калием. Синтетически хинолин и его гомологи получают синтезом Скраупа при нагревании анилина или его гомологов с глицерином и крепкой серной кислотой в качестве окислителя к смеси добавляют нитробензол. [c.358]

Хинолин и его производные. Хинолин является гетероциклическим аналогом нафталина. Он содержится в каменноугольной смоле. Может быть получен и синтезом Скраупа — нагреванием смеси анилина, нитробензола, глицерина и серной кислоты. Под действием серной кислоты происходит дегидратация глицерина с образованием акролеина (см. 86). Акролеин присоединяется к анилину, затем идет конденсация образовавшегося альдегида, причем отщепляется вода и образуется дигидрохинолин, превращающийся под действием нитробензола (играет роль-окислителя) в хинолин [c.409]

Хинолин (2,3-бензопиридин) получают известным синтезом Скраупа, состоящим в нагревании анилина с глицерином, серной кислотой и нитробензолом в качестве окислителя. Глицерин с серной кислотой образует акролеин, который и присоединяет анилин, а полученный Р-фениламино-пропионовый альдегид (при участии окислителя, снимающего излишние атомы водорода) замыкается в хинолин [c.339]

Наиболее часто применяемым в реакции Скраупа окислителем является нитробензол или нитросоединение, соответствующее применяемому в синтезе амину. [c.723]

Способы получения хинолина и его производных. Формула хинолина подтверждается рядом его синтезов, из которых наиболее важным является реакция Скраупа. Эта реакция заключается в нагревании анилина с глицерином и концентрированной серной кислотой в присутствии нитробензола или ванадиевой кислоты в качестве окислителей. [c.547]

Конденсацию непредельных алифатических альдегидов с ароматическими аминами используют для синтеза хинолина и его производных — реакция Скраупа. При нагревании смеси глицерина, анилина, серной кислоты, окислителя (нитробензола) и сульфата железа (И) глицерин дегидратируется и превращается в непредельный альдегид — акролеин (I), к которому присоединяется [c.187]

Хинолин содержится в каменноугольном дегте и костяном масле (получающемся при сухой перегонке обезжиренных костей), откуда его получают тщательным фракционированием. Синтетически хинолин получают обычно по методу, разработанному Скраупом. Исходными веществами при синтезе хинолина по Скраупу являются глицерин и анилин, а также серная кислота (как водоотнимающее средство) и нитробензол (как окислитель). [c.548]

Исходными веществами при синтезе хинолина по Скраупу являются глицерин и анилин, а также серная кислота (как водоотнимающее средство) и нитробензол (как окислитель). [c.388]

Из бензозамещенных пиридина имеют практическое значение 2,3-бензопиридин, или хинолин,а также дибензопиридин (акридин). Хинолин может быть извлечен из каменноугольной смолы или синтезирован из анилина и его производных в реакции с глицерином в присутствии H2SO4 и мягкого окислителя — нитробензола (классический синтез Скраупа) [c.701]

Методы получения. Основным методом получения хинолина является синтез Скраупа. Исходными продуктами служат анилин и глицерин. В качестве дегидратирующего агента используют концентрированную серную кислоту, а в качестве окислителя промежуточно образующегося дигидрохинолина — нитробензол [c.550]

Синтез Скраупа (1880 г.) первичный ароматичёский амин Нагревают с глицерином, концентрированной серной кислотой и нитробензолом или иным окислителем. Первоначально при дегидратации глицерина образуется акролеин [c.591]

Нагревание смеси анилина, концентрированной серной кислоты, глицерина и мягкого окисляющего агента приводит в результате необычной реакции к образованию хинолина [97]. Как было показано, при этом происхлодит дегидратация глицерина, приводящая к образованию акролеина, затем анилин присоединяется к акролеину по типу сопряженного присоединения. В дальнейшем происходит катализируемая кислотой циклизация с образованием 1,2-дигидрохинолина. Окисление на заключительном этапе приводит к ароматической структуре. В классическом варианте в качестве окислителя используется нитробензол или мышьяковая кислота введение в реакционную смесь небольшого количества иодида натрия позволяет серной кислоте выступать в роли окислителя [12]. Синтез Скраупа наиболее пригоден для получения не замещенных по гетероциклу хинолинов [98]. [c.182]

Для того чтобы свести к минимуму полимеризацию акролеина при получении хинолинов, незамещенных в пиридиновой части молекулы, довольно часто используют глицерин, который в условиях синтеза Скраупа превращается в акролеин, а последний, по существу, реагирует in situ. Глицерин сравнительно легко превращается в акролеин при действии концентрированной серной кислоты, которая помимо этого может быть использована в реакции в качестве конденсирующего агента. В качестве окислителей могут быть использованы нитробензол (как правило, в виде суль-фопроизводного), четыреххлористое олово, кислород и пятиокись мышьяка. Для стабилизации энергично протекающего первого этапа синтеза Скраупа,часто применяют сульфат железа (закис-ного). Кроме этого, для повышения выхода хинолинов используют борную кислоту. Принцип действия этих двух реагентов до настоящего времени не выяснен. [c.243]

Синтез Скраупа. Этот синтез состоит в нагревании ароматических аминов с глицерином и серной кислотой в пр(гсутств и окислителей, чаще, всего нитробензола или мышьяковой кислоты (из глицерина в качестве промежуточного продукта образуется акролеин) [c.612]

Синтез хинолина по Скраупу — одна из наиболее употребительных реакций этого рода. Необходимые ингредиенты этого синтеза— анилин (или иной ароматический амин), глицерин, серная кислота. Взаимодействие вызывается нагреванием смеси с окислителем в качестве окислителя при типичном синтезе с анилином применяют нитробензол, при других аминах — отвечающие им нитросоединення, либо мышьяковую кислоту. Ясно, что процесс довольно сложен и наряду с конденсацией в нем имеет место и просто водоотнятие (с переходом глицерина в акролеин) [c.443]

Способы синтеза хинолинового ядра. 1. Хинолин получается при нагревании анилина с глицерином и концентрированной серной кислотой в присутствии слабого окислительного агента, например нитробензола или мышьяковой кислоты. Акролеин, образуюш,ийся из глицерина, присоединяет анилин в 1,4-положоние (том I), а продукт присоединения циклизуется за счет отш епления воды. При этом следовало ожидать получения дигидрохинолина однако вместо последнего в результате дегидрирования под влиянием окислителя образуется хинолин (Скрауп, 1880 г.) [c.726]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология