Дигидрохинолин производные

Аналогичным образом конденсируются с ацетоном ароматические основания под влиянием кислотных катализаторов. Однако образовавшиеся вначале арилированные диацетонамины претерпевают циклизацию и превращаются в производные дигидрохинолина, которые применяются в качестве антиокислителей для каучука. Анилин реагирует по следующей схеме [c.323]

Производные хинолина. Наиболее эффективный А. этой группы — 6-этокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин (сантофлекс AW) [c.89]

Наиб, эффективные из применяемых в пром-сти П. относятся к К,К -замещенным п-фенилендиаминам, напр. N-изо-пропил-Н -фенил-п-фенилендиамин, N,N -6u -(l, 4-диметил-пентил)-п-фенилендиамин, N-(1,3-диметилбутил)-К -фенил--п-фенилендиамин. Дозировка та их П. обычно не превышает 2-3% по массе, что обусловлено их ограниченной р-римостью в полимерах и экономич. соображениями. Сочетание К,Н -замещенных п-фенилендиаминов с производными 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина приводит к синергич. эффекту. [c.126]

Одним из наиболее интересных производных 1,2-дигидрохинолина является так называемый ацетонанил , который впервые был получен Кнёвенагелем [857] при реакции анилина с ацетоном в присутствии небольшого коли-, чества соляной кислоты. Синтез этого соединения был улучшен в последую-, щих работах [858, 859] и в настоящее время его можно получать с выходом выше 90%. [c.194]

Протекает при перегонке с обратным холодильником в течение 5 часов. Из 17 2 исходного дигидрохинолин-производного можно выделить 20 г пикрата конечного хинолинового производного. Достаточно гладко реакция также протекает с аналогичным Н-метилфенилдигидрохинолином (в вышеприведенном уравнении следует изобутил заменить фенилом). В этом случае выход равен 0,6 г из 2,0 г и температура реакции 250°. [c.279]

В последнее время для стабилизации синтетических каучукои находят широкое применение антиоксиданты, относящиеся к производным дигидрохинолинов (типа ацетонанила). Они позволяют получать только темные марки каучуков, однако значительно меньше окрашивают полимер чем, например, неозон Д. Эти производные одновременно рекомендованы и в качестве химических антиозонантов и противоутомителей для резин. [c.635]

Акролеин конденсируется с амином, давая дигидрохинолиновое соединение благодаря присутствующему в реакционной смеси нитросоединению, производное дигидрохинолина дегидрируется и получается хинолин [c.199]

При взаимодействии хинолина с ацетофеноиом в присутствии хлористого бензоила был получен 2-фенацил-1-бензоил-1,2-дигидрохинолин [1, 2]. По аналогичной методике нами получен 1-фенацил-2-бензоил-1,2-дигидроизохинолин и другие производные 2-бензоил-1,2-дигидроизохинолина. [c.139]

В работах [26, 27] установлено, что 1-метил-4-(3-анилинопропинил-1)пипери-дол-4 37 при нагревании в серной кислоте в присутствии каталитических количеств сульфата ртути циклизуется с образованием новых труднодоступных производных хинолина 38 и 1,2-дигидрохинолина 39 (схема 19). [c.156]

Описываемая реакция открывает новый путь и к производным 1,2-дигидрохинолина. [c.476]

При взаимодействии акрилата (V = И) с производным 1-амино-1,2,3-триа-зола в этаноле была получена смесь 3-(1,2,3-триазол-1-ил)-аминоакрилата и этилового эфира 1-(5-гидрокси-4-этоксикарбонил-1,2,3-триазол-1-ил)-4-ок-со-6,7,8-трифтор-1,4-дигидрохинолин-3-карбоновой кислоты, а при нафевании этой же смеси в бензоле образуется исключительно хинолон [2486]. [c.277]

Если в малоновом эфире имеется заместитель, то образуется производное 4-кето-3,4-дигидрохинолина [671 а ]. [c.151]

Ноулес и Уатт [849] исследовали восстановление хинолина и некоторых из его нитро- и аминопроизводных в жидком аммиаке натрием и натрием с бромистым аммонием. Хотя степень восстановления обоими реагентами была почти одинаковой, скорости восстановления были различны. При применении натрия скорость была значительно большей, чем при применении натрия и бромистого аммония. В реакции с натрием первоначально образуется интенсивно красный раствор, в то время как при реакции с натрием в растворе аммиака, к которому предварительно прибавляется бромистый аммоний, такая окраска не наблюдается. Было сделано предположение, что образующиеся дигидрохинолины, по крайней мере при применении натрия, являютдя 1,4-производными и что окрашивание объясняется образованием натриевой соли (I). [c.192]

Следовало ожидать, что в производных дигидрохинолина (ДГХ, XXVI) орто-эффект будет выражен в еще большей степени, так как вместо а-связи в роли фрагмента КПЗ выступает л-электронная система. Для этой серии были получены следующие данные [c.63]

Прежде всего из данных таблицы видно, что интенсивность В-полосы у производных дигидрохинолина выше, чем у тетра-, независимо от растворителя. Лишь в СС14 интенсивность строго следует 0-константе заместителя. Это, ви- [c.67]

В 1964 г. было изучено бромирование N-ацетильного производного 2, 2, 4-триметил-1, 2-дигидрохинолина [40L При действии одного моля брома в хлороформе при температуре ниже 10° оно давало с хорошим выходом исключительно 2,2-диме-тил-4-бромметил-1,2-дигидрохинолин (XXXI) в виде бромги-драта. [c.75]

В результате образуются производные дигидрохинолина. Аналогично реагируют изохинолиниевыесоли [196, 197]. При выделении продуктов реакции необходимо перегонку производить при уменьшенном давлении, иначе от продукта реакции частично отщепляется метан с образованием а-алкил-хинолина. Это обстоятельство, не известное Фрейнду, привело его к некоторым ошибкам [198, 199]. [c.418]

Такую ориентацию одно время пытались объяснить тем, что в реакцию вступает нейтральная молекула хинолина [18]. Однако трудно понять, почему это должно приводить к предпочтительному замещению в гетерокольцо [ср. 23]. Дьюар и Мэйтлис [43] предложили другое объяснение, согласно которому N-зaмeщeнный ион хинолиния вначале присоединяет нуклеофил в положение 2> образуя производное 1,2-дигидрохинолина. Последнее присоединяет электрофильные реагенты по двойной связи 3-4 и замещается [c.141]

Однако кротоновый альдегид может образоваться, даже если он не участвует в основном процессе замыкания цикла, ибо в данной реакции параллельно обр азуется также Л -этиланилин п Л -бутилапилин ПЗа], которые, по-видимому, образуются в результате окисления промежуточного дигидрохинолина (17) шиф-фовыми основаниями ацетальдегида и кротонового альдегида. Во фракции вторичных аминов, которые обычно отделяются при обработке азотистой кислотой, не обнаружено присутствия производного тетрагидрохинолина. Это указывает на то, что простое диспропорционирование дигидрохинолина не происходит. Б синтезе Дебнера-Миллера добавление дополнительного окислителя не приводит к улучшению выходов, как это имеет место в синтезе Скраупа. [c.202]

Образование производных дигидрохинолина в соответствии с приведенной выше схемой аналогично синтезам промежуточных продуктов по реакциям Скраупа Сстр. 231) и Дебнера—Миллера (стр.., 113). Диспропорционирование, или, что более вероятно, окисление промежуточными шиффовыми основаниями (бензил-иденанилином), приводит к превращению дигидропроизводных в цинхониновую кислоту. [c.112]

Вероятно, первой стадией реакции является кротоновая конденсация двух молекул альдегида с образованием а,Р-непредеЛь-ного альдегида, взаимодействующего далее с ароматическим амином. Дальнейшее течение реакции аналогично синтезу Скраупа (стр. 231) и приводит к производным дигидрохинолина, окисляющимся затем до соответствующих хинальдинов [c.113]

Смесь этого вещества и N-фeнил-N -изoпpoпил-ra-фeни-лендиамина является отличным А. Весьма эффективна также нек-рые другие производные хинолина, напр. 6-додецил-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин, а также продукты реакции ацетона с дифениламином или анилином. Все производные хинолина окрашивают резину в темный цвет. [c.89]

Основным способом синтеза производных дигидрохинолина является конденсация анилина [70, 266— 268] и его -алкил- [2691, алкокси- [270, 271], моно- и диалкиламииов [269] с соответствующими алифатическими альдегидами и кетонами в присутствии катализаторов (НС1, H2SO4, иод, бром, ароматические сульфокислоты [c.81]

Смотреть страницы где упоминается термин Дигидрохинолин производные: [c.193] [c.27] [c.30] [c.180] [c.473] [c.103] [c.56] [c.15] [c.191] [c.195] [c.197] [c.243] [c.56] [c.15] [c.191] [c.195] [c.197] [c.243] [c.185] [c.185] [c.203] [c.92] [c.644] [c.193] [c.202]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология