Циан бензоил дигидроизохинолин

Циан-2-бензоил- 1,2-дигидроизохинолин. К раствору 294 г (6 молей) цианистого натрия в 2,5 л воды прибавляют 258 г (2 моля) изохинолина и смесь энергично перемешивают до образования эмульсии. В течение 3 час. при энергичном перемешивании прибавляют 560 г (4 моля) хлористого бензоила. Выделившееся темное масло после дополнительного перемешивания в течение часа затвердевает в виде маленьких твердых шариков. Твердое вещество отсасывают и тщательно промывают водой, затем 10%-ной соляной кислотой и снова водой. После перекристаллизации из спирта (обесцвечивание углем) получают 303 г 1-циан-2-бензоил-1,2-дигидроизохинолина с т. пл. 124—126° выход равен 58% от теорет. [348]. [c.263]

Циан - 1-метил - 2-бензоил - 1,2-дигидроизохинолин. К раствору 83,5 г (0,32 моля) 1-циан-2-бензоил-1,2-дигидроизохинолина в 350 мл сухого диоксана и 100 мл сухого эфира, поддерживаемому при —10°, в атмосфере азота и при перемешивании приливают по кап-лям 450 мл 0,78 н. эфирного раствора фениллития (0,35 моля). Затем к темно-красной реакционной смеси медленно прибавляют 56,2 г (0,40 моля) иодистого метила. Реакционную смесь перемешивают в течение 2 час. при охлаждении, затем в течение ночи—при комнатной температуре. Смесь промывают последовательно 50 мл воды, 50 мл 0,5 н. соляной кислоты и вновь 50 мл воды, фильтруют и отгоняют растворитель в вакууме. Кристаллизации остатка способствует охлаждение и потирание стенок колбы палочкой. После перекристаллизации из спирта получают 62,9 г 1-циан- [c.263]

Метилизохинолин. Раствор 62,2 г (0,23 моля) 1-циан-1-метил-2-бензоил-1,2-дигидроизохинолина в 50 мл спирта прибавляют к раствору 32 г (0,57 моля) едкого кали в 100 мл воды и смесь кипятят с обратным холодильником в течение получаса. Полученный однородный раствор охлаждают и экстрагируют четырьмя порциями эфира (по 75 мл каждая). Соединенные эфирные экстракты промывают водой и сушат сернокислым магнием. Отгоняют эфир и перегонкой остатка в вакууме выделяют 26 е [c.263]

Можно получить еще 10 г (11%) нечистого 2-бензоил-1-циан-1-метил-1, 2-дигидроизохинолина, если прибавить воды к холодному маточному раствору до его помутнения. Затем смесь нагревают до исчезновения помутнения, полученный раствор медленно охлаждают, а затем ставят в холодильник. Дополнительное количество препарата, полученного по этому методу, содержит в виде примеси соединение Рейссерта, и при желании получить чистый 1-метилизохинолин его не следует применять в следующей стадии, [c.44]

Бензоил-1-циан-1.2-дигидроизохинолин К5, 263 Сб, X, 42. [c.287]

Циан-1-метил-2-бензоил-1,2-дигидроизохинолин К5, 263 Сб, [c.294]

В. 1 -Метилизохинолин. В круглодонную колбу емкостью 500 мл, снабженную обратным холодильником, помещают 62,2 г 0,227 моля) 2-бензоил-1-циан-1-метил-1,2-дигидроизохинолина, [c.43]

К раствору 23,0 г 1-циан-2-бензоил-1,2-дигидроизохинолина в 200 мл бензола при 5° и в атмосфере азота прибавляют по каплям при перемешивании 133 мл 0,75 н. эфирного раствора фениллития. К реакционной смеси темно-красного цвета медленно прибавляют 10,8 г -хлорэтилдиметиламина (350]. Реакционную смесь постепенно нагревают до комнатной температуры, затем в течение 5 час. нагревают при 70—80°, после чего охлаждают, прибавляют 100 мл воды и экстрагируют эфиром. Эфирный раствор промывают тремя порциями 1 и., соляной кислоты (по 50 мл каждая), прибавляют к солянокислому раствору щелочь до щелочной реакции и выделившееся масло экстрагируют эфиром.Эфирный раствор сушат,отгоняют эфир и получают [c.264]

Другие примеры. 1) 1 -Цианизохинолин. Смесь 130 г 1-циан-2- бензоил-1,2-дигидроизохинолина и 130 г пятихлористого фосфора растирают и нагревают при 125—130 °С до начала выделения хлористого водорода. Нагревание продолжают при кипячении, пока при охлаждении не получится темно-красная жидкость после нейтрализации и перегонки с паром получают 62 г цианида с т. пл. 67—85 °С, после двух перекристаллизаций из меси лигроин — бензол остается 41 г (53%) продукта с т. пл. 88—89 °С [33. [c.464]

В подходящих условиях соединения Рейссерта гладко алкилируются различными галоидными алкилами таким путем были получены 1-метил-, 1-бензил-и 1-я-бутилизохинолиные выходами, лежащими в интервале от 41 до 78%. В результате метилирования приготовленного из хинолина соединения Рейссерта и последующего щелочного гидролиза был получен лепидин, тогда как можно было бы ожидать образования хинальдина. При помощи гидрида натрия в бензоле 1-ацил-2-циан-1,2 Дигидрохинолины и 2-ацил-1- Циан-1,2-дигидроизохинолины (ацил = ацетил или бензоил) были превращены в соответствующие 2-ацилхинолины и [c.291]

При взаимодействии изохинолина с металлорганическими соединениями получаются 1-замещенные 1,2-дигидроизохинолины (стр. 315). Близкая по характеру реакция, которая состоит в присоединении различных группировок к четвертичным изохинолиниевым солям, приводит к получению 1-замещенных М-алкйл-1,2-дигидроизохинолинов. Поведение такого типа соединений зависит в большой мере от характера заместителя (стр. 348). Свойства так называемого соединения Рейссерта—1-циан-2-бензоил-1,2-дигидроизохинолина—описаны на стр, 326. [c.294]

Применяя каталитические количества натрия в кипящем ксилоле, Можно осуществить алкилирование соединения Рейссерта грамином. Образующийся 1-скатил-1-циан-2-бензоил-1,2-дигидроизохинолин при обработке горячим разбавленным раствором едкого натра в метаноле количественно превращается в 1-скатилизохинолин [446]. Гидрированием соединения Рейссерта в присутствии никелевого катализатора можно получить 1-бензамидометил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин (XLH) [447]. [c.326]

Изохинолин при взаимодействии с хлористым бензоилом в водном рай--творе цианистого калия превраш,ается в 1-циан-Ы-бензоил-1,2-дигидроизохинолин (XLI) [444]. Здесь, повидимому, происходит присоединение циан-иона к промежуточно образующемуся иону N-бензоилизохинолиния (XL). Соединение Рейссерта (XLI) относительно устойчиво и. отщепляет циан-ион лишь в незначительной степени. Однако в присутствии гидрида натрия наступает перегруппировка, в результате которой отщепляется цианид и образуется 1-бензоилнзохннолин [445J [c.326]

А. 1-Циан-2-бензоил-1,2-дигидроизохинолин (соединение Рейссерта ) (примечание 1). 5-литровую трехгорлую колбу, снабженную мешалкой Гершберга, капельной воронкой и холодильником, помещают раствор 391 г (6,0 моля) цианистого калия в 2,5 л воды и 258 г (2,0 моля) изохинолина (свежеперег-нанного над цинковой пылью). Колбу со смесью погружают в баню со льдом и поддерживают при температуре ниже 25° (примечание 2). Пускают в ход мешалку и, когда изохинолин с водным раствором образует эмульсию, прибавляют в продолжение 3 час. 562 г (4,0 моля) хлористого бензоила. Перемешивание продолжают еще 1 час или до тех пор, пока соединение Рейссерта не выделится в виде небольших твердых шариков бурого цвета. Реакционную смесь охлаждают в бане со льдом, препарат отфильтровывают на большой воронке Бюхнера и промывают на воронке последовательно 400 мл воды, 400 мл [c.42]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология