Аминоадамантаны

При взаимодействии 1-бромадамантана (I) с формами-дом по реакции Лейкарта получают 1-формиламиноада-мантан (И) [297], который гидролизом с соляной кислотой превращают в 1-аминоадамантана гидрохлорид (мидантан) (П1) [337]. [c.54]

Однако все известные в настоящее время вещества с указанным типом действия, за исключением производных аминоадамантана, сами вызывают клинически неприемлемые побочные эффекты (расстройства движений, амнезию, депрессию, психотические проявления). Мидантан в настоящее время рассматривается как один из препаратов выбора для применения с указанной целью. Еще одним препаратом такого типа действия является мемантин, о чем будет сказано ниже. [c.62]

Производные полициклической адамантановой системы предложены в качестве антивирусных средств. 1-Амино-адамантан (8) (мидантан, амантадин) получают бромированием адамантана (5) в присутствии меди до 1-бромадамантана (6), который действием формамида переводят в 1-формил-аминопроизводное (7). Гидролиз последнего в присутствии НС1 приводит к мидантану (первое синтетическое антигриппознос средство). Алкилированием аминоадамантана 1-хлорглюк-уроновой кислотой в присутствии основания получают его глю-куронид (9) (глудантан - лекарственное вещество для лечения паркинсонизма и вирусных заболеваний глаз - конъюнктивитов) [c.55]

Производные адамантана обладают антивирусным действием, в частности 1-аминоадамантан, салицилаты аминоадамантана применяются для профилактики и лечения гриппа и некоторых вирусных заболеваний [38]. [c.331]

Одно из производных гомоадамантана — 3-аминогомоадамантан был испытан в Рижском институте микробиологии им. А. Кирхенштей-на в качестве антивирусного препарата. Это соединение оказалось в отличие от известного хлоргидрата аминоадамантана (мидантана) обладающим более широким спектром действия. В нашей лаборатории разработан простой способ получения этого соединения. [c.159]

Аминоадамантана гидрохлорид (мидантан) (111). К получ Нному на предыдущей стадии П приливают соляную кислоту из расчета 4 кг 16—20% соляной кислоты на 1 кг 100% П (при использовании соляной кислоты большей концентрации образуется значительное количество 1-хлорадамантана, при снижении концентрации соляной кислоты увеличиваются потери П1 за счет его растворимости) и смесь кипятят 1 ч (при этом осадок П полностью растворяется). Массу охлаждают до 0°С и дают выдержку 1 ч. Осадок технического П1 отделяют, сушат при 80°С до содержания влаги 5% и перекристаллизовывают из десятикратного количества абсолютного изопропилового спирта с добавкой активированного угля. Изопропаноль-ный раствор охлаждают до О—(—5°С), дают выдержку [c.54]

При контролируемом фторировании 1,3-диметил-1,3,5,7-тетраметил- и -аминоадамантанов получаются соответствующие перфторированные производные с выходом 26, 4,2 и 6,3% соответственно. Аминогруппа при фторировании аминоадамантана не затрагивается [13]. Сам адамантан при -78 °С фторируется до 1-гидроперфторадамантана (выход 4,4%) [5]. [c.218]

Низкий адсорбционный потенциал аминокремнеземов по сравнению с Хромо-сорбом 103 дает возможность проводить разделения не только алифатических аминов, но и высококипящих соединений, например, лекарственных препаратов адамантанового ряда — 1-аминоадамантана и 1-амино(1-адамантил)этана. [c.396]

В последние годы в клиническую практику внедряется еще одно производное 1 -аминоадамантана-адапромин (а-этил-1 -адамантанметила-мина гидрохлорид). Этот препарат у здоровых людей при однократном и 7-10 дневном приеме в дозах 100-200 мг в день хорошо переносится и не вызывает выраженных нежелательных явлений. Отмечено легкое раздражающее действие на желудочно-кишечный тракт. В дозе 200 мг адап-ромин не обладает кумулятивным действием. В клинических условиях изучена антидепрессивная активность адапромина [Ш.А. Гамкрелидзе, [c.32]

В последние годы в клиническую практику в качестве противовирусного средства внедряется упоминавшееся выше производное 1 -аминоадамантана (а-этил-1-адамантилэтиламина гидрохлорид) адапромин. Адапромин превосходит ремантадин по спектру противовирусного действия, активен в отношении ремантадинрезистентных вирусов гриппа [c.40]

При дальнейшем увеличении дозы изученных производных аминоадамантана обнаруживается их затормаживающее действие на поведенческие реакции, отстраненность от окружающей обстановки. Эта фаза эмоиио-психотропного действия исследуемых веществ характеризуется тем, что тест-стимулы с положительной модальностью не воспринимаются, с отрицательной - воспринимаются, но со значительно возросшим латентным периодом, чаще при их повторном предъявлении. Характерно, что нарушение внутригруппового взаимодействия вызывали мидантан и ремантадин. Параллельно с развитием перечисленных зоо-психологических изменений появляются признаки т.н. неврологического дефицита (существенное снижение двигательной активности, скованность, повышение тонуса мышц). Это действие наиболее характерно для мидантана, ремантадина и адапромина. [c.52]

Эксперименты с микроионофоретическим подведением мидантана к нейронам коры мозга и хвостатого ядра наркотизированных крыс подтвердили высказанные выше положения. Установлено, что в концентрации 200 мМ 1 -аминоадамантана гидрохлорид также как дофамин (200 мМ) уменьшает частоту разрядов этих нейронов. Хлорпрома- [c.56]

Представленный краткий сравнительный обзор нейротропных свойств мидантана, глудантана, мемантина, адапромина и ремантадина свидетельствует о том, что эти простые производные 1 -аминоадамантана обладают сходным спектром фармакологической активности. Вероятно, что более подробно изученные механизмы этого действия у мидантана в том или ином объеме свойственны и данным соединениям. Несколько выделяется из этого ряда глудантан (дозозависимые фазные влияния на выраженность фенаминовой стереотипии, практически отсутствующая центральная Н-холинолитическая активность). Это не удивительно, так как структура данного препарата наиболее существенно модифицирована остатком глюкуроновой кислоты и глудантан, по сути, является промежуточным продуктом биотрансформации мидантана, а этот процесс направлен обычно на снижение или модификацию биологической активности ксенобиотиков. [c.77]

Зарекомендовавший себя в клинике ряд противопаркинсонических средств - производных адамантана привлекает к себе внимание хи-миков-синтетиков и фармакологов с точки зрения поиска среди его представителей новых препаратов с указанным типом действия. В 70-X годах с этой целью в НИИ фармакологии РАМН под руководством А.П. Сколдинова и Ю.И. Вихляева был проведен ряд синтетических и фармакологических исследований. В частности, была синтезирована и фармакологически изучена группа М-алкильных и М-ацильных производных 1 -аминоадамантана и 3,3 -диамино-1 -1 -диадамантила, общей формулы соответственно. [c.77]

Из таблицы видно, что по способности предупреждать развитие ке талепсии, вызванной трифтазином, производные 2-аминоадамантан (за исключением самого 2-аминоадамантана у мышей) превосходя мидантан. Ы-ацильные производные в целом более активны, чем ве щества, содержащие у азота алкильные радикалы. Наряду со способ [c.80]

Сравнительная оценка антикаталиптической активности (трифтазиновая каталепсия) гидрохлорида 1 -аминоадамантана (мидантан) и производных 2-аминоадамантана (Ю.И. Вихляев, О.В. Ульянова, Т.А. Воронина, [c.81]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология