Цианопиридины

Предложите способ получения а) 3-цианопиридина из акролеина и аммиака, 6) 5-аминохинолина из хинолина, в) 3-формилиндола из индола. [c.280]

Цианопиридин см. азо-Никотиновой кислоты нитрил [c.538]

Из пиридина получите 3-цианопиридин. [c.180]

Аналогично синтезированы 2-амино-З-цианопиридины [9091 п спиросоединения (2.11) [9101 [c.91]

Амино-З-цианопиридины по этому методу получены с удовлетворительными выходами [946, 9471. 2-Метил-5-метокси-6-окси-5-формил-4Н-бензо[й]пиран-4-он с малононитрилом дает смесь конденсированных соединений [949]. [c.103]

Диамино-5-цианопиридины (2.63) получены взаимодействием димера малононитрила или метилового эфира 3-амино-2,4-дициано-2-бутеновой кислоты с амидинами [1056] [c.107]

Аммонийная соль 2,6-диокси-3-(Р-оксиэтил)-4 метил-5-цианопиридина. К смеси из 835 г этилового эфира циануксусной кислоты и 945 г а-ацетобутиролактона прибавляют при перемешивании 2220 мл 28%-пого раствора аммиака. При реакции выделяется тепло и выпадает твердое вещество, которое растворяется при дальнейшем прибавлении раствора аммиака. Смесь оставляют стоять на ночь, отфильтровывают выпавший осадок и промывают спиртом. Получают 812 г аммонийной соли 2,6-диокси-3-(Р-оксиэтил)-4-метил-5-цианопиридина выход равен 52% от теорет. [341]. [c.259]

Установите строение замещенных пи-ридинов, используя необходимую информацию из предыдущей задачи и значения моментов диполей а)-цианопиридин, 1,65 О [c.212]

Определите время, необходимое для получения 97 %-ного выхода 2-(/ -хлорфениламино)-5-нитро-3-цианопиридина из п-хлоранилина и 2-хлор-5-нитро-3-цианопиридина. Реакция проводится в метаноле при 10 °С. [c.200]

S) -3-т ]оег-Бутил-5-гидроксиметил-2-йенилоксазолиднн гладко алкилируется 2-хлор-З-цианопиридином в обычных условиях, давая соответствующий 3-цианопиридиловый эфир с выходом 84%. Однако другие спирты, например беизиловый, н-окти-ловый, изопропиловый, образуют эфиры при действии 2-хлор- [c.61]

Метиламинопиридип-З-альдегид [89]. 3-Цианопиридин метилируют по пиридиновому атому азота иодметаном, при этом четвертичная соль в водном гидроксиде натрия через псевдооснование и перегруппировку Димрота превращается в целевой альдегид (пример взаимопревращения гетероциклов). [c.395]

В то же время карбонильные соединения в присутствии ацетата аммония или производные цианоацетамида присоединяются к алкили-ден-или арилиденпроизводным метиленактивных нитрилов и также дают замещенные 2-аминопиридины. Так, кетоны с арилиденмалоно-нитрилами в.этих условиях превращаются в 2-амино-З-цианопиридины (2.43) [1002, 1003] [c.101]

В случае б-амино-1,3-диметилурацила реакция с этоксиметилен-малононитрилом протекает с участием айиногруппы и 5-положения урацила, что приводит к смеси продуктов, причем 7-амино-1,3-диме-тилпирида[2,3- ]пиримидин-2,4-дион выделен с выходом 22 % [523]. На основе 1,4-этоксицианобутадиенов, аммиака и анилина можно получить 2-аминопиридины и хинолины [1068, 10691. 2-Амино-5-ме-тил-З-цианопиридин, используемый в синтезе гуанидина, синтезирован по схеме [1068] [c.109]

Двукратный выброс H N из М+ является наиболее заметным направлением распада изомерных цианопиридинов [258]. В случае 5,6-диалкил (фенил)-2,3-дицианопиразинов основные направления распада обусловлены выбросом H N, ( N)2, R N или R N из М+ , причем заряд может локализоваться и на последних двух осколках. Образование ионов типа [R N]+ осо- [c.152]

Очень удобный способ превращения N-оксида пиридина в 2-цианопиридин основан на предварительном превращении N-оксида в силилокси- или карба-матное производное [243]. Этот метод полностью выгеснил ранее используемый способ получения 2-цианопиридина из N-алкоксипиридиниевых солей [244]. [c.143]

Гидролиз пиридиниевых соединений. Наиболее уязвимым местом пиридинового кольца является атом азота со свободной парой электронов, который и подвергается атаке в реакциях с раскрытием кольца. В предыдущем разделе уже указывалось, что некоторые пиридиниевые соли, подобные иодиду N-метилпиридиния, относительно устойчивы к раскрытию кольца. При кипячении с сильными основаниями происходит лишь медленное выделение метиламина, что указывает на гидролитический разрыв гидроокиси N-метилпиридиния. В то же время для некоторых пиридиниевых солей эта устойчивость к гидролизу полностью исчезает. Наиболее хорошо изучены с этой точки зрения хлорид 2,4-динитрофенидпиридиния (II) [63], бромид цианопиридиния (III) [64], пиридинсульфотриоксид (IV) [65], пиридинхлорсульфоновая кислота [66] и хлоргидрат хлорида N-пиридил-пиридиния (V) [67] [c.329]

Прн превращении N-имина в четвертичную соль исчезает влияние + Е -эффекта, в результате чего увеличивается реакционная способность N-HMHHa в реакциях нуклеофильного замещения. В 4attH0 TH, становится легко осуществимым цианирование, которое является важным методом синтеза цианопиридинов, [c.49]

Стадию нуклеофильного цианирования йодида N-aминoпиpй-диния можно наблюдать при осуществлении реакции в диметил-сульфоксиде. В этих условиях образуется 4-цианопиридин и в виде следов — 2-цианопиридин [54] [c.49]

М-Метиламинопиридииий йодид реагирует с цианистым калием в водном растворе, образуя 4-цианопиридин [54]. [c.50]

В реакции метилацетаминопиридиний йодида с цианистым калием наряду с цианопиридинами был выделен неустойчивый промежуточный продукт присоединения (ЬУ ), который при хранении на воздухе самопроизвольно превращаетси в 4-цианопиридин и Ы-метилацетамид [53] [c.53]

Замещенные в ядре пиридии-Н-имины также способны вступать в реакцию нуклеофильного цианирования. При этом различной бывает ие только активность такого рода производных, но и направление замещения. Данный вопрос был специально исследован на примере цианирования 2-, 3- и 4-замещенных метилаце-тамидопиридниий йодида 54]. Установлено, что алкильные группы (СНз, С2Н5) в положении 2 благоприятствуют протеканию реакции 2-алкил-4-цианопиридины прн этом образуются с более высокими выходами, чем в случае незамещенного имина. [c.54]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология