Димрота перегруппировка

К образованию производных пиразолина 53 (но не дигидротетразолотриазепи-нов 52, как считалось ранее [22]) приводит конденсация халконов с диамино-тетразолом [32]. Строение соединений 53 убедительно доказано методом РСА механизм их образования включает перегруппировку по Димроту либо исходного диамина (как показано на схеме), либо одного из интермедиатов циклоконденсации [c.161]

Ароматизация гетероциклических соединений происходит, например, при перегруппировке ДИМРОТА [c.50]

Перегруппировка четвертичных солей 2-аминопиримидина в присутствии щелочей представляют собой простейший вариант перегруппировки Димрота [135]. Чем больше заместитель при положительно заряженном атоме азота, тем выше скорость такой перегруппировки несомненно, такая зависимость связана с напряжением, возникающим между заместителем и аминогруппой. [c.281]

Другая перегруппировка по реакции Димрота позволяет ввести изотопную метку в положение 1, и в качестве исходного соединения используют аденозин, меченный по атому азота аминогруппы [8]. [c.580]

Меркапто-1,2,3-триазолы (73) и 5-амино-1,2,3-тиадиазолы (74) взаимно превращаются друг в друга через перегруппировку Димрота схема (51) . Если соединения (74) нагревать в растворителе основного характера, то из них образуются триазолы в кислой среде происходит обратный переход. Особенно легко реакция идет в случае 1-арил-1,2,3-триазолов, в то время как [c.462]

Димрота перегруппировка тетразола 8, 462 сл. триазолов 8, 459, 462 Димрота перегруппировка, обзор [c.65]

Замещенные М-(о-цианофенил)-тиомочевины 43 при кипячении в водном ДМФА или без растворителя циклизуются, и в результате последующей перегруппировки Димрота образуют 4-(ариламино)-2-тиоксо-1,2-дигидрохиназолины 44 [42]. [c.124]

Метиламинопиридип-З-альдегид [89]. 3-Цианопиридин метилируют по пиридиновому атому азота иодметаном, при этом четвертичная соль в водном гидроксиде натрия через псевдооснование и перегруппировку Димрота превращается в целевой альдегид (пример взаимопревращения гетероциклов). [c.395]

Одну из первых таких попыток сделал Димрот в работах, посвященных поиску зависимостей между константой скорости реакции k и растворимостью S реагентов в ряде растворителей [42]. Изучая внутримолекулярную перегруппировку эфиров 5-гидрокси-1-феннл-1,2,3-триазол-4-карбоновой кислоты в различных растворителях, он в соответствии с правилом, сформулированным ранее Вант-Гоффом [43], нашел, что константы скорости реакции обратно пропорциональны растворимостям изомеров, т. е. [c.192]

Удобный для циклизации продукт (2.118) получают на основе Ы-циановинилимидата. Образующиеся 1,6-дигидро-6-имино-1-метилпи-римндины вступают в последующую перегруппировку Димрота [12531 [c.134]

Эффективный метод алкилирования 6-аминогрупп заключается в перегруппировке соли 1-алкиладенозиния процесс идет по АНКОКС-механизму — перегруппировка Димрота [6,7]. [c.580]

Алкилирование в нейтральной среде идет по кольцевому атому азота последующая перегруппировка Димрота (разд. 24.2.1.2) этих солей приводит к образованию пуринов, алкилированных по боковой цепи. Прямое введение заместителя к атому азота в боковой цепи может быть осуществлено в результате восстановительного алкилирования [79]. Подобный метод заключается в восстановлении промежуточно образующегося выделяемого бензотриазо-лилпроизводного, что позволяет проводить реакцию в более контролируемых условиях [80]. [c.593]

По сходному механизму осуществляется перегруппировка Димрота, заключающаяся в обмене местами между щжличесюсм и экзоциклическим атомами азота в Ы-замещенных 2-иминопи-римидинах в щелочной среде [c.617]

Изомеризация а-диазоамидов в 4-окси-1,2,3-триазолы, катализируемая, как правило, щелочами, известна под названием перегруппировки Димрота /30,31]. Сообщается [32], что диазотирование некоторых а-аминоамидов [c.301]

Описанные в литературе методы синтеза таких 2,4-дитиопроизводных немногочисленны [5, 6]. Один из них основан на изомеризации тиено[3,2-е]-1,3-тиазинов, который и был использован нами. Конденсацией тиофенов 13 с сероуглеродом получены соответствующие тиенотиазины 16 (схема 7). При кипячении последних в водном растворе щелочи в результате перегруппировки Димрота из реакционной среды нами бьши выделены искомые 2,4-дитиотиено[2,3-й ]пиримидины 17. [c.373]

Примером реакции, при которой нуклеофильное присоединение сопровождается раскрытием пиримидинового кольца, может служить перегруппировка Димрота. Так, 1-алкил-2-иминопиримидин 25 в водно-щелочных растворах перегруппировывается в 2-алкиламинопиримидин 26. Механизм перегруппировки представлен на рис. 7.13. Образование альдегида (К=Ме) в качестве интермедиата было подтверждено выделением оксима этого альдегида при проведении реакции в присутствии гидроксиламина. [c.315]

Дпя шестичленного кольца пуриновой системы характерны превращения, свойственные моноциклическим пиримидинам фотоприсоединение по связи N-1—0-6 [41] н нуклеофильное раскрытие цикла. Примером последнего процесса может служкть перегруппировка Димрота в 1-алкилпроизводных аденина 34 [44]. [c.317]

Цепные таутомеры обратимо циклизуются, но в зависимости от природы заместителей и условий реакции они могут перегруппировываться и подвергаться другим реакциям, в ходе которых происходит отщепление азота. При нагревании тетразолов и 1,2,3-триазолов, имеющих аминогруппу в положении 5, происходит перегруппировка Димрота (обзор см. [44]). Эта реакция проиллюстрирована для 5-амино-1-4юннл-1,2,3-триазолов на рис. 8.12. Положе ние равновесия таких перегруппировок зависит от природы заместителей и от pH растворителя. [c.358]

Широко распространенная в химии гетероароматических соединений перегруппировка Димрота впервые наблюдалась в ряду триазола, При нагревании 1-замещенных 5-амино-1,2,3-триазолов (68) устанавливается равновесие [(через предполагаемый интермедиат диазоимин (69)1 с 5-замещенным аминотриазолом (70) схема (48) . [c.462]

Смотреть страницы где упоминается термин Димрота перегруппировка: [c.64] [c.64] [c.66] [c.596] [c.119] [c.119] [c.133] [c.139] [c.164] [c.603] [c.311] [c.312] [c.311] [c.312] [c.395] [c.400] [c.16] [c.315] [c.359] [c.435] [c.173] [c.459]

Химия гетероциклических соединений (2004) -- [ c.281 , c.580 , c.593 ]

Общая органическая химия Том 8 (1985) -- [ c.462 , c.629 ]

Основы химии и технологии ароматических соединений (1992) -- [ c.112 ]

общая органическая химия Том 8 (1985) -- [ c.462 , c.629 ]

Органическая химия нуклеиновых кислот (1970) -- [ c.450 , c.454 , c.458 , c.459 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология