Хризантемовая кислота, эфиры

Высокая реакционная способность соединения 5 в качестве алкилирующего агента обеспечивает возможность взаимодействия его даже с такими достаточно слабыми нуклеофилами, как карбоксилат-анионы, с получением, например, сложньпс эфиров производных хризантемовой кислоты (схема 8) [ 17]. [c.40]

Реакция. Катализируемое основанием С—С-присоединение сульфона Р-бв к а,Р-ненасышенному эфиру Р-ба (тип реакции-присоединение по Михаэлю). Образовавшийся аддукт в щелочной среде испытывает 1,3-элиминирование с замыканием циклопропанового кольца (ср. Л-бб в данном случае уходящей группой является сульфинат) и образует т/)йнс-эфир хризантемовой кислоты. [c.522]

Следует отметить, что наиболее высокой инсектицидной активностью обладают эфиры гранс-формы хризантемовой кислоты, эфиры цыс-формы менее активны. Для превращения цыс-формы в гранс-форму [142] эфиры кислоты нагревают в присутствии щелочных катализаторов. [c.217]

Органические пероксикислоты превращают диены путем 1,2-при-соединения в ненасыщенные эпоксиды, а присоединение карбенов и карбеноидов приводит к винилциклопропанам так, например, был осуществлен синтез эфира хризантемовой кислоты (58) из диена (56) и 5-илида (57) [86] (уравнение 42) [c.247]

Реакции катализируемого циклопропанирования используют в промышленности в основном для получения инсектицидов на основе эфиров хризантемовой кислоты (1). Эти соединения являются одними из наиболее эффективных известных пестицидов. Для соединения (1) возможно существование четырех изомеров, из которых только один обладает высокой биологической активностью. В исследованиях, направленных на селективное получение этого изомера, важную роль играет асимметрическое циклопропанирование [16]. Поскольку переходный металл входит в переходное состояние, лигандное окружение каталитического центра может влиять на стереохимию реакции. Реакция Симмонса — Смита с использованием хиральных субстратов и циклопропанирование диизосоединениями в присутствии хиральных комплексов меди обычно дают низкие оптические выходы (<10%). Однако в результате тщательного подбора катализатора, лиганда и диазосоединения при использовании медного катализатора был достигнут прекрасный оптический выход одного из изомеров [17]. Так, из этилдиазоацетата в присутствии хирального медного катализатора (2), полученного из оптически активной а-аминокислоты, хризантемовый эфир образуется с приемлемым оптическим выходом (60—70%). При использовании хирального диазосоединения (например, -ментил-диазоацетата) оптический выход существенно возрастает (80— 90%) [схема (3.14)]. [c.77]

Одним из недостатков, ограничивающим использование природных пиретринов и других эфиров хризантемовой кислоты, является их низкая фотохимическая стабильность. Под действи- [c.171]

Затем этанол отгоняют в вакууме, а темный маслянистый остаток растворяют в 100 мл воды. После встряхивания с 50 мл эфира красноватую водную фазу подкисляют конц. НС1 до pH 1-2 и экстрагируют выделившуюся в виде темных маслянистых капель хризантемовую кислоту встряхиванием с эфиром (3 х 40 мл). Объединенные эфирные фазы высушивают над MgS04, растворитель отгоняют, а остаток подвергают вакуумной перегонке при 0.4 мм рт. ст. (установка для микроперегонки с охлаждающим пальцем). При температуре нагревательной бани 105-120 °С отгоняется 3,80 г (83%) шранс-хризантемовой кислоты с т. кип. 83-85°С/0,4 мм рт.ст., п ° 1,4782. Продукт затвердевает после стояния в холодильнике в течение 14 ч (т. пл. 45-47 °С). [c.523]

Для борьбы с многими насекомыми-вредителями может быть рекомендован 0,5 %-й раствор неопинамина (тетрагидрофталимидометиловый эфир хризантемовой кислоты) в ацетоне, этиловом спирте или керосине. Однократная пропитка древесины не только приводит к гибели личинок насекомых, но и создает надежную защиту материала от повторного заражения насекомыми в течение 6—8 мес. Вьшускаемые отечественной промышленностью перметрин и циперметрин используются для борьбы с насекомыми и их личинками в виде 0 —1,О %-х растворов в этиловом или изопропиловом спирте. [c.67]

Большое значение для теории и практики имеет циклопропановый моно-терпеноид хризантемовая кислота 2.63. Она синтезируется некоторыми видами ромашек и хризантем (род hrisanthemum). Сложные эфиры ее с циклопен-тановыми спиртами носят название пиретринов и с давних пор используют- [c.87]

Природные пиретрины и синтетические пиретроиды первого и второго поколения для усиления их действия обычно применяют в смеси с синергистами. Их используют для борьбы с мухами и другими вредными насекомыми в быту, а также с вредителями запасов. Нередко пиретроиды применяют в смеси с другими инсектицидами. Добавка к пиретроидам синергистов вызвана необходимостью подавления в организме насекомых действия оксидаз, которое приводит к потере инсектицидной активности эфиров хризантемовой кислоты. В качестве синергистов предложены различные вещества [1], например, пиперонилбутоксид, октахлордипропиловый эфир. [c.185]

Циклопентан и его алкилпроизводные широко пред ставлены в нефти, циклопентановый цикл — в природных соединениях Примерами могут служить жасмон — душис тое вещество жасмина, пиретролон, цинеролон, которые в виде эфиров с хризантемовой кислотой входят в состав пиретрина и цинерина, апокамфорная и камфорная кисло ты — продукты расщепления японской камфоры [c.374]

Пиретрины — природные соединения, содержащиеся в цветках некоторых видов ромашки (одни из первых, использованных на практике) они и их синтетические аналоги — пиретронды представляют собой сложные эфиры хризантемовых кислот и различных циклических спиртов. [c.570]

ТЕТРАМЕТРЙН м. Пиретроид, гетероциклический эфир хризантемовой кислоты быстродействующий контактный инсектицид против бытовых насекомых малотоксичен, быстро разлагается на свету. [c.437]

Известно много примеров присоединения фосфониевых илидов к сопряженным алкенам [7, 15], Реакция всегда протекает как присоединение по Михаэлю и приводит к промежуточному продукту, который способен распадаться по различным направлениям (схема 89). В случае стабилизированных илидов может происходить прототропный сдвиг или выброс аниона с образованием нового илида — соответственио (75) или (76), однако чаще всего образуется циклопропан с потерей трифенилфосфина. Последняя реакция иногда используется в синтезе, что можно проиллюстрировать примером получедйя аналогов эфиров хризантемовой кислоты [72], включающего стереоспецифичное присоединение илида к защищенному альдегиду (схема 90). [c.127]

Этил-(1 / - )-2,2-диметил-3-(2-метилпроп-1 -енил)циклопропан-1 -карбонат Эгил-2Д-димегил-3-(2-метилпроп- 1-енил)цяклопропа11карбоксилат (этиловый эфир хризантемовой кислоты) 97-41-6 С12Н20О2 10 п, 3 [c.463]

Пиретрин I является сложным эфиром циклического кето-носпирта пиретролона и монокарбоновой хризантемовой кислоты [c.115]

Смотреть страницы где упоминается термин Хризантемовая кислота, эфиры: [c.666] [c.146] [c.519] [c.522] [c.523] [c.672] [c.167] [c.519] [c.171] [c.172] [c.25] [c.954] [c.1093] [c.1126] [c.1135] [c.666] [c.661] [c.171] [c.277] [c.609] [c.705] [c.92] [c.58] [c.115] [c.108] [c.110] [c.140] [c.3]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология