Дибромнафталин

Очистка от а-изомера достигается также перекристаллизацией натриевой соли р-сульфокислоты. Присутствие же примеси а-изомера в сырой р-со-ли может быть доказано нагреванием с бромной водой а-нафталинсульфокислота превращается в 1,5-дибромнафталин, выделяющийся в виде белой мути Р-сульфогруппа на бром не замещается и образующаяся 4-бром-нафталин-2-сульфокислота растворима в воде [c.100]

Характер взаимодействия брома с нафталинсульфокислотами зависит от положения сульфогруппы. 1-Нафталинсульфокислота при бромировании в водном растворе дает смесь 1,4- и 1,5-дибром-нафталинов и 5-бромнафталинсульфокислоты [139, 140]. Имеется указание [109] о том, что при бромировании 1-нафталинсульфокислоты получается 1,5- и 1,7-дибромнафталин, но при этом не-приводится никаких подробностей опыта. 2-Нафталинсульфокис-лота дает показанную ниже смесь сульфокислот [140, 141]. [c.217]

Выход а-бромнафталина составляет 60—62 г (72—75% от теоретического) и около 3 г смеси дибромнафталинов (с т. пл. около 60°). [c.198]

В остатке от перегонки содержится 1,4-дибромнафталин. Его можно очистить перекристаллизацией из четыреххлористого углерода. Чистый препарат плавится при 79—80°. [c.61]

Отмечено несколько случаев изомеризации дибромпроизводных нафталина. При нагревании 1,4- и 1,5-дибромнафталинов с хлористым алюминием в сероуглероде в токе хлористого водорода был получен с выходом 20—30% 2,6-изомер [28, 32]. Позднее было показано [29], что 2,6-ди-бромнафталин образуется наряду с другими изомерами из 1,2-, 1,3- и [c.61]

Дибромбензол и 1,4-дибромнафталин реагируют только с одним атомом магния, в то время как из 1,4-дииодбензола можно без осложнений получить ди(магнийиод) производное [c.257]

Остаток от перегонки 1-бромнафталина, представляющий, в основном, 1,4-дибромнафталин, еще горячим вливают в фарфоровую чашку и выкристаллизовывают. Если есть жидкая фаза, ее удаляют фильтровальной бумагой. Кристаллы 1,4-дибромнафталина очищают перекристаллизацией из спирта или четыреххлористого углерода. Выход 0,4—0,5 г. [c.79]

Во время бромирования нафталина образуется почти чистый а-бромнафталин и очець небольшие количества 1,4- и 1,5-дибромнафталина. [c.199]

Присутствие примеси а-изомера в сырой р-соли может быть доказано нагреванием раствора последней с бромной водой при действии брома а-нафталинсульфокислота превращается в 1,5-дибромнафталин, выпадающий в виде беловатой мути. р-Сульфогруппа бромом не замещается образующаяся бромсульфокислота растворима в воде. [c.141]

В 2-лигровую колбу помещают 512 (4 мол.) нафталина и 275 г (170 мл.) четыреххлористого углерода. Колба снабжается мешалкой, эффективным обратным холодильником и капельной воронкой, трубка которой оканчивается ниже уровня жидкости. Верхний конец холодильника соединяется с водяной ловушкой, устроенной аналогично описанной на рис. 4 (стр. 100). Смесь нагревают на водяной бане до слабого кипения и прибавляют 707 г (220 мл] 4,4 мол.) брома. Прибавление следует вести с такой скоростью, чтобы выделяющийся бромистый водород не увлекал с собой брома, что легко контролировать, наблюдая за окраской газа в ловушке. Обычно бромирование заканчивается за 12—15 час. все это время смесь слабо нагревают на водяной бане и непрерывно перемешивают. По окончании прибавления брома перемешивание и нагревание продолжают До тех пор, пока не прекратится выделение бромистого водорода (приблизительно 6 час.). Затем на водяной бане отгоняют от смеси при слегка пониженном давлении (применяя холодильник) четыреххлористый углерод остаток смешивают с 20—30 г истолченного в порошок или зерненого едкого натра и размешивают в течение 4 час. при 90—100° (примечание). После этого жидкость переливают в колбу для фракционирования и перегоняют в вакууме. Первый отгон содержит значительное количество непрореагировавшего нафталина большую часть его удаляют вымораживанием и отсасыванием. Главная фракция, состоящая из бромнафталина, переходит при 132—135712 мм (145—148720 jwji). Высшую фракцию, состоящую из смеси дибромнафталинов, собирают отдельно. Промежуточные фракции и фильтраты от первых отгонов системати- [c.127]

В дибромнафталинах (124 и 125) отнесение, приведенное на рис. VI. 1, очевидно, так как в соединении 124 следует ожидать систему типа АВС, если пренебречь взаимодействием Н—Н более чем через четыре связи, тогда как в спектре соединения 125 должны проявляться спиновые системы типа АА ВВ и Аг- [c.211]

Сколько изомеров с разным положением третьего заместителя в ядре может существовать у 1,5-дибромнафталина [c.75]

В указанных условиях замещение происходит исключительно в а-положении. В качестве побочного продукта образуется небольшое количество 1,4-дибромнафталина. [c.110]

Присутствие примеси а-изомера в сырой соли обнаруживается следующим образом. Нагревают сырую с оль р-нафталннсульфокислоты с бромной водой. При действии брома натриевая соль а-нафталинсульфокислоты превращается в 1,5-дибромнафталин, выделяющийся в виде белой мути [c.236]

Дибромзамещенные ароматические углеводороды, например п-дибромбензол или 1,4-дибромнафталин, реагируют в обычных условиях с магнием лишь одним из своих атомов брома, образуя соответствующие мономагнийбромарилбро-ииды (Ж. И. Иоцич) [c.14]

Белл и Хантер [112] предприняли в 1950 г, несколько попыток синтезировать динафтилены. Для этого они изучили действие металлов на 1,2- и 2,3-дибромнафталины и на 1,1 -дибром-2,2 -динафтил, а также попытались замкнуть цикл в 1-амино- и [c.97]

Действием брома на серебряную соль нафталевой кислоты получено 38,9% 1,8-дибромнафталина, 17,2% 4-бромнафталевой кислоты и 36,6% нафталевой кислоты [737]. [c.154]

Реакция магния с дибромнафталинами изучалась Залькиндом [269]. Было показано, что значительное влияние на ход реакции оказывает расположение атомов брома. Так, 1,2-дибромнафталин реагирует только в присутствии бромистого этила [270]. 2-Бром-З-иоднафталин с магнием не реагирует из 1-бром-2-иоднафталина получен реактив Гриньяра, который при [c.35]

В отсутствие хлористого водорода изомеризация 1-хлорнафталина на окиси алюминия не идет [56]. Хлористый водород может быть заменен бромистым, однако в этом случае изомеризация сопровождается обменом атомов хлора на бром, в результате чего в продукте реакции наряду с 2-хлорнафталином появляются оба изомерных монобромнафталина [57]. Обмен при 350° происходит почти полностью, если количество бромистого водорода составляет 5—6 молей на 1 моль хлорнафталина. Побочно образуются нафталин и дибромнафталины (главным образом 2,6-изомер). [c.66]

Легко видеть, что скорость изомеризации растет в ряду 1,8-ДИХЛор-нафталин< 1 -хлор-8- бромнафталин< 1,8-дибромнафталин. Характер этой последовательности обусловлен главным образом тем, что ароматические бромпроизводные изомеризуются легче, чем соответствующие хлорпроизводные. -Поэтому основным продуктом превращения 1-хлор -8-бром-нафталина является 1-хлор-7-бромнафталин, а не 2-хлор-8-бромнафта-лин. Определенное влияние на увеличение скорости изомеризации при замене атомов хлора на бром оказывает также увеличение напряженности молекулы исходного соединения (см. ниже). [c.100]

Ее проявляют 2-амино-5-диэтиламинотолуоловым проявителем с 1,5-диокси-2,4-дибромнафталином в качестве компоненты.— Прим. перев. [c.451]

Конденсированные ароматические углеводороды галогенируются так, как это можно было бы ожидать на основании их поведения при нитровании. Нафталин легко бромируется без катализатора в кипящем четыреххлористом углероде образуется 1-бромнафталин наряду с небольшим количеством дибромнафталина (СОП, 1, 127 выход 75%) [c.65]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология