Изодегидрацетовая кислота

Эта реакция катализируется основаниями и начинается со сложио-эфирной конденсации, в отличие от катализируемого кислотам процесса, который приводит к образованию изодегидрацетовой кислоты и, вероятно, протекает через первоначальную стадию альдолизации [c.14]

При изучении действия спиртового раствора едкого кали на производное изодегидрацетовой кислоты — 3-бром-5-карбэтокси-4,6-диметил-пирон-2 (I), Фейст (1893) выделил интересный продукт СбНе04 (т. пл. 200°С), позднее названный кислотой Фейста. Поскольку эта кислота оказалась двухосновной, для уста новления ее строения было необходимо выяснить лишь структуру остатка С4Н4, ключом к чему послужило разделение вещества на энантиомеры [аЬ=-1-116° и [аЬ=—128°. Проблема привлекла внимание ряда исследователей, в частности Ин- [c.14]

При температуре 10—50° ацетоуксусный эфир и его производные под действием концентрированной серной кислоты циклизуются с образованием производных 4,б-диметил-а-пирона. Таким образом, из самого ацетоуксусного эфира получается 5-карбокси-4,6-диметил-а-пирон (изодегид рацетов а я кислота) наряду с 5-карбэтокси-4,6-диметил-а-пироном (этиловым эфиром изодегидрацетовой кислоты). [c.636]

Образование наряду с эфиром изодегидрацетовой Кислоты (AI) свободной кислоты (ЛИ) объясняется постепенным гидролизом ацетоуксусного зфира в кислой среде и последующей конденсацией молекулы ацетоуксусной кислоты с молекулой ее эфира по приведенной схеме (R = H, R = ,H,). [c.636]

Юг свежеперегнанного ацетоуксусного эфира медленно растворяют, при перемешивании, в 20 мл концентрированной серной кислоты. Температура жидкости не должна превышать 30°. Раствор выдерживают в замкнутом сосуде 10—14 дней при 20—30°, затем реакционную смесь переливают в делительную воронку, содержащую 100 мл воды со льдом. Сильнокислый раствор экстрагируют эфиром, последний промывают несколько раз водой и экстрагируют насыщенным раствором карбоната натрия или калия. Воднвш слой, содержащий соль изодегидрацетовой кислоты, промывают чистым эфиром и подкисляют 10%-ной соляной кислотой. Выпавший осадок. сырой изодегидрацетовой кислоты отсасывают и кристаллизуют из кипящей воды. Получают 1,5—2 г кристаллического продукта с т. пл. 154—155°. Эфирный раствор промывают водой, сушат над сульфатом натрия и после отгонки эфира получают 1,5—2 г этилового эфира изодегидрацетовой кислоты в виде желтого масла, затвердевающего в желтоватую кристаллическую массу с т. пл. 17—18°. [c.636]

Изодегидрацетовая кислота при нагревании выше температуры плавления или выше 160° в концентрированной серной кислоте легко де- [c.636]

Ацетофенон 303,, 304 Метиловый эфир бензойной кислоты 353 Фенйлацетат 376, 377 Фенилуксусная кислота 550, 551, 649 Метиловый эфир салициловой кислоты 366 Дегидра цетоваи кислота 634 Изодегидрацетовая кислота 636 л-Бромфенетол 351 а-Хлорэтилбензол 187 п-Хлорфенетол 350 Ацетанилид 390 п-Ацетаминофенол 395 [c.885]

В колбу Клайзена емкостью 125 мм, снабженную капилляром для перегопки в вакууме и термометром, помещают 50 г (0,3 моля) изодегидрацетовой кислоты (стр. 256) и 2 г порошкообразной меди (примечание 1). В качестве приемника служит обычная колба для перегонки емкостью 2Ъмл, охлаждаемая проточной водой и присоединенная к водоструйному насосу. Колбу Клайзена нагревают при атмосферном давлении в масляной бане, температура которой 12 сеорник 4 [c.177]

Диметилкумалин был получен декарбоксилированием изодегидрацетовой кислоты в серной кислоте или при нагревании . [c.178]

ИЗОДЕГИДРАЦЕТОВАЯ КИСЛОТА И ЕЕ ЭТИЛОВЫЙ ЭФИР [c.256]

Горячий раствор фильтруют с отсасыванием и фильтрат охлаждают в бане со льдом осадок отфильтровывают. Неочищенную изодегидрацетовую кислоту растворяют в горячей воде (400 мл) полученный раствор обрабатывают углем для обеецвечивания, фильтруют и медленно охлаждают, чтобы дать препарату выкристаллизоваться. Выход вещества с т. пл. 154—155° составляет 91—115 3 (22—27% теоретич.). [c.257]

Эфирные вытяжки, содержащие этиловый эфир изодегидрацетовой кислоты, сушат в течение суток над безводным сернокислым натрием и эфир отгоняют на водяной бане. -Остаток перегоняют в вакууме из колбы Клайзена емкостью 250 мл, в результате чего получают 130—175 г (27—36% теоретич.) этилового эфира изодегидрацетовой кислоты т. кип. 185—]92 (35 жм) т. пл. 18—20 (примечания 6 и 7). [c.257]

Приведены два уравнения, поскольку в указанных в прописи условиях изодегидрацетовая кислота быстро не этерифицируется, а ее эфир быстро не омыляется. [c.257]

Головной погон (30—40 г) состоит в основном из смеси 4,6-диметил-1,2-пирона и этилового эфира изодегидрацетовой кислоты. [c.257]

Этиловый эфир изодегидрацетовой кислоты можно омылить в кислоту нагреванием его в продолжение 5—8 час. на паровой бане с пятикратным по весу количеством концентрированной серной кислоты. Выход вещества составляет 40—50% теоретического количества, причем обратно получают около 30% исходного сложного эфира. [c.257]

Изодегидрацетовая кислота была получена действием серной кислоты на ацетоуксусный эфир Ее этиловый эфир был получен [c.257]

При взаимодействии сухого хлористого водорода с ацетоуксусным эфиром а также конденсацией этилового эфира р-хлоризокрото-новой кислоты с ацетоуксусным эфиром под действием натрия . Метиловый эфир изодегидрацетовой кислоты был получен путем термической перегруппировки пиразолинов . [c.258]

Хлорэтиловый эфир бензойной кислоты 26о Этиловый эфир изодегидрацетовой кислоты 256 [c.613]

Этиловый эфир изодегидрацетовой кислоты 636 [c.886]

Изодегидрацетовая кислота. Эфиры этого хорошо известного производного а-пирона XI получаются при действии на эфиры ацетоуксусной кислоты концентрированной серной кислоты [39] или, лучше, сухого хлористого водорода [34]. [c.278]

Изодегидрацетовая кислота при нагревании с концентрированной серной кислотой до 160° теряет двуокись углерода и дает 4,6-диметил-а-пирон или мезитенлактон [39, 40]. В аналогичных условиях эфир бензоилуксусной кислоты превращается в 4,6-дифеннлкумалин [41]. Последний при обработке пятисернистым фосфором образует 4,6-дифенил-2-тио-а-пирон в виде оранжево-красного устойчивого вещества. Это соединение является единственным известным представителем группы 2-тио-а-пиронов. [c.278]

Этиловый эфир изодегидрацетовой кислоты легко бромируется в сероуглероде или хлороформе, давая этиловый эфир 3-бромизодегидрацетовой кислоты (XII) [40]. Это соединение при действии горячих растворов щелочей [c.279]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.14 , c.183 ]

Препаративная органическая химия (1959) -- [ c.636 ]

Синтез органических препаратов Сб.4 (1953) -- [ c.177 , c.256 ]

Препаративная органическая химия (1959) -- [ c.636 ]

Гетероциклические соединения Т.1 (1953) -- [ c.106 , c.278 ]

Гетероциклические соединения, Том 1 (1953) -- [ c.106 , c.278 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.14 , c.176 ]

Препаративная органическая химия Издание 2 (1964) -- [ c.651 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология