ФлаванОны

Производные флаванона. За последние годы было установлено, что некоторые природные красящие вещества, которые раньше считались замещенными халконами, представляют собой производные фла-ваноаа. Важнейшими представителями этой группы являются [c.684]

ФЛАВАНОН - сгвтктувная основа некоторых витаминов группы Р -0 (Б) с.482 [c.143]

При действии на флаванон амилнитрита и соляной кислоты образуется изонитрозосоединение, которое гидрол1[зуется при кипячении с разбавленной минеральной кислотой. В качестве продукта реакции получается 3-оксифлавон, или фл авонол, являющийся, подобно фла-ьону, родоначальником желтых растительных красящих вешеств [c.680]

I. К каким классам органических соединений относится флаванон а. Арсанатическое соединение б. Альдегид в. Кетон г. Простой эфир д. Сложный эфир [c.143]

П. Возможна ли для флаванона пространственная изомерия а. Нет б. Гесметрическая в. Оптическая [c.143]

С раствором аммиака флавйны, флаваноны, флавонолы и флаванонолы дают желтое окрашивание, при нагревании переходящее в оранжевое или красное халконы и ауроны тотчас же дают красное или пурпурное окрашивание. Чистые катехины окрашивания не дают, однако присутствие даже в небольшом количестве примесей (продуктов окисления) вызывает появление желтой окраски. Антоцианы в присутствии аммиака или карбоната натрия дают синее или фиолетовое окрашивание. [c.87]

У. Укажите реакционные центры бромирования флаванона 1) при УФ-облучении, 2) в присутствии УеВьз, а. СН-связи цикла I б. СН-связи цикла П в. СН-связи гетероцикла [c.143]

Конденсация оксиацетофенонов с оксибепзальдегидами приводит к замещенным халконам [6781, некоторых обработкой минеральной кислотой могут быть легко получены соответствующие флаваноны. Кроме того, альдольная конденсации с успехом применяется для введения боковой цепи в циклопентаноновое кольцо стероидов [679J. [c.807]

Около 40 % флавоноидов приходится на группу производных тавонола, несколько меньше группа производных флавоыа, зна-(тельно реже встречаются флаваноны, халконы, ауроны. [c.82]

В зависимости от степени окисления и гидроксилирования скелета —Сз—Ся флавоноиды подразделяются на несколько групп флавоны, авонолы, флаванон ы, флаванонолы, изофлавоны, анто-цианы, халконы, катехины, ауроны и др. [c.83]

Во флавоны могут быть превращены и халконы, образующиеся в результате конденсации 2-гидроксиацетофенонов с соответствующими альдегидами, хотя иногда эта реакция дает смесь халконов 18 и флаванонов 19 [61], а в некоторых случаях при определенных условиях - выдерживании реакционной смеси в щелочном растворе при максимальном соприкосновении с воздухом в течение месяца -сразу с небольшими выходами образуются 3-гидроксифлавоны 20 [62, 63]. [c.198]

Этот процесс можно осуществить в одну стадию с помощью N-бромсукци-нимида в присутствии ацетата натрия и перекиси бензоила [108] или иода в присутствии слабых оснований [71]. Также хорошие результаты дает дегидрирование флаванонов при нагревании с двуокисью селена в амиловом спирте [105]. При дегидрировании флаванона 19 трифенилметилперхлоратом и последующей обработке выделенного продукта 27 раствором бикарбоната натрия флавон 22 образуется с выходом 73% [109] (схема 9). [c.200]

Авторы [110-112] синтезировали флавоны окислением флаванонов ацетатом таллия, гипервалентным иодом [гидрокси(тозилокси)иодозобензолом] в метаноле и гидротрибромидом 2-пирролидона в ДМСО. [c.200]

Все флаваноны и халконы солодки относятся к весьма редкой группе веществ этих классов, пе имеющей ОН-группы при С-5, и этим во многом объясняется необычность их химических свойств. Все они содержат лишь два заместителя при С-7 и С-4 и построены на основе структуры ликвиритигепипа (7,4 -дигидроксифлавапопа). [c.137]

Мало изучено дегидрирование хинонами с целью получения соединений фуранового ряда. Наиболее вероятно, что для реакции необходимы частичная ненасыщенность или определенные заместители. Действием хлоранила на 2,5-дигидро-З-фенилфуран получен 3-фенилфуран с выходом 10% [46] возможно, что такой низкий выход продукта дегидрирования объясняется реакцией Дильса — Альдера между хиноном и фураном. Если это предположение верно, то применение о-хинонов и п, п -дифенохино-нов должно привести к улучшению результатов. Флаваноны можно дегидрировать в флавоны [47], хотя неизвестно, можно ли применять этот метод для превращения незамещенного хрО манона-4 в хромок. [c.341]

Иные группы природных флавоноидов [45] образуются из флаванонов путем ряда превращений, затрагивающих кольцо В [46, 47], и последующего дифференцированного оксигенирования колец А и С (см. выше), а также путем образования производных, особенно посредством 0-метилирования и О- и С-гликозилирования. Реакции образования производных слишком сложны, чтобы их можно было здесь рассматривать. Происхождение основных классов [c.437]

Исходный флаванон (64) подвергается четырем различным типам окисления механизм всех этих реакций не ясен [46—48]. Формально можно изобразить все четыре реакции как конформацион-нозависимые превращения одного и того же карбениевого иона (64а) (см. схему 16), однако это чрезмерное упрощение. Так, ауроны (66) альтернативно могут образовываться из халконов [c.438]

Флавоны и изофлавоны относятся к более обширной группе природных соединений, называемых флавоноидами, в которую входят и некоторые важные непироноидные соединения [93, 94]. Это прежде всего флаваноны (100)—2,3-дигидропроизводные флавонов, для которых возможно легкое взаимное превращение в изомерные им халконы (101) (схема 66). Далее следует упомянуть антоцианины (102), в состав которых входит ядро бензопирилия (см. гл. 18.1). Наконец, для группы катехина характерно наличие кольца тетрагидропиранола, как, например, у соединения (103). [c.104]

За исключением изофлавонов, все указанные системы имеют один и тот же основной скелет, представленный формулой (104). Отличительной чертой каждого типа структуры является число и положение кислородсодержащих заместителей ( уровень окисления ). Он высок у флавонов и флавонолов, ниже у катехинов флаваноны и антоцианины занимают промежуточное положение. [c.104]

Последний из рассматриваемых здесь методов синтеза флавонов не имеет аналогии среди реакций, рассмотренных ранее в других разделах. В основе его лежит легкость дегидрирования флаванонов до флавонов. Флаваноны можно получить через халконы (схема 75). Необходимый халкон (119) получают конденсацией о-гидрокснацетофенона с ароматическим альдегидом, однако халконы могут быть получены также С-ацилированием фенола соответствующим эфиром коричной кислоты непосредственно или с последующей перегруппировкой Фриса [109]. Флаванон (120) образуется самопроизвольно. Дегидрирование на последней стадии может быть осуществлено действием различных реагентов, включая диоксид селена или трифенилметил-катион [58]. Если на последней стадии в качестве окислителя используется азотистая кислота (или нитрозирующий агент), то образуется флавонол, а не флавон, что делает рассматриваемый метод синтеза флавоноидов очень гибким [ПО]. [c.111]

Приведенный на схеме (75) метод синтеза флаванонов подобен главному методу синтеза пирилиевого ядра антоцианинов (см. разд. 18.1.4.3). Оба гетероцикла образуются циклизацией с участием остатка а,р-непредельного кетона и фенольной гидроксигруппы (схема 76) если эта гидроксигруппа расположена так, что она атакует карбонильную группу, то образуется пирилиевая соль, а если гидроксигруппа находится в другом арильном кольце, то происходит присоединение по Михаэлю с образованием флаванона. Таким образом, положение свободной о-гидроксигруппы является определяющим фактором многих синтетических подходов к флавоноидам. К счастью для химиков-синтетиков, в природных флаво-ноидах кольцо В образуется преимущественно из коричной кислоты, а не из ацетата, и поэтому очень редко имеет гидроксигруппу рядом с гетероциклом [см. формулу (104) и схему [67)], т. е. в положении, которое могло бы быть причиной неопределенности при синтезе. [c.111]

Методы эксперимента в органической химии (1968) -- [ c.807 ]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.623 ]

Биохимия Том 3 (1980) -- [ c.0 ]

Общая органическая химия Т.9 (1985) -- [ c.104 ]

Биохимия природных пигментов (1986) -- [ c.126 , c.127 , c.131 , c.132 , c.139 , c.144 , c.145 , c.148 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.623 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.695 , c.700 ]

Биохимия растений (1966) -- [ c.451 ]

Биохимия фенольных соединений (1968) -- [ c.0 ]

Биохимия растений (1968) -- [ c.374 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 2 (1963) -- [ c.0 ]

Перспективы развития органической химии (1959) -- [ c.322 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология