Цианистый водород присоединение к ацетилену

В результате присоединения к ацетилену цианистого водорода образуется нитрил акриловой кислоты (акрилонитрил) [c.152]

К особому случаю электростатических сил направленного действия относится водородная связь [3]. Она возникает между двумя партнерами, один из которых содержит атом водорода, присоединенный к электроотрицательному атому, а другой— свободную пару электронов X—Н---У (здесь X — атом с высокой электроотрицательностью, т. е. Р, О, Ы Н — атом водорода, У—атом с неподеленной парой электронов, Н---У — водородная связь). Чем сильнее электроотрицательность X, тем более положителен водород в связи X—Н. При этом кислород имеет в газовой хроматографии наибольшее значение для высших аналогов этих трех элементов энергии водородных связей имеют тот же порядок, что и обычные силы притяжения [4]. В соединениях с гидроксильной группой атом водорода приобретает положительный заряд благодаря перемещению электронов к электроотрицательному атому кислорода (например, в карбоновых кислотах, спиртах, фенолах, воде) и смещается к атомам, обладающим неподеленной парой электронов, т. е. к атомам фтора, кислорода, азота (во фторсодержащих соединениях, простых и сложных эфирах, кетонах, альдегидах, карбоновых кислотах, спиртах, фенолах, аминах и т. п.). Сходным образом ведет себя атом водорода в ЫН- и СН-группах, если азот (например, в пирроле, имидазоле и т. д.) или углерод (в ацетилене, хлороформе, органических нитро- и цианистых соединениях с а-атомами водорода) становятся отрицательными благодаря особенностям химической структуры соединения. Энергия образования водородной связи примерно на порядок больше, чем энергия обычного межмолекулярного взаимодействия, однако она гораздо меньше энергии образования химической связи. Вследствие этого энергию образования водородной связи можно объяснить не только электростатическим взаимодействием ХН и V. Второе взаимодействие можно приписать [c.71]

Нуклеофильное присоединение цианистого водорода к ацетилену осуществляется в промышленности. Реакцию проводят как в жидкой, так и в газовой фазах [c.268]

Существует два способа присоединения цианистого водорода к ацетилену. По первому из них смесь газов можно пропускать при 400—500° над цианистым барием как катализатором [24]. Степень превращения и выходы оказываются невысокими. Кроме того, приходится сталкиваться с проблемой выделения акрилонитрила из горячих газов. В настоящее время по этому процессу не работают. [c.382]

Присоединение цианистого водорода к алкенам и алкинам имеет промышленное значение и поэтому является предметом многих патентов [Ц. Примерно две трети производимого в США акрилонитрила получают присоединением цианистого водорода к ацетилену в присутствии хлорида меди(1) и хлористого аммония при pH 1, создаваемом соляной кислотой [21 реакцию можно также проводить как парофазное присоединение при 300—700 С [3J [c.457]

Прямое присоединение цианистого водорода к ацетилену с образованием акрилонитрила протекает как в жидкой, так и в газовой фазе СН=СН + НСК —> СНг=СН—СМ [c.328]

Акрилонитрил СН2=СН—СЫ (нитрил акриловой кислоты) — дополнительный мономер в производстве синтетического каучука — получают несколькими промышленными способами каталитическим присоединением цианистого водорода к ацетилену из окиси этилена и цианистого водорода через 1,2-этиленциангидрин из ацетальдегида и цианистого водорода через 1,1-этиленциангидрин окислительным аммонолизом пропилена. [c.432]

Акрилонитрил СНг=СН— N (нитрил акриловой кислоты) получают в промышленности несколькими методами каталитическим присоединением цианистого водорода к ацетилену в паровой или жидкой фазе из окиси этилена и [c.358]

Присоединение к карбонильной группе. — Дальнейшая аналогия между ацетиленом и цианистым водородом проявляется в том, что они оба способны к нуклеофильному присоединению к карбонильным соединениям. Под влиянием основного катализатора удаляется протон и образовавшийся карбанион атакует углерод поляризованной карбонильной группы [c.275]

Кроме присоединения цианистого водорода к ацетилену, происходят побочные реакции, как, нанример, димеризация и трпмеризация ацетилена образованием винил- и дивинилацетилена, также катализируемые монохлористой медью. Винилацетилен реагирует с хлористым водородом с образованием хлоронрена и с цианистым водородом, образуя 2-цианбутадиен-1, 3, и, кроме того, он полимеризуется. Далее, из ацетилена в результате присоединения хлористого водорода образуется хлористый винил, а в результате прямой гидратации — ацетальдегид. Последний за счет присоединения цианистого водорода нревращается в ацетальдегидциангидрин. Образующийся акрилонитрил может присоединять еще одну молекулу цианистого водорода, превращаясь в динитрил янтарной кислоты. [c.474]

Наиболее важным ненасыщенным нитрилом является первый член этого ряда соединений, акрилонитрил СНа = H N. В производстве акрилонитрила используют в основном две реакции дегидратацию этиленциангидрина, полученного из окиси этилена и синильной кислоты (см. гл. XVIH), и присоединение цианистого водорода к ацетилену [c.372]

Получение. В промышленности получают двумя основными способам-и 1) дегидратацией зтиленциангидрина и 2) прямым присоединением цианистого водорода к ацетилену [c.52]

Помимо получения уксусного альдегида, ацетилен применяется для синтеза многих других органических соединений. Особенно большое значение имеет ступенчатая полимеризация ацетилена в солянокислом растворе хлоридов аммония и меди (1) в винилацетилен СНз=СН—С=СН, который присоединением хлористого водорода в присутствии тех же веществ превращается в хлоропрен СН.2=СС1 — СН=СН2, служащий для получения путем полимеризации хлоропренового каучука ацетилен, соединяясь с хлористым водородом, превращается в хлористый винил (винилхлорид) СН2=СНС1, а с цианистым водородом НСМ дает акрилонитрил СНз—СН—СН— важные продукты для получения синтетических смол, волокон и каучука и т. д. [c.276]