Восстановление пиридин-бораном

Восстановление пиридин-бораном в уксусной кислоте. Недавно Бернс, Грэхем и Тэйлор [340] описали применение нового реагента для восстановления карбонильных групп в кислой среде. Объеми- [c.666]

Боран—пентановая кислота восстановление алкены 1, 671 Боран — пиридин восстановление альдегиды 6, 282 гидроборирование алкены 6, 280 Боран — тетрагидрофуран восстановление альдегиды 6, 275 амиды 6, 274 ацетали 6, 276 сл, [c.242]

Восстановление комплексами боран-амин функциональных групп почти не изучено. Боран-пиридин восстанавливает альдегиды до спиртов в бис(пропил-2-овом) эфире. Энергично протекает реакция между тем же реагентом и ацилхлоридами, хотя образующиеся продукты не охарактеризованы [133]. Боран-грег-бутиламин экзотермично реагирует в бензоле с бензальдегидом, давая бензиловый спирт (с выходом 91 %), а также восстанавливает бензохи-нон до гидрохинона (83%) в диэтиловом эфире при комнатной температуре [134]. Интересно, что этот реагент восстанавливает бензоилхлорид до бензилового спирта (за 2 ч при 20 °С) с выходом 92% [134]. По реакционной способщ)сти комплексы боран-амины в некотором отношении занимают промежуточное положение между комплексом боран-ТГФ и тетрагидроборатом натрия. В частности, они способны гидроборировать алкены, а также отдавать гидрид-ионы электронодефицитному центру. [c.282]

Пиридин-боран в среде эфира, углеводородов, хлоругле-водородов, ледяной уксусной кислоты или даже без растворителя восстанавливает до спиртов альдегиды и кетоны с выходом 25— 94%, хлорангидриды и карбоновые кислоты — с выходом 21—40%. Эфиры и соли карбоновых кислот с пиридин-борапом не реагируют. Реакции проводят обычно при температуре кипения высококипящих растворителей, таких, как диизопропиловый, дибутиловый, ди-изоамиловый эфиры и толуол. Хлорангидриды кислот реагируют также в хлороформе или четыреххлористом углероде. Выходы продуктов восстановления часто бывают неудовлетворительными, что [c.338]

Комплексы борана о азотистыми основаниями как восстановители. Комплексы борана с различными азотистыми основаниями способны восстанавливать карбонилсодержаш,ие органические соединения. Барнс и сотр. [161] показали, что пиридин-боран при нагревании в эфирной или углеводородной среде восстанавливает альдегиды и кетоны в спирты с выходами 57—83%, тогда как бензойная кислота и ее ангидрид превращаются в спирты с выходами, равными только 21—28%. По другим данным, восстановление хлористого бензоила пиридин-бораном в бензиловый спирт протекает на 96% [162]. Салициловый альдегид и и-меток-сибензальдегид не восстанавливаются пиридин-бораном [161]. В качестве агентов, восстанавливающих карбонильные соединения, возможно применять алкиламин-бораны [163—165], пиридин-боран [163], этилендиамин-бис-боран [56]. [c.73]

Заместители с отрицательными ст-константами, обладающие электронодонорными свойствами (например, п-ОСзН , п-МНг, -СНзСОМН, п-ОН), затрудняют атаку нитрогруппы боргидрид-поном и, следовательно, затрудняют восстановление. Выходы продуктов восстановления в пиридине хуже, вероятно, вследствие образования амин-боранов. и-Нитробензойная кислота в пиридине почти не восстанавливается. В большинстве случаев нитрогруппа не реагирует с КВН4 [228, 326]. [c.328]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология