Алкалоиды, иохимбина

Резерпин не единственный алкалоид раувольфии змеиной. Это растение, особенно корни, содержат более 40 алкалоидов, из которых наибольший интерес в фармакологическом отношении представляют алкалоиды резерпин, серпентин, иохимбин. [c.355]

Иохимбин и родственные алкалоиды [c.251]

Это соотношение еще больше в случае других дорогих алкалоидов, как например эзерин или иохимбин. Экстракционные аппараты для таких продуктов должны удовлетворять двум условиям [c.339]

Очистка технической соли алкалоида, выделившейся в виде мази, производится взбалтыванием последней с чистым ацетоном. Пример хлоргидрат иохимбина, стр. 334< [c.479]

Из. эфирного раствора нужно теперь осадить алкалоиды коры спиртовой соляной кислотой. Эту операцию нужно производить со всею осторожностью. Сначала можно прибавить сразу 1—1,5 суи кислоты. Каждый раз появляется муть, которая при встряхивании делительной воронки сбивается в смолистую массу. Чем меньше муть, тем меньше кислоты нужно прибавить следующий раз. Нужно точно, уловить момент полного выделения. Если его пропустить, т. е. прибавить избыток спиртовой соляной кислоты, то будет потеряна большая часть иохимбина. Поэтому не следует торопиться с этой операцией. Когда она закончена, солянокислые алкалоиды иохимбина приклеиваются в виде светлокоричневой смолы к стенкам делительной воронки, а освобожденный от них эфир прозрачен и имеет светложелтую окраску. [c.333]

Два индольных алкалоида иохимбин и резерпин сыграли исключительно важную роль в науках о биологически активных веществах и в практике лекарственного лечения болезней. В основе их химической структуры лежит пентациклический углеродноазотный скелет, именуемый иохимбановым. Его биосинтез можно представить как результат циклизации коринантеанового предшественника по схеме [c.540]

Другая работа, на которую хотелось бы обратить внимание,—это работа, которая, правда, еще не привела к окончательному решению вопроса, т. е. к выяснению строения и к синтезу, но которая тем не менее привела к очень интересным данным о структуре давно известного алкалоида иохимбина 2lH26N20з. Этот алкалоид известен уже давно, и изучением его структуры занимались многие химики, причем был получен целый ряд продуктов распада. Однако только в самое последнее время, благодаря работам английского химика Робинсона и немецкого химика Гана, удалось получить ясное представление о структуре этого вещества. Эти ученые показали, что иохимбин структурно весьма близок к некоторым давно известным алкалоидам. Ган подверг иохимбин дегидрированию при помощи слабо дегидрирующего вещества — тетраацетата свинца. При этом происходит отщепление [c.23]

На основании этих данных для иохимбина предложена приведенная Еыше формула. Алкалоид в кольце Е содержит СНзООС-группу у С-агома 16 и спиртовый гидроксил у С-атома 17, при дегидрировании фенолятом алюминия он теряет карбоксил и превращается в кетон иохимбон, [c.1121]

Как было показано выше на примере грибных алкалоидов эхинулина (М) и агроклавина (12) [25], существуют биосинтетические пути, в которых участвуют различные предшественники Структурный анализ этих соединений не представляет затруднений. Менее очевидно доказанное участие триптофана и мевалоновой Кислоты в биосинтезе большой и сложной в структурном отно-1Цении группы растительных индольных алкалоидов. Представителями двух главных подгрупп индольных оснований являются Иохимбин (20), имеющий пентациклическую структуру, и родствен- [c.355]

Замещенные /3-карболины 109 применяются в синтезе многих стрих ниновых алкалоидов 1130 132]. При взаимодействии триптамина и имидазолина 114 образуется енамин 115, который циклизуется в зфир-но-метанольном растворе НС1 в течение 5 мин в карболин 116, использующийся в синтезе производных иохимбина [136] [c.28]

При попытках синтеза алкалоидов группы иохимбина Джулиан и его сотрудники, применяя три ранее упомянутых препаративных метода, наблюдали интересное поведение 3-тетрагидроизохинолилэтилоксиндолов. Соединения ожидаемого типа (LV) образуются наряду с ацилиндолинами (LVI) при каталитическом восстановлении 3-(2-Ы-1етрагидроизохинолилацетил)оксин-долов (LIV) [418]. [c.133]

Для перегонки служит куб О, обязательно железный эмалированный. Для экстракции кокаина можно было бы взять и медный или алюминиевый, но этот же экстракционный аппарйт применяется часто и для экстракции других алкалоидов, среди которых могут быть и чрезвычайно чувствительные к металлам как например эзерин, иохимбин, берберин, атропин. [c.338]

Иохимбин 6.488 впервые выделен еще в 1886 г, из коры растения ori-nanthe yo himbe, где его содержание может доходить до 1,5 %. Позже этот алкалоид был найден в ряде других растений, произрастающих в тропическом поясе. Кора иохимбе во многих африканских странах используется как средство, возбуждающее половую деятельность у мужчин. Это свойство обусловлено иохимбином. Другое физиологическое действие алкалоида — понижение кровяного давления. Однако в качестве лекарственного средства он в настоящее время почти не применяется. [c.540]

Для количественного определения серпентина предложены колориметрический [12] и флуорометрический методы [36]. Имеются сведения о возможности определения серпентина полярографическим методом. Так, чешскими учеными [371 было исследовано полярографическое поведение алкалоидов раувольфии серпентина, аймалина, аймалицина, иохимбина, резерпина, резернинина, рау-вольсцина и сарпагина в буферном растворе методами классической и осциллографической полярографии. Ими было установлено, что из всех перечисленных выше алкалоидов раувольфии только серпентин восстанавливается на ртутном капельном электроде. [c.238]

Алкалоиды группы индола. Разделение алкалоидов группы индола было проведено на слое силикагель — гипс [53] в системах хлороформ — 96%-ный спирт (9 1) или метанол — метилэтилкетон — гептан (8,4 33,6 58,0), Те же алкалоиды разделяли на порошке целлюлозы, пропитанном 20%-ным раствором формамида в ацетоне, в системе геитан — метилэтилкетон (1 1), в атмосфере аммиака. При этом обнаружены сарпагин, серпентин, аймалин, иохимбин, ресциннамин, резерпин, резерпннин. Пятна обнаруживали УФ-светом или трихлоруксусной кислотой и хлорным железом. [c.111]

Перегруппировки, приводяпще к значительным или частичным перестройкам скелета молекулы, могут происходить как при каталитическом дегидрировании (например, палладий на угле), так и при дегидрировании с помощью серы или селена. Превращения, сопровождающие дегидрирование, известны в химии аннотинина [311], иохимбина [367], каликантина [360], цевина [223], неолина [340] и многих других алкалоидов, а также в химии стероидов [102, 183, 259, 263, 291, 298] и терпеноидов [30, 183, 253, 259]. При этих превращениях могут происходить миграции метильной группы [24], расширение [101, 250, 270], сужение [223], образование [68, 145, 282] и разрыв циклов [51, 67, 79] (см. также [305]). Многие из этих реакций на первый взгляд обнаруживают сходство с соответствующими превращениями, катализируемыми кислотами, однако часто бывает невозможно установить, по какому механизму — ионному или радикальному — они протекают. Не вызывает сомнений, что могут осуществляться оба механизма (подробнее об этом см. гл. 10). [c.734]

На схеме 2 (стр. 507) показано, как различные типы индольных алкалоидов с интактным или фрагментированным кольцом Е могут быть получены из LXVHI сочетанием простых реакций гидратации, дегидратации, окисления и восстановления. В этой схеме привлекает внимание ряд любопытных моментов. Так, например, становится понятным положение карбметоксильной группы при С-16 в серпентине, иохимбине и многих других алкалоидах. Следует также отметить, что С-15 в алкалоидах типа иохимбина несет водородный атом, имеющий на всех этапах а-кон-фигурацию,и не способен к эпимеризации. В эметине XXXIV атом [c.505]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология