Формилиндол

Предложите способ получения а) 3-цианопиридина из акролеина и аммиака, 6) 5-аминохинолина из хинолина, в) 3-формилиндола из индола. [c.280]

При формилировании гетероциклических соединений замещенными амидами муравьиной кислоты в качестве конденсирующего средства чаще всего применяется хлорокись фосфора, но возможно также использование P I5, РОВгз, фосгена, тионилхлоридя [75J. Ниже приведена методика получения 3-формилиндола с помощью диметилформамида и хлористого тионила, при смешивании эквива- [c.25]

Реакция Вильсмейера — наиболее эффективный способ получения 3-формилиндола. Если вместо диметилформамида использовать другие амады, то можно получить самые разнообразные 3-ацил-индолы. [c.291]

Примерно так же ведет себя незамещенный. индол и в реакции, применявшейся ранее для синтеза 3-формилиндола, другим продуктом этой реакции был 3-хлорхинолин образование 3-формилиндола, по-видимому, происходит по схеме, аналогичной образованию дихлорметил-ЗН-индола. [c.302]

Вообще, синтез производных карболинов занимает заметное место в химии, связанной с гетероциклизацией производных индоксила [3]. В этом плане особенный интерес вызывает путь, связанный с превращением индоксила в 3-ариламино-индолы 54 [3, 20]. Установлено [21], что З-и-нитрофениламино-2-формилиндол 55 гладко реагирует с соединениями, имеющими активную метиленовую группу с образованием соответствующих 2-винилпроизводных 56, которые являются удобными синтонами для получения 5-карболинов 57-60 [c.101]

Сладкий вкус этого соекинеиия (в 500—1000 раз интенсивнее-сладкого вкуса сахарозы) был открыт случайно при синтезе лизергиновой кислоты [137]. При этом 3-формилиндол конденсировали с этиловым эфиром 3.4-дегидро-3 гидрокси-1-метилпиперидинкарбоновой кислоты с последующим восстановлением промежуточного про, 1укта (гидрирование на платиновом катализаторе), дегидратацией и гидролизом конечного эфира (схема 3.24), [c.112]

Наличие электроноакцепторных заместителей, особенно в р-положении, значительно повышает кислотность NH-пpoтoнa так, например, величина рА для 3-формилиндола примерно на 5 единиц больше, чем для индола, а для а-изомера на 3 единицы больше [98]. [c.430]

Подобная последовательность превращений происходит и при восстановлении алюмогидридом лития р-индолилкарбинолов (получаемых из соответствующих кетонов с использованием мягких восстанавливающих агентов) с образованием алкилиндолов. Такой метод удобен для синтеза 3-алкилиндолов [181]. Одностадийное превращение 3-формилиндола в 3-цианометилиндол поддействием смеси цианида натрия и боргидрида натрия, по-видимому, включает подобное элиминирование с последующим восстановлением циангидрина [182]. [c.440]

При взаимодействии оксиндола с реагентом Вильсмейера эффективно образуется 2-хлор-З-формилиндол [195]. Этот бифункциональный индол имеет замечательный потенциал для дальнейшей функционализации так, например, нуклеофильное замещение атома галогена, активированного альдегидной группой в орто-положении, приводит к индолам, имеющим азотсодержащие заместители в положении 2 [196]. [c.442]

Получение р-индолальдегида [360]. Проведена реакция с теми же количествами реагентов и в тех же условиях, что и в предыдущей рецептуре, но с той разницей, что муравьиный эфир прибавлен без охлаждения и смесь нагрета в течение 20 мин. до 70—75° С. Бензол отогнан, неизмененный индол отогнан с паром из жидкости в колбе по охлаждении выкристаллизовался [ -индолальдегид в количестве 1—2 г, т. пл. 194° С. В отгоне содержалось до 1 г К-формилиндола. [c.435]

Соответствующие кислоты легко декарбоксилируются, давая р -формилиндол и р-ацетилиндол [299, 366, 367].Реакция бромистого а-метилиндолилмагния с хлорангидридом ацетилсалициловой кислоты дала, наряду с З-ацетил-2-ме-тилиндолом, также и 3-(о-оксибензоил)-2-метилиндол [368]. [c.436]

Формилирование индола [87] по Вильсм[ейеру-Хааку (схема (44) идет эффективно и дает 3-формилиндол схема (44) [c.516]

Тетрагидроборат лития часто применяют для восстановления альдегидов и кетонов [7]. Вообще, когда нежелательно или невозможно использовать воду или спирты в качестве растворителей, но необходимо, чтобы процесс был селективен (например, чтобы сохранить циано- или нитрогруппу), в качестве восстановителя можно использовать тетрагидроборат лития. На примере восстановления замещенных 3-формилиндолов показано, что 0-ацетиль-ная, Л -ацетильная и Л -бензоильная группы не затрагиваются в условиях, когда альдегидная группа превращается в гидроксиме-тильную. Хотя ЫВН4 разлагается кислотами, его применяют для восстановления р-бензоилпропионовой кислоты до уфенилпропио-лактона [7]. В отличие от тетрагидробората натрия, этот реагент восстанавливает кетоны в пиридине [285]. [c.340]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология