Альдегиды производные, таблицы температур

Чаще всего химическим путем пользуются для установления природы имеющихся в исследуемом веществе функциональных групп. Присутствие кратных связей обнаруживают реакциями с бромом или перманганатом. Спирты переводят действием хлорангидрида динитробензойной кислоты в соответствующие эфиры или действием фенилизоцианата в фенилуретаны. Альдегиды и кетоны обнаруживают по образованию оксимов, фенилгидразонов, кислоты — в виде амидов и других производных, из аминов получают ацетильные или бензоильные производные и т. д. Все эти и многие другие производные являются кристаллическими веществами с определенными температурами плавления. Они ценны тем, что не только позволяют обнаружить присутствие той или иной функциональной группы, но и распознать конкретное вещество. Это делают, сравнивая имеющиеся в специальных таблицах температуры плавления соответствующих производных с находимыми опытным путем. [c.430]

Таблица 12. Температура плавления и кипения альдегидов и кислот ароматического ряда и их производных

В табл. Ill—VIII приведены примеры реакций диазометана и его производных с альдегидами, ациклическими, карбоциклическими и гетероциклическими кетонами, а,р-непредельными альдегидами, кетонами и хинонами. В каждой таблице соединения расположены согласно их молекулярным формулам. Помимо этого,, приведены данные, касающиеся диазосоединений (источника и способа прибавления), растворителей, температур, продолжительности. реакций, выделяемых продуктов реакции и литературных ссылок. Литература использована по 1952 г. включительно. [c.505]

Другое затруднение при проведении этой реакции связано с возможностью окисления этим реагентом некоторых производных ал-лильных спиртов в альдегиды или кетоны с последующим образованием соответствующих динитрофенилгидразонов (положительная проба). Такие производные были получены из коричного спирта, 4-фенилбутен-3-ола-2 и из витамина А1 с выходами от 10 до 25%. Вензгидрол (дифенилкарбинол) с небольшим выходом дает динитрофенилгидразон бензофенона. Кроме того, всегда есть опасность, что положительную пробу могут дать образцы спиртов, в которых могут присутствовать примеси соответствующих карбонильных соединений, образовавшихся в результате окисления кислородом воздуха. Если динитрофенилгидразон образуется в очень малом количестве, то следует провести реакцию в таких условиях, чтобы можно было установить выход продукта, например, как указано в описании методики 9. Выход рассчитывают по молекулярной массе карбонильного соединения, которую можно достаточно надежно оценить на основе предположений о возможных структурах неизвестного соединения по данным, приведенным в таблицах. Необходимо проверять температуру плавления получаемых твердых веществ, чтобы быть уверенным, что она отличается от температуры плавления самого. 2,4-динитрофенилгидразина (198°С с разложе-йием). [c.186]

Вызывало недоумение наличие довольно широкой полосы поглощения в ИК-спектре в области от 6,0 до 6,5 мкм (1667— 1538 см ). Вновь был составлен список кристаллических альдегидов и кетонов с температурами плавления от 58 до 63°С. Этот список возможных структур был идентичен тому, который приведен в примере 4. При обработке неизвестного соединения раствором перманганата калия и хромовым ангидридом оба этих реагента восстанавливались. На этом основании из списка были исключены неокисляющиеся соединения А, Б и Д. Затем провели пробу Цейзеля на присутствие метоксигруппы. Поскольку эта проба оказалась отрицательной, из списка возможных структур были исключены соединения Е и К- На том же основании следовало бы исключить соединение Д, отвергнутое ранее. Отсутствие в ПМР-спектре изучаемого вещества сигнала метоксильной группы подтверждает обоснованность исключения этих веществ. В качестве возможных структур остались соединения В, Г, Ж и 3. После этого был снова рассмотрен ИК-спектр. При этом его полосы поглощения сравнивали с таблицами с учетом соображений, приведенных в гл. 5 и 6. По-видимому, широкая полоса поглощения в области 6,2—6,5 мкм относится к валентным С=С-колебаниям енолизованного кетона. Полоса О—Н валентных колебаний енолов является широкой и в данном примере распространяется от 3,1 до 4,0 мкм (от 3200 до 2500 см с низким поглощением вследствие уширения). Исходя из этого, была проведена реакция исследуемого соединения с реактивом хлорид железа (III)—пиридин, при этом образовался раствор голубоватокрасного цвета. Полученный препарат 2,4-динитрофенилгидразона плавился в интервале температур от 150 до 151°С, что согласуется с литературным значением для этого производного бензоилаце-тона (соединение В). [c.536]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология