Динитробензойная кислота, хлорангидрид

Хлор-3,5-динитробензойной кислоты хлорангидрид [c.521]

Хлор-3,5-динитробензойной кислоты хлорангидрид см. 4-Хлор-3,5-динитробензоил хлористый [c.537]

Динитробензойной кислоты хлорангидрид. Мол. в, 230,57 т. пл, 68 [c.364]

Для выделения холекальциферола (Од) из жира печени тунца или палтуса применяют следующие операции [20] омыление и отделение неомыляемой фракции жира, частичное отделение витамина В от витамина А путем разделения между углеводородом и спиртом (на основании их различной растворимости), хроматографическую адсорбцию на окиси алюминия, удаление стеринов кристаллизацией из метанола и осаждение дигитонином, этерифи-кацию хлорангидридом 3,5-динитробензойной кислоты, хроматографическую очистку сырого эфира, гидролиз очищенного эфира и кристаллизацию свободного витамина. [c.109]

Хлорангидрид З.б-динитробензойной кислоты используют немедленно после приготовления для получения соответствующего эфира. [c.265]

Чаще всего химическим путем пользуются для установления природы имеющихся в исследуемом веществе функциональных групп. Присутствие кратных связей обнаруживают реакциями с бромом или перманганатом. Спирты переводят действием хлорангидрида динитробензойной кислоты в соответствующие эфиры или действием фенилизоцианата в фенилуретаны. Альдегиды и кетоны обнаруживают по образованию оксимов, фенилгидразонов, кислоты — в виде амидов и других производных, из аминов получают ацетильные или бензоильные производные и т. д. Все эти и многие другие производные являются кристаллическими веществами с определенными температурами плавления. Они ценны тем, что не только позволяют обнаружить присутствие той или иной функциональной группы, но и распознать конкретное вещество. Это делают, сравнивая имеющиеся в специальных таблицах температуры плавления соответствующих производных с находимыми опытным путем. [c.430]

Если хлористого 3,б-динитробензоила нет в распоряжении, то его можно получить, смешав в пробирке 0,5 г 3,5-динитробензойной кислоты с 1 г пятихлористого фосфора. Для начала реакции смесь слабо нагревают. Когда закончится начальная сильная реакция, смесь нагревают приблизительно в течение 4 мин. так, чтобы она сильно пузырилась. Смесь еще в жидком состоянии выливают на часовое стекло п дают ей затвердеть. Затем вещество переносят па чистую глиняную пластинку и растирают шпателем для удаления хлорокиси фосфора. Оставшийся хлорангидрид кислоты непосредственно применяют для получения производного, как было описано выше. [c.168]

Вместо уксусной и бензойной кислот Рейхштейн [2] рекомендует применять 3,5-динитробензойную и антрахинон-р-карбоновую кислоты в форме их хлорангидридов. Этим методом удается идентифицировать даже очень малые количества спиртов получаемые эфиры хорошо кристаллизуются и весьма трудно растворимы. Они легко могут быть отделены от избытка реагента путем встряхивания их эфирного раствора с разбавленной щелочью, которая количественно разлагает хлорангидрид ангидрид динитробензойной кислоты, образующейся во время реакции, может быть полностью отделен благодаря хорошей растворимости в эфире. Эта реакция имеет еще одно преимущество. [c.48]

К раствору неочищенного продукта омыления в 25 мл сухого пиридина при перемешивании добавляют 3,8 г порошкообразного хлорангидрида 3,5-динитробензойной кислоты. Смесь выдерживают в темноте при комнатной температуре в вакууме в течение 63 час., после чего разбавляют 50 мл метанола и выдерживают еще 2 часа. Продукт реакции отделяют, по 3 раза промывают метанолом и холодным ацетоном, после чего перекристаллизовывают из этилацетата выход 1,82 г (41%), т. пл. 205—210° (разл.). Из маточного раствора получают вторую порцию продукта в количестве 0,10 г. [c.606]

Хлорангидрид этой кислоты используется для идентификации спиртов благодаря хорошим выходам образующихся эфиров, сравнительно высоким температурам их плавления и, наконец, относительно большому молекулярному весу динитробензойной кислоты. [c.180]

Получение хлорангидрида 3,5-динитробензойной кислоты [18] [c.235]

Обычно при приготовлении твердых сложных эфиров спиртов (3,5-динитробензоатов, -нитробензоатов и т. д.) используют избыток спирта. Вполне справедливо предполагают, что при употреблении избытка спирта весь замещенный бензоилхлорид превратится в сложный эфир и при добавлении воды пос.че окончания реакции не будет образовываться кислота за счет гидролиза хлорангидрида. Большой избыток спирта не предотвращает, одиако, образования примесей. При молярном соотношении спирта и хлорангидрида 5 1 точка плавления сырого этилового эфира 3,5-динитробензойной кислоты остается между 86—89 " и для очистки требуется три перекристаллизации (табл. 34). Потери вещества во время перекристал- лизации приведены в последней колонке таблицы. Дальнейшие исследования показали, что основными примесями и сыром продукте являются ангидрид [c.409]

Идентификация алифатических симметричных простых эфиров в виде эфиров 3,5-динитробензойной кислоты. При нагревании с хлоридом цинка и 3,5-динитробензоилхлоридом алифатические эфиры образуют соответствующий спирт и алкен. Спирт с указанным хлорангидридом дает 3,5-динитробензоат и, кроме того, с выделяющимся при этом хлористым водородом — соответствующий алкилхлорид. [c.97]

Идентификация спиртового компонента. Превращение в эфиры 3,5-динитробензойной кислоты. При нагревании сложных эфиров с хлорангидридом 3,5-динитробензойной кислоты часто получаются эфиры соответствующих спиртов с 3,5-динитробензойной кислотой. [c.192]

На результаты анализа по описанной выше методике влияют главным образом свободная кислотность и влага. Их следует отдельно определить в исходной пробе и затем внести поправку в результат. Вода гидролизует хлорангидрид, высвобождая 3,5-динитробензойную и хлористоводородную кислоты. Вторичные и третичные амиды не мешают определению. Амины и спирты не влияют на результат анализа, но частично инактивируют реагент. [c.166]

Для получения сложных эфиров пригодны также пропионовая, лау-риновая, анисовая, фталевая, динитробензойная и некоторые другие кислоты, которые применяют в виде ангидридов или хлорангидридов. [c.321]

Из азида динитробензойной кислоты, полученного из хлорангидрида кислоты с азидом натрия при вагревании на водяной бане [c.601]

Получение эфиров 3,5-динитробензойной кислоты (ДНБ-эфиров). Для концентрации спиртов, часто находяш ихся в водном растворе, их экстрагируют эфиром, не содержаш им спирта . К эфирному экстракту, высушенному над свежепрокаленным сульфатом натрия, добавляют затем 3,5-динит-робензоилхлорид и кипятят с обратным холодильником 30 мин. Для разложения непрореагировавшего хлорангидрида кислоты смесь обрабатывают [c.358]

Фтор-2.2-динитроэтанол, хлорангидрид 3,5-динитро-бензойной кислоты 1-Хлор-2-фтор-2,2-динитроэтан, 3,5-динитробензойная кислота А1С1з [1455] [c.203]

Трихлорэта-нол, хлорангидрид 3, 5-динитробензойной кислоты 2, 2, 2-Трихлорэти-ловый эфир 3, 5-динитробензойной кислоты, НС1 AI ls в четыреххлористом углероде. Выход 81% [1715] [c.249]

Хлористый ацетил, 2, 2, 2-трихлорэтанол Хлорангидрид 3, 5-динитробензойной кислоты, 2, 2, 2-трихлорэтанол Хлорангидрид 3, 5-динитробензойной кислоты, 2, 2, 2-трибром-этанол Р. Р, Р-Трихлорэти-лацетат, НС1 Р, Р, Р-Трихлорэтил-3, 5-динитробензоат, НС1 р, Р, Р-Трибромэтил-3, 5-динитробензоат, НС1 Zn la безводн. в хлороформе, 45° С. Выход 72% [582]" В ССк Выход 81% Выход 80—90%. Наиболее активен AI U [c.1396]

Колбу с хлорангидридом присоединяют к обратному холодильнику, и через верхний конец его приливают к содержимому колбы 0,6 мл этилового спирта после этого реакционную омесь нагревают с обратным холодильником в течение 20 мин. на водяной бане. К остывшей смеси прибавляют 5 мл насыщенного раствора соды и снова слабо нагревают ее в течение нескольких минут, энергично встряхивая. Такая обработка производится для удаления 3,5-динитробензойной кислоты, которая получается при гидролизе избытка хлорангидрида. Охладив смесь, к ней прибавляют 5 мл воды и отфильтровывают эфир на маленькой воронке Хирша. Осадок промывают на фильтре сначала раствором соды, а затем водой. [c.265]

Если отсутствует в лаборатории хлорангидрид, то его готовят перед опытом. В пробирке, снабженной пробкой со стеклянной трубкой, закрытой хлоркальциевой трубкой, нагревают 0,8 г 3,5-динитробензойной кислоты с2 г хлористого тионила на водяной бане до прекращения выделения газа. Полученный хлорангидрид сразу же используют для синтеза производного. [c.209]

Спирты. Для идентификации спиртов получают их сложные эфиры с /г-нитро- и 3,5-динитробензойными кислотами. Предварительно готовят хлорангидрид соответствующей кислоты (работа проводится в вытяжном шкафу) 1 г кислоты кипятят в пробирке, снабженной холодильником с хлоркальциевой трубкой, с 2 г хлористого тионила на водяной бане при 70° до прекращения выделения газа. Полученный хлорангидрид сразу же используют для синтеза производного к смеси 0,5 г спирта и 5 мл сухого пиридина (тяга ) постепенно, при охлаждении, прибавляют 2 г полученного хлорангидрида кислоты. Смесь нагревают в пробирке, снабженной холодильником с хлоркальциевой трубкой на водяной бане 10— 20 мин. Реакционную смесь выливают в ледяную воду и осторожно подкисляют 2 н. НС1. Полученный эфир (иногда в виде масла) перемещивают с 10 мл 1 н. раствора карбоната натрия, сушат на воздухе и определяют его температуру плавления. В случае необходимости, проводят перекристаллизацию -нитробензоаты и [c.122]

Ацилирующими агентами, применяемыми для количественного определения ароиатических аиинов, являются ангидриды уксусной [11,41-49], пропионовоЁ [48,50], янтарной [51], пиромеллитовой [41], сук-циновой [35] и о-сульфобензойной кислоты [52] и хлорангидриды уксусной [11,53] и 3,5-динитробензойной кислоты [54]. [c.8]

Ацилирование хлорангидридами, медленно реагирующими с водными растворами гидроокисей щелочных металлов (например, хлористым бензоилом, п-толуолсульфохлоридом), проводят в разбавленных растворах едкого натра или калия. Эта модификация реакции известна под названием реакции Шоттен — Баумана. Обычно реакцию проводят следующим образом. К раствору или взвеси спирта илп фенола в 10%-ном растворе NaOH приливают постепенно хлораигидрид кислоты. Если смесь разогревается, ее охлаждают водой со льдом. Обычно берут некоторый избыток хлорангидрида, который в щелочной среде медленно превращается в водорастворимую натриевую соль соответствующей кислоты. В процессе реакции смесь все время выделяется в виде масла или в виде кристаллического осадка. Ацилирование спиртов и фенолов хлорангидридами кислот находит широкое применение в препаративной органической химии, особенно тогда, когда нужно быстро получить небольшие количества эфира для идентификации спирта или фенола. Обычно для этой цели служат эфиры п-нитробензойной кислоты или 3,5-динитробензойной кислоты . [c.362]

Пенигина [58] использовала метод определения алифатических спиртов в виде 3,5-динитробензоатов в пробах воздуха. Пробы воздуха адсорбировали на активном угле. Определяемые соединения экстрагировали с угля бензолом при 55—60 °С в течение 1 ч. К 1 мл бензольного раствора добавляли 1,2 мл 10%-ного раствора пиридина в бензоле и 2 мл хлорангидрида 3,5-динитробензойной кислоты, после чего раствор доводили до объема 10 мл бензолом. Через 30 мин избыток хлорангидрида удаляли экстракцией 50%-ным раствором NaOH. Бензольный раствор упаривали досуха и сухой остаток растворяли в 0,15 мл бензола. Для хроматографического разделения спиртов i—Се и С —Сю использовали две порции раствора объемом по 0,05 мл каждая. Для разделения спиртов с большей молекулярной массой бумагу (тип бумаги не указан) сушили при 100—120 °С в течение 20—30 мин. В качестве неподвижной жидкой фазы использовали 10%-ный раствор петролату-ма в гексане, а в качестве элюента — формамид. Низкомолекулярные спирты разделяли нисходящим методом (неподвижная жидкая фаза — гексан или циклогексан, элюент — 50%-ный раствор Ы,М-диметилформамид в этаноле или ацетоне). Пятна проявляли, опрыскивая хроматограммы раствором, содержащим 0,7 г Sn b в 5 мл воды и 15 мл концентрированной НС1 разбавленных до объема 100 мл. Последующее опрыскивание проводили раствором, содержащим 1 г п-диметиламинобензальдегида и 5 мл концентрированной НС1 в 95 мл этанола. Для насыщенных алифатических спиртов i— iu были найдены следующие значения Rf. для i —0,11 Сг —0,20 Сз —0,30 С4 —0,38 С5 —0,45 Се—0,51 Су — 0,54, s — 0,40 С9 — 0,22 Сю — 0,13. Используя две различные хроматографические системы, можно добиться превосходного разделения алифатических спиртов. [c.191]

Ацилирование 3,5-динитробензойной и антрахинон- -карбоно-вой кислотами. Вместо уксусной и бензойной кислот Рейхштейн рекомендует получать производные Й,5-диннтробензойной и антра-хинон-р-карбоновой кислот из их хлорангидридов [3]. Этот метод пригоден для идентификации очень малых количеств спиртов. Образующиеся эфиры очень трудно растворимы и хорошо кристаллизуются. Избыток исходного хлорангидрида легко отделяется при обработке эфирного раствора продукта реакции разбавленным раствором едкого натра. При этом хлорангидрид количественно разлагается. Ангидрид динитробензойной кислоты, легко образующийся в ходе реакции, тоже можно полностью отделить благодаря хорошей растворимости в эфире. Преимуществом рассматриваемой реакции является и то, что полученные эфиры дают с ароматическими аминами интенсивно окрашенные молекулярные соединения. Таким образом, даже незначительные следы спиртов можно обнаружить простой, цветной реакцией. Лучшие результаты получаются при использовании а-нафтиламина и бен-зидина. [c.45]

Выполнение анализа. Так как хлорангидрид 3,5-динитробензойной кислоты легко гидролизуется влагой воздуха, рекомендуется перед употреблением добавить к нему хлорид фосфора (V) и после кипячения с обратным холодильником отогнать избыток хлорида фосфора под вакуумом. К раствору 500 мг хлорангидрида в бензоле прибавляют несколько капель или 20—30 мг испытуемого спирта и затем пиридин. Этерификация первичных и вторичных спиртов протекает уже при комнатной температуре, третичные спирты требуют нагревания в течение получаса. Смесь обрабатывают диэтиловым эфиром, и эфирный раствор последовательно промывают разбавленной соляной кислотой, разбавленным раствором едкого натра и водой. Эфиры динитробензойной кислоты выделяются после отгонки диэтилового эфира. Их очищают перекристаллизацией из лигройна, петролейного эфира или толуола (табл.IV. ). [c.45]

Получение дннитробензоатов. В микропробирке смешивают 0 05 мл исследуемого вещества с одной крупинкой хлорангидрида 3,5-динитробензойной кислоты и нагревают до 100—110°С в течение 10—15 мин. После охлаждения прибавляют 5 капель 57о-ного раствора карбоната натрия и 1 мл бензола, смесь тщательно перемешивают стеклянной палочкой, бензольный слой отделяют и хроматографируют на бумаге. [c.52]

При действии на С. кислот образуются сложные эфиры (см. Этерификация). Ацилирование С. хлористым ацетилом, уксусным ангидридом, хлористым бензоилом (см. Шоттен — Баумана реакция), хлорангидридом 3,5-динитробензойной к-ты и хлорангидридом антрахинон-р-карбоновой к-ты часто используют д.1я идентификации С. С этой же целью применяют реакции С. с арилизоцианатами и хлорангидридом дифенилкарбаминовой к-ты, приводящие к образованию хорошо кристаллизующихся эфиров карбаминовой к-ты, т. наз. уретанов [c.501]

В табл. 1 представлены данные о влиянии различных органических кислот и их производных на скорость вулканизации (по модулю при 300%-ном удлинении) и физико-механические свойства вулканизатов на основе бутадиенстирольного каучука. Как видно из приведенных результатов, органические кислоты повышают скорость вулканизации, причем активность кислоты как ускорителя возрастает с увеличением ее константы ионизации. Такие слабые кислоты, как антраниловая и борная (одна из слабых неорганических кислот), замедляют процесс структурирования, тогда как сильные кислоты (3,5-динитробензойная, монобромуксусная, /г-толуолсульфокислота и др.) являются весьма эффективными ускорителями процесса вулканизации каучука смолой. Аналогичным ускоряющим действием обладает соляная кислота [10]. Процесс вулканизации смолами ускоряется такими производными кислот, как /г-толу-олсульфохлорид, хлорангидриды, а также эфиры галоидзамещенных кислот. [c.78]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология