Стереохимия хинина

Стереохимия алкалоидов группы хинина. Главные алкалоиды группы хинина имеют четыре асимметрических атома углерода в положениях 3, 4, 8 и 9 следовательно, должны были бы существовать 16 оптических изомеров. Ввиду того что один из асимметрических атомов С-4 включен в бициклическую систему, число изомеров сводится к восьми (как и в случае камфоры) [c.983]

Природа действующего начала коры хинного дерева бьила выяснена в начале XIX в. В 1820 г. французские фармакологи П. Ж. Пельтье и Ж. Кавенту выделили иа иее чистый алкалоид позднее удалось установить, что в коре содержится по крайней мере 20 различных алкалоидов, но хинин является основным компонентом. Строение хинина было выяснено в 1907 г. немецким химиком П. К. Л. Рабе, а вскоре стало ясно и строение его ближайших аналогов хинидина. цинхонина и цннхонидина стереохимия этих алкалоидов установлена В. Прелогом к 1950 г. [c.655]

Стереохимия аминокислот. 1. Расщепление на оптические антиподы. Все а-аминокислоты, за исключением гликоколя, имеют асимметрический атом углерода R H(NH2) 00H и, следовательно, могут существовать в виде двух оптических антиподов. При помощи описанных выше синтезов получаются, разумеется, рацемические формы. Расщепление последних нельзя осуществить обычными методами при помощи оптически деятельных оснований и кислот, так как аминокислоты являются слишком слабыми кислотами соответственно основаниями для того, чтобы образовать устойчивые, кристаллические соли с этими соединениями. (Только одна дикарбоновая аминокислота-D,L-глутаминовая кислота является достаточно сильной для расщепления посредством ее кислой соли с хинином.) [c.383]

Угрожающий дефицит хинина в годы второй мировой войнь ) ускорил осуществление полного синтеза этой предполагаемой , структуры, который окончательно подтвердил бы ее справедливость и дал бы ответ на некоторые нерешенные вопросы стереохимии молекулы. Синтез хинина был блестяще осуществлен Р. Вудвордом и В. Дёрингом сообщение об этом было опубликовано в 1945 г. Однако молекула является настолько сложной, что, веро- [c.123]

Г-Динафтил-8,8 -дикарбоновая кислита разделена на два оптических антипода (о стереохимии см. стр. 560—563) дробной кристаллизацией из бензола ее соли с одной молекулой хинина" , а также через соли бруцина" " , цинхонина" и стрихнина" . Оптически активные изомеры 1,1- динафтил-8,8 -дикар-боновой кислоты рацемизуются значительно легче, чем стереоизомеры 1,Г-динафтил-2,2 -дикарбоновой кислоты рацемизация в 0,1 и. NaOH при 90° С или в пиридине при 100°С заканчивается уже через 30 мин. [c.556]

У Крама и Хэммонда основной скелет учебника — реакции, их систематика и механизм, образование и разрыв химических связей, в особенности связей с углеродом, а собственно систематический материал органической химии — соединения, их родственные связи и т. д. — сообщается попутно и поэтому эпизодичен. Лишь некоторые большие группы соединений сконцентрированы в шести специальных главах (22—27). Это гетероциклы (в весьма лаконичном, чтобы не сказать поверхностном, изложении), углеводы и фенольные соединения растительного происхождения, аминокислоты, пептиды и алкалоиды, липиды, терпены и стероиды, полимеры, углеводороды нефти. Как видно, эти главы, посвященные отдельным группам соединений, носят выборочный характер и объединяют иногда непривычно разнородный материал — аминокислоты и пептиды с алкалоидами, углеводы с фенольными продуктами и т. д., используя те или другие линии логической связи разных групп веществ, которые всегда можно найти в органической химии — в первом случае, например, биогенез алкалоидов из аминокислот. Главы эти не могут содержать сколько-нибудь систематического материала, имея более чем скромный размер, однако в них приводится очень свежий и интересный материал, причем сосредоточивается внимание в большей стенени иа новом и отбрасывается старое. Так, в разделе об а.икалоидах подробно рассмотрено исследование строения хинина и цинхонина и дан исключительно громоздкий синтез резерпина, и, в сущности, этим исчерпывается раздел. В гл. 23 среди прочего материала о веществах, родственных сахарам, приводятся структуры стрептомицина, тетрациклина, левомицетина, но бегло и без доказательств. Хотя и эти главы (22—27) читаются с интересом, их роль чисто иллюстративная и весь центр книги сосредоточен па предыдущих главах, после необходимого фундамента (гл. 1—8) посвященных реакциям. Поскольку такое изложение ново, оно интересно отнюдь не только для начинающего изучать органическую химию. Книгу с интересом прочтет и взрослый химик. Этот интерес усугубляется тем, что подбор реакций очень свежий и здесь нашли место многие новые реакции крупного значения. Особенно важно то, что воедино систематически собраны ио признаку механизма реакции, которые в обычном изложении оказываются резбросанными по курсу. Механизму реакций уделяется то пристальное внимание, которое характерно для нынешнего этана развития органической химии. В связи с этим и стереохимии течения реакций уделяется большое место. Таким образом, этот раздел книги представляет собой наибольшую ценность независимо от того, действительно ли такое построение с педагогической стороны наиболее целесообразно. Сомнение в этом закрадывается на том основании, что при таком изложении физиономия химического индивидуума расплывается и [c.5]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология