Хинин строение

Как известно, в качестве противомалярийного средства с давних времен пользовались корой хинного дерева, из которой был выделен хинин. Строение его установлено в 1907 г., а в 1945 г. осуществлен полный его синтез, пока не имеющий практического значения ввиду сложности и экономической нерентабельности (не исключена возможность дальнейшего упрощения и уменьшения числа стадий этого синтеза). [c.348]

Загоревшись этой идеей, Перкин сразу же принялся за дело (дома у него была своя небольшая лаборатория). Если бы он или Гофман больше знали о строении молекулы хинина, то они поняли бы, что эту задачу нельзя решить, основываясь на методах химии середины XIX в. К счастью, Перкин был относительно этого в блаженном неведении, и хотя ему не удалось синтезировать хинин, он достиг, возможно, большего. [c.123]

Таким образом, в результате успешно проведенных реакций расшепления и не вызываюш,их сомнения синтезов продуктов распада строение цинхонина и хинина было полностью выяснено. [c.1087]

В настоящее время наряду с химическими методами широко применяются физические методы изучения строения веществ. С помощью прибора для рентгеноструктурного анализа, соединенного с ЭВМ, можно установить за несколько часов строение такого сложного вещества, как хинин, над определением структурной формулы которого более 60 лет работали химики в разных странах. [c.57]

Номенклатура всегда связана с теоретическими представлениями соответствующей науки поэтому история развития ее довольно точно отражает исторический путь, пройденный исторической химией. В тот период, когда представления о природе органических веществ были весьма смутными, большинство названий было связано с теми природными источниками, из которых данные вещества получались (винный спирт, уксусная кислота, пробковая кислота, бензойная кислота, мочевина, хинин, ванилин, молочная кислота), с их наиболее характерными свойствами (индиго, какодил, гремучая кислота) или путями получения (серный эфир, пировиноград-ная кислота, пирогаллол). Отдельные соединения получили название по имени исследовавших их ученых (кетон Михлера, углеводород Чичибабина). Названия подобного типа часто употребляются и в настоящее время. Эти тривиальные , традиционные названия не дают представления о природе вещества, не расшифровывают его строения, ложатся большой нагрузкой на память, затрудняют усвоение фактического материала. Однако при частом, повседневном употреблении они удобнее длинных систематических названий. [c.56]

Хинин является производным хинолина. Строение хинина [c.361]

Исследования строения и свойств хинина, проведенные рядом ученых, имели большое практическое значение. Из смеси алкалоидов, содержащихся в хинной коре, удалось выделить хинин и установить его химическое строение. [c.617]

При изучении многочисленных синтетических соединений, близких по химическому строению к хинину, было открыто большое количество препаратов, по лечебным свойствам подобных хинину. Среди них следует отметить ряд производных хинолина, например, плазмоцид, полученный почти одновременно в СССР, в Германии и во Франции [c.617]

Из схемы следует, что строение хинина и его аналогов установлено путем изучения веществ, получаемых при окислении, восстановлении и других реакциях. Правильность принятой для хинина структуры подтвер-ж ена полным его синтезом. [c.440]

Многие производные хинолин-4-карбоновых кислот синтезированы с целью их последующего превращения в соединения, сходные по строению с хинином и предназначенные для фармакологического исследования. При необходимости карбоксильную группу можно элиминировать пиролизом в присутствии окиси кальция. [c.123]

Хинина при этом не удалось получить, но В. Перкин обратил внимание на особые свойства продуктов реакции и, продолжив исследование, получил неожиданно краситель. Только после установления теории химического строения появилась надежная основа для направленных синтезов. [c.175]

Для того чтобы связать проводимые в настоящем курсе задания по идентификации с настоящей научно-исследовательской работой, преподаватель может выбрать несколько типичных примеров природных соединений, таких, как никотин, о-рибоза, хинин, пенициллин G или витамин Вь и рассмотреть реакции идентификации, достаточные для решения вопроса о строении этих соединений. [c.20]

Английский химик Роберт Робинсон (1886—1975) систематически изучал алкалоиды. Наибольший успех ему принесли работы по определению строения морфина (1925 г.) и стрихнина (1946 г.). Последняя работа Робинсона была подкреплена работой американского химика Роберта Бернса Вудворда (1917—1979), который в 1954 г. синтезировал стрихнин. Вудворд завоевал признание как химик-синтетик после того, как он и его американский коллега Уильям Эггерс Дёринг (род. в 1917 г.) в 1944 г. синтезировали хинин — то самое соединение, за которым вслепую охотился Перкин (правда, эта охота в конце концов принесла ему огромные доходы). [c.125]

Основания, встречающиеся в одном и том же растении, химически всегда родственны. Этот факт имеет существенное значение для выяснения их строения, так как он часто упрощает проблему, и нередко те методы, которые применялись для определения строения главного алкалоида, могут быть использованы для исследования сопутствующих оснований. Алкалоиды простого строения часто встречаются во многих ботанически далеких друг от друга растениях сложно построенные алкалоиды (например, колхицин, кокаин, хинин), напротив, обычно содержатся лишь в определенном виде или роде растений и представляют характерную их особенность. [c.1056]

Здесь могут быть перечислены лишь важнейигле хинные алкалоиды, строение которых выяснено, а именно цинхонин, цинхонидин, к у ц р е н н, X и н и н, х и н и д и и, г и д р о ц и н х о и и н, г и д р о X и-нин и г и д р о X и и и д и и. Цинхонин и хинин были выделены из хинной коры в 1820 г. Пельтье и Кавенгу. [c.1084]

За столетие, прошедшее после создания теории химического строё-ния, в результате настойчивой работы ученых были найдены структурные формулы многих тысяч органических и элементорганических веществ. Установление некоторых из них потребовало больших усилий. Например, для выяснения строения молекулы хинина потребовалось более 60 лет этот вопрос разрабатывался большим числом исследователей в разных странах. [c.105]

Акрихин является производным не хинолина (бензопиридина), а акридина (дибензопиридина) в его строении сохраняются некоторые черты сходства с хинином и препаратами типа плазмоцида. Нельзя, однако, установить какой-либо простой зависимости между химическим строением и лечебными свойствами. В качестве примера соединения, не имеющего какого-либо сходства по строению с хинином, но применяемого в качестве антималярий-ного препарата, может служить бигумаль (палудрин) [c.618]

Перу выяснил, что в качестве эффективного средства борьбы с малярией адейцы используют кору хинного дереза. В 1834 г. Пеллетье выделил актив-(6е начало этого средства, хинин (52, схема 1.14), но его строение было уста- [c.37]

Кроме хинина, в хинной коре содержится более 25 других алкалоидов. Применяя методы хроматографического разделения, удается, кроме хинина, выделить элюированием и другие алкалоиды. Исследование строения хинина продолжалось более 50 лет в решении этого вопроса принимали участие. известные исследователи, как, например, Кэнигс, Скрауп, Рабе и другие, но наиболее приемлемой структурной формулой явилась предложенная Рабе в 1908 г. Частичным и полным синтезом хинина занимались Пикте, Прелог, Ружичка и др., но впервые Вудварду и Дерингу (США) удалось в 1944 г. синтезировать хинин. [c.440]

Многие А., особенно сложного строения (напр., морфин, хинин), специфичны для растений определ. родов и даже семейств, что ннтроко использ, для установления их фило-генетич. родства. Структурное многообразие и относит, доступность А. позволяют широко использовать их в кач-ве модельных соед. при изучении взанмосиязи структуры с физиологической активностью или физико химическими св-вами. [c.22]

Вудворд Роберт (1917-79) - известный американский химик-органик, иностранный член АН СССР. Возглавляемым им научным коллективом установлено строение и проведен синтез таких биологически важных соединений как хинин, хортизон, хлорофилл, витамин В,2 и др. Лауреат Нобелевской премии (1965). [c.432]

Выделено неск. тысяч А. Содержание их в растениях невелико (0,001-2%), однако известны уникальные растения, в к-рых оио достигает 10-18% (напр., хинное дерево, листья табака, трахелантус). Часто А. локализуются лищь в определенных органах растения, напр, в листьях, семенах, клубнях, корнях, коре. Хим. структура и содержание А. в растении обычно сильно зависят от периода вегетации растения и места его произрастания. Многие А, особенно сложного строения (напр., морфин, хинин), специфичны для растений определенных родов и даже семейств, что щироко используется для установления их филогенетич. родства. [c.84]

Этот результат побудил в соответствии с правилом обратимости использовать оптически активные аминоспирты в качестве хиральных противоинов для разделения энантиомеров сульфо- и карбоновых кислот. Как выяснилось, алпренолол (186), у которого связывающая группа соединена с подвижной алкильной цепью, показывает низкую степень энантиоселективности [221], но она значительно возрастает, если роль хиральных противоионов вьшолняют соединения жесткого циклического строения, такие как хинин, хини-дин или и цинхонидин [222]. [c.165]

Применение искусственных синтетических) красителей началось с открытия мовеина. В 1856 г. Перкин попытался синтезировать хинин, для которого в то время была известна только молекулярная формула. Среди других операций он проводил окисление гидросульфата анилиния (сульфата анилина) дихроматом калия. Полученный черный осадок содержал около 5% пурпурно-красного красителя, окрашивавшего шерсть и шелк. Поскольку его окраска напоминала окраску цветка мальвы, краситель был назван мовеином (от французского названия мальвы — mauve). Установить строение мовеина удалось О. Фишеру в 1890 г. Он оказался одним из многократно замещенных феназинов (см. раздел 3.11.3, феноксазиновые, фентиазиновые и феназиновые красители). [c.733]

Рассмотрим еще один пример несколько иного плана. Начало истории ан-тималярийных средств датируется серединой XVI в., когда миссионер-иезуит в Перу выяснил, что в качестве эффективного средства борьбы с малярией индейцы используют кору хинного дерева. В 1834 г. Пеллетье вьщелил активное начало этого средства, хинин (52, схема 1.14), но его строение бьшо уста- [c.37]

Соединения с трифторметильной группой, близкие по строению к хинину, являются эффективными противоамебными препаратами. [c.299]

Большинство формул, предложенных для алкалоидов хинной корки, принадлежит Кёнигсу и его сотрудникам, однако истинное строение (XLVIII) этих соединений было установлено в 1908 г. Рабе, который на основании проведенных синтезов мог доказать правильность предложенной им формулы. Не пытаясь дать обзор сведений, на которых основывался Рабе, мы находим полезным привести лишь общий очерк синтетических методов, применяемых для получения алкалоидов хинной корки, тем более, что вопросы строения этих алкалоидов тесно связаны с реакциями и синтезом хинуклиди-новой части молекулы хинина. [c.301]

Кольцо хинуклидина может расщепляться и по другому направлению. При нагревании сульфата хининовой кислоты образуется новое основание — хинотоксин, изомерный хинину. Рабе приписал хинотоксину строение LI (R = H). Другие алкалоиды хинной, корки образуют аналогичные соединения, назы- [c.301]

Рабе (1067), основываясь на результатах ряда исследований строения хинина, предложил правильную его структуру, а спустя несколько лет осуществил синтез дигидрохинина [1068]. [c.233]

Производившиеся до этого времени отдельные синтезы не имели общей руководящей основы — теории химического строения. Для осуществления тех или иных превращений нередко исследователи, не имея представления о структуре молекул, пользовались простым методом сложения и вычитания, пытаясь получить новые вещества простым суммированием атомов исходных веществ. У. Перкин пытался в 1856 г. синтезировать хинин, полагая, что он может быть получен из толуидинаСбН4(СНз) ЫНз, если заместить один водород на аллил с образованием соединения (СюНгзЫ), затем окислить это соединение [c.175]

В начале XIX в. химики проявляли особый интерес к проблеме синтеза хинина, что видно из попыток его синтеза У. Перинным. Однако до 30-х гг. строение этого препарата было изучено лишь частично, благодаря главным образом исследованиям П. Рабе (1869—1952). Работы по поискам заменителей хинина начали лаборатории ИГ с 20-х гг. Концерн в 1926 г. выпустил препарат плазмохин, а в 1930 г. — препарат атабрин, который был несколько позднее синтезирован оригинальным путем в СССР И. Л. Кнуньянцем (1906) и получил у нас широкое распространение под названием акрихин . Полный синтез хинина был осуществлен лишь в 1944 г. учеными Р. Вудвартом (1917) и Е. Дерингом (1917). [c.274]

Хинин применяется для лечения малярии. Строение хининл послужило моделью для поиска и синтеза других противомалярийных препаратов. [c.700]

Природа действующего начала коры хинного дерева бьила выяснена в начале XIX в. В 1820 г. французские фармакологи П. Ж. Пельтье и Ж. Кавенту выделили иа иее чистый алкалоид позднее удалось установить, что в коре содержится по крайней мере 20 различных алкалоидов, но хинин является основным компонентом. Строение хинина было выяснено в 1907 г. немецким химиком П. К. Л. Рабе, а вскоре стало ясно и строение его ближайших аналогов хинидина. цинхонина и цннхонидина стереохимия этих алкалоидов установлена В. Прелогом к 1950 г. [c.655]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология