Фенилиндандион

Фенилин (IV) может быть синтезирован из фенилуксусной кислоты и фталевого ангидрида (1) [1—4]. Одиако более удобным оказалось получение его взаимодействием фталид а (II) с бензальдегидом в присутствии метилата натрия в этилацетате [5]. Образующуюся натриевую соль 2-фенилиндандиона-1,3 (III) действием соляной кислоты переводят в IV. Необходимый для синтеза П получают из I восстановлением цинком в уксусной и соляной кислотах [6]. [c.35]

ФЕНИЛИН (2-фенилиндандион-1,3), iiu, 145—149°С плохо раств. в воде и СП. Антикоагулирующее ср-во. [c.613]

Фенилин, 2-фенилиндандион-1,3 С]5Ню02, горючий желтоватый кристаллический порошок. Мол. вес 222,25 т. пл. 149° С мало растворим в воде. Взвешенная в воздухе пыль взрывоопасна нижн. предел взр 40,0 г/л1 миним. т. самовоспл. паров 478°С (метод МакНИИ), [c.264]

Оксиметил 2-фенилиндандион-1,3 (II). Смесь 33,4 кг (412 мол) 37% формалина и 5 кг (22 мол) 99,5% I перемешивают 6 часов при [c.36]

Если вместо кумола использовать тетралин, то дегидродимер после предварительной диссоциации на свободные радикалы дегидрирует растворитель Т1 с 85%-ным выходом дает 2-фенилиндандион- ЕЗ. [c.140]

Значения для производных 2-фенилиндандиона-1,3 [c.151]

Омефин (II) получают взаимодействием 2-фенилиндандиона-1,3 (I) с формалином при комнатной температуре [I]. [c.36]

Омефин, 2-ок иметил-2-фенилиндандион-1,3 С16Н12О3, горючий бледно-желтый кристаллический порошок. Т. пл. 159—160° С практически нерастворим в воде. Взвешенная в воздухе пыль взрывоопасна нижн. предел взр. [c.191]

Подобно этому фторирование 2-фенилиндандиона-1,3 (17) реагентом 7 в уксусной кислоте при 20 °С приводит к 2-фтор-2-фенилиндандиону-1,3 (18) [42]. В случае фторирования замещенных 4-гидрокси-3-(3-оксо-бутил)хроменонов-2 19 реагентом 7 получаются соединения (20) с высоким выходом. В этом случае фтор также вступает в а-положение к карбонильной группе. [c.78]

Арен Б. Э. Изучение свойств продуктов гидролитического превращения 2-родан-2-фенилиндандиона-1,3.— Изв. АН ЛатвССР. Сер. хим., 1968, № 2, с. 207— 212. [c.241]

Окислительная димеризация. Енолы и енолизирующиеся кетоны, ва,р-положение которых нельзя ввести двойную связь, под действием ДДХ подвергаются окислительной димеризаиии 1231. Например, 2-фенилиндандион-1,3 превращается в тетракетон. [c.412]

Взаимодействие 3-бензилиденфталида с этилатом или метилатом натрия приводит к образованию 2-фенилиндандиона-1,3 [Ю7в, ПО]. Кинетика ТОЙ реакции послужила предметом отдельного исследования [П1], причем на основании полученных данных было сделано заключение о том, что указанное превращение протекает через следующие стадии [c.90]

Мы установили, что беизохинон окисляет 2-фенилиндандион-1,3 и его 4-метоксипроизводное с большой легкостью при комнатной температуре, образуя дегидродимер и гидрохинон. но 4-нитропропзводиое в этих условиях не окисля- [c.141]

Мы [20] изучили окисление аниона 2-фенилиндандиона-1,3 молекулярным кислородом, получив в результате реакции 1.4-диоксо-З-фенилизохроман (XI). В качестве первой стадии реакции мы предположили гидридный перенос при участии воды [c.145]

При окислении 2-фенилиндандиона-1,3 красной кровяной солью в щелочной среде процесс сводится лишь к релокализации электрона между анионами, причем спирт не ингибирует эту реакцию, которая приводит, как уже сказано, исключительно к дегидродид еру (IV). [c.146]

Фенилиндандион-1,3 и его производные, таким образом, показывают очень большое сходство с дибенз- а, ]-флуоре-нилиденом в химическом отношении, отличаясь только механизмом гомолизации молекулы. Если гомолизация углеводорода — результат торзионного искажения я-связи, то в случае дикетона мы имеем стерическое ингибирование гомосопряжения между фенилом и фталилом, т. е. ингибирование одноэлектронного переноса во внутримолекулярном КПЗ фе-нил-фталил . [c.147]

Замещение во фталильном кольце приводи г к небольшому батохромному сдвигу коротковолновой дккегомоло-сы 229 нм по сравнению с 2-фенилиндандионом- . 3 и аналогичному смещению у енолятаиионов для полосы 279 нм. Имеет место уменьшение интенсивности поглощения у дике-тоформ при 230—250 нм, более выраженное для 4-з г.1ещен-ных производных во фталильно.м кольце, чем для 5-заме-щенных. [c.150]

Если ароматическое кольцо фталила несет электронак-цепторные заместители (ЫОг, галоиды), то С-кислотность ио сравнению с 2-фенилиндандионом-1,3 усиливается, а электрондонорные (ОСНз) ослабляют ее. [c.150]

Одинаково низкая активность орто- и пара-монометиль-ных производных 2-фенилиндандиона-1,3 (равна соответственно 76 и 75) говорит о невозможности усилить активность за счет стерических препятствий в молекуле. Вместе с тем не дала существенных результатов и замена фенильного кольца на тиофеновое XXI, где имеется только один орто-атом водорода, расположенный под большим углом, что могло бы ослабить стерические затруднения для свободного вращения. Активность 2-(а-тиенил)-индандиона-1,3 оказалась нелшо-гим меньше его фенильного аналога (А = 59%). Следовательно, причина гомолизации — в тетраэдрическом строении центрального атома, а затрудненное вращение донора вокруг связи, соединяющей его с метановым атомом углерода,— фактор весьма второстепенный. [c.157]

Если принять наличие у метильной группы способности к сопряжению с бензольным кольцом, то следует ожидать его увеличения у производных с четным числом их и уменьштепия с нечетным и, следовательно, в первом случае понижения анти-К-витаминной активности. Ниже приводится ряд активностей метилпроизводных 2-фенилиндандиона-1,3 с учетом метиновой группы. [c.160]

Замена фенила на бензоил оправдывалась тем, что 2-бен-зоилиндандион-1,3 и 2-фенилиндандион-1,3 обладали практически равной активностью (Д=40).Был найден удобный метод синтеза этих соединений [2,31. Они образуются по реакции Михаэля присоединением индандиона-1,3 V к соответствующему халкону VI в щелочной среде. [c.169]

Уже тот факт, что анти-К-витаминная активность для п-бро.м и п-нитропроизводных 2-фенилиндандиона- ,3 и рас-с.л1атривае.моп серии (I) с теми же заместителями практически одинакова, а скорость дегидрирования их резко различна, доказывает, что она не может быть критерием физиологической активности. [c.177]

При действии элементарного йода на натриевую соль 2-фенилиндандиона-1,3 идет реакция окисления с образованием дегидродимера [31. Йодировать 2-бензилиндандион-1,3 не удается, и введение йода возможно лишь обменной реакцией [4]. [c.179]

Окисление 2-фенилиндандиона-1,3 в щелочной среде кислородом воздуха, идущее при непременном участии воды, было описано нами ранее. Участие воды в гомолитической реакции свидетельствует о том, что клатрат или кристаллогидрат—не просто механическое соединение двух молекул, а нечто значительно больщее. [c.6001]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология