Углерод тетраэдрическое строение атома

Физические свойства. Полученный указанными выше способами аморфный кремний представляет собой бурый порошок с температурой плавления 1420°С. Существует и другая аллотропная модификация кремния — кристаллический кремний. Это твердое вещество темно-серого цвета со слабым металлическим блеском, обладает тепло-и электропроводностью. Кристаллический кремний получают перекристаллизацией аморфного- кремния. Аморфный кремний является более реакционноспособным, чем химически довольно инертный кристаллический кремний. Кристаллический кремний — полупроводник, его электропроводность возрастает при освещении и нагревании. Это обусловлено строением кристаллов. Структура кристаллического кремния аналогична структуре алмаза. В его кристалле каждый атом окружен тетраэдрически четырьмя другими и связан с ними ковалентной связью, хотя эта связь значительно слабее, чем между атомами углерода в алмазе. В кристалле кремния даже при обычных [c.419]

Модели атомов и молекул можно представить в форме различных тел шара, пирамиды, тетраэдра и т. д. Модель атома углерода имеет тетраэдрическое строение. Тетраэдр —это пирамида, в основании которой лежит равносторонний треугольник. В центре тетраэдра находится атом углерода, а все его четыре валентности направлены к вершинам тетраэдра (рис. 2). [c.34]

Атом углерода в состоянии вр -гибридизации (тетраэдрическое строение) [c.18]

Если это так, то при наличии трех разных заместителей К-карбанион должен быть хиральным (см. гл. 4) и реакции, в которых он участвует как промежуточная частица, должны происходить с сохранением конфигурации. Однако попытки подтвердить это экспериментально пока не увенчались успехом. Это можно объяснить наличием такого же, как и в аминах, эффекта зонтика, когда атом углерода с неподеленной парой претерпевает быструю инверсию, проходя через плоское состояние. Но другие данные свидетельствуют в пользу тетраэдрического строения центрального атома углерода и его зр -гибридизации. Атомы углерода в голове моста мостиковых систем [85] исключительно инертны в реакциях, в ходе которых они должны превратиться в карбокатионы, однако легко вступают в реакции, в которых они становятся карбанионами устойчивые карбанионы с анионным центром в голове моста хорошо известны 186]. Реакции при винильном углероде происходят с сохранением конфигурации [87] это указывает на то, что интермедиат 19 имеет яр -гибридизацию, а не зр, как следовало бы ожидать в случае аналогичных карбокатионов. Имеются также доказательства, что циклопропил-анион (20) может сохранять конфигурацию [88]. [c.233]

Данные дифракции электронов, дифракции рентгеновских лучей и спектроскопии показывают, что, если атом углерода связан с четырьмя другими атомами, его связи направлены к углам тетраэдра. Еще в 1874 г., за много лет до того, как стало возможным прямое определение строения молекул, Вант-Гофф, будучи студентом Утрехтского университета, предположил, что атом углерода имеет тетраэдрическое строение. Его предположение было основано на данных о числе изомеров. [c.74]

Структурные формулы не дают представления о пространственной структуре молекул веществ. Они только изображают порядок сцепления атомов друг с другом. Молекула метана имеет тетраэдрическое строение 4 атома водорода образуют правильный тетраэдр вокруг атома углерода, находящегося в центре (рис. 55). Модель молекулы метана изображена на рис. 56. Атомы на нем показаны как бы сплющенными. Основанием для такого изображения послужило строение метана. Атом углерода связан с каждым водородным атомом в молекуле метана парой общих электронов. Электронные пары образуются при непосредственном соприкосновении атомов. Они как бы стягивают атомы, вследствие чего их электронные обо- [c.194]

Благодаря тому что электроны принадлежат одновременно двум атомам, каждый атом водорода приобретает структуру гелия, каждый атом углерода — структуру неона и каждый атом хлора — структуру аргона. Структуры этих молекул на бумаге представляют в одной плоскости, однако следует помнить, что октеты атомов имеют тетраэдрическое строение. В тех случаях, когда важно отразить объемную конфигурацию, следует представить структуру на схеме в трех измерениях (как это сделано для Р4 на рис. 88). [c.190]

В чем причина появления оптической активности у некоторых органических веществ Ответ на этот вопрос был дан на основании тетраэдрической теории Я. Вант-Гоффа и А. Ле-Беля (1874). Согласно этой теории оптической активностью обладают соединения, молекулы которых имеют асимметрическое строение. В состав таких молекул входит асимметрический атом углерода, т. е. атом, у которого все четыре валентности затрачены на соединение с различными атомами или группами атомов (рис. 21). Такая система не имеет ни одного элемента симметрии — ни центров, ни осей, ни плоскости. [c.204]

Итак, основы стереохимической теории были заложены Пастером развиты они были Ле-Белем и Вант-Гоффом. Выше мы видим, что Ле-Бель и Вант-Гофф в 1874 г. выдвинули пространственные представления в органической химии, введя понятие о тетраэдрическом строении углеродистых соединений. Развивая мысли Партера, Ле-Бель и Вант-Гофф, почти одновременно показали, что во всех оптически деятельных органических соединениях содержится асимметрический атом углерода, т. е. такой, четыре единицы валентности которого связаны с четырьмя различными атомами и радикалами. [c.237]

В молекуле метана четыре валентных электрона атома углерода образуют связи с четырьмя электронами атомов. водорода. Ответ на вопрос, как они расположены в пространстве, был дан в работах М. Ле-Беля и Я. Вант-Го( х )а, которые независимо друг от друга установили тетраэдрическое строение молекулы метана. Эго означает, что четыре атома водорода, связанные с атомом углерода, расположены не в одной плоскости, а в вершинах правильного тетраэдра, в центре которого находится углеродный атом [c.185]

Метан и его галоидозамещенные имеют весьма сходное молекулярное строение. В центре молекул всех этих соединений расположен атом углерода и вокруг него расположены четыре других атома (водорода и галогенов) так, что углы между связями либо строго тетраэдрические (109°28 ), либо незначительно отличаются от тетраэдрических Длины связей С—X для метана и его галоидозамещенных имеют определенные характеристические значения. Так, длина связи С—Н имеет значения от 1,07 до 1,11 А, длина связи С— Р — от 1,32 до 1,39 А, длина связи С — С1 — от 1,75 до 1,78 А, длина связи С — Вг — от 1,91 до 1,94 А и длина связи С — J — от 2,13 до 2,16 А. [c.491]

На образование двойной связи каждый из двух образующих эту связь атомов углерода затрачивает по две валентности. Так как атом углерода имеет тетраэдрическое строение, это означает, что два тетраэдра соединяются двумя вершинами, или, иными словами, соединяются по ребру (рис. 5). Поэтому свободное вращение тетраэдров друг относительно друга без разрыва двойной связи невозможно, и оставшиеся заместители должны занимать в пространстве вполне определенное положение относительно [c.46]

Строение алифатической цепочки. Во всех соединениях, в которых атомы углерода валентно связаны с четырьмя другими, одинаковыми, атомами (например, СН4, ССЦ и др.), наблюдаются идеальные тетраэдрические углы между связями [57]. В случае простой алифатической цепочки к каждому атому углерода присоединяются два других атома С и два атома Н. Углы между связями устанавливаются в результате взаимодействия между собой всех четырех атомов, связанных валентно с каждым данным атомом углерода. Межмолекулярный радиус атома углерода. / с=1.8 А больше, чем радиус атома водорода К = 2 к [57]. Неидентичность че- [c.11]

Молекула метана СН4 построена так, что если атом углерода поместить точно в центре куба, то четыре атома водорода зай-мут вершины куба А, В, С и О (рис. 6). Если теперь соединить эти вершины между собой, то получим геометрическую фигуру, называемую тетраэдром. В таких случаях говорят, что молекула обладает тетраэдрическим строением. Тетраэдрическое расположение атомов водорода обуславливает наличие в молекуле трех зеркально-поворотных осей 5 , каждая из которых проходит через центр молекулы и делит пополам пары противолежащих ребер (всего в те- [c.18]

Тетраэдрическая модель атома углерода. Одновременно и независимо друг от друга Вант-Гофф и Ле-Бель (1874 г.) показали, что оптическую изомерию, а также и другие явления можно объяснить, предположив, что валентности атома углерода ориентированы в пространстве. По Вант-Гоффу, все четыре валентности углерода тождественны и направлены по четырем углам правильного тетраэдра, в центре которого находится атом углерода. Такое строение представляет собой наиболее равномерное расположение валентностей четырехвалентного атома [c.30]

В 1874 г. Вант-Гофф (и независимо от него Ле-бель) осуществил попытку установить дедуктивным методом строение оптически активных молекул. Согласно этим авторам вращение плоскости поляризации должно иметь место, если атом углерода связан с 4 разными группами. Но их предположениям (позже подтверждённым электронографическим методом) группы GR имеют тетраэдрическое строение [c.154]

Изобразите строение циклопропана, циклобутана и циклопентана с плоскими циклами. Укажите величину внутреннего валентного угла атома углерода в каждом цикле и его отклонение от 109,5° (тетраэдрический атом углерода). Отметьте, в каких конформациях (заслоненных или заторможенных) находятся соседние атомы водорода. В каких случаях должны наблюдаться значительные угловые напряжения, торсионные напряжения Какое строение имеют реальные молекулы циклопропана, циклобутана и циклопентана [c.110]

Э. Фишер предложил следующий способ изображения пространственного строения оптических изомеров молекул на плоскости. Для написания проекционной формулы тетраэдрическую модель молекулы (рис. 79, а) располагают так, чтобы рассматриваемый асимметрический атом углерода лежал в плоскости чертежа, связи С —Ь и С —с лежали в горизонтальной плоскости, выступая на нас из плоскости чертежа. При этом связи С —а и С —(1 располагаются в вертикальной плоскости, уходя за плоскость чертежа (рис. 79, б). Видимую в таком положении картину проецируют на вертикальную плоскость (рис. 79, в). Схема обратного перехода от фишеровских формул к тетраэдрической модели заключается в том, что связи, образуемые асимметрическим атомом с группами Ь и с (находящимися в горизонтальной плоскости), считаются направленными вперед, выступают из плоскости бумаги, а связи с группами а и (1 (находящимися в вертикальной плоскости) как бы уходят за плоскость бумаги. Проекционные формулы, отвечающие одному из оптических изомеров, нельзя выводить из плоскости чертежа, поворачивать в плоскости на 90 и 270° и [c.436]

Стереоизомерия. Теория вращения плоскости поляризации еще не может считаться вполне выясненной, но несомненно, что явление это связано с присутствием в органической молекуле асимметрического атома углерода, азота и пр. Эту асимметрию, как известно, Вант-Гофф и Лебель (1874) объяснили для случаев углерода тетраэдрическим строением если атом углерода связан с четырьмя различными группами, то возможны две конфигурации, которые не наложимы друг на друга (рис. 129). [c.337]

Основой стереохимии Я. Вант-Гоффа стало учение о тетраэдрическом строении молекулы метана. Он допустил, что атом углерода расположен в центре правильного тетраэдра, а четыре-вполне равноценных его сродства направлены к углам тетраэдра. Если атом углерода связан с четырьмя различными атомными группами (радикалами), он становится асимметрическим и соединение оказывается опти 1ески активным. Тетраэдрическая модель углеродного атома дала возможность Я. Вант-Гоффу наглядно представить пространстве11ное строение многих соединений. При этом наличие двойной связи он изображал в виде общего ребра двух тетраэдров (двух атомов углерода). При тройной связи общей является плоскость двух тетраэдров. Одновременно с Я. Вант-Гоффом и независимо от него близкие представления о пространственном расположении атомов в молекулах были высказаны А. Ле Белем (ноябрь 1874). Статью Я. Вант-Гоффа (1874) вскоре перевели на немецкий язык, и она вышла с предисловием И. Вислиценуса (1877). [c.150]

Асимметрический атом — атом, имеющий тетраэдрическое строение и связанный с четырьмя различными радикалами (I) атом углерода в sp -шбридном состоянии — наиболее распространенный тип асимметрического атома. Иногда роль одного из четырех заместителей может [c.36]

Одинаково низкая активность орто- и пара-монометиль-ных производных 2-фенилиндандиона-1,3 (равна соответственно 76 и 75) говорит о невозможности усилить активность за счет стерических препятствий в молекуле. Вместе с тем не дала существенных результатов и замена фенильного кольца на тиофеновое XXI, где имеется только один орто-атом водорода, расположенный под большим углом, что могло бы ослабить стерические затруднения для свободного вращения. Активность 2-(а-тиенил)-индандиона-1,3 оказалась нелшо-гим меньше его фенильного аналога (А = 59%). Следовательно, причина гомолизации — в тетраэдрическом строении центрального атома, а затрудненное вращение донора вокруг связи, соединяющей его с метановым атомом углерода,— фактор весьма второстепенный. [c.157]

Теория строения в органической химии возникла и развивалась на основе представления о тетраэдрическом строении углеродного атома. Она получила мощный стимул для своего развития в электронной теории валентности, основные положения которой рассматривались в гл. 5. Теперь можно выражать строение большого числа органических соединений с помощью простых схем, описывающих связи-, они легко могут быть преобразованы в трехмерные модели, отвечающие разнообразию молекулярных свойств. Однако существует большое число соединений, для которых обычная структурная теория не-дает исчерпывающего описания, поскольку используемые структуры не отражают в достаточной мере действительного строения молекул. В ряду таких соединений особое место занимают ароматические углеводороды, или арены, и в частности бензол СбНб, который заслуживает наибольшего внимания. Несмотря на то что эти соединения напоминают полиены в том отношении, что они содержат меньше 2п 2) п атомов водорода на атом углерода, их химическая устойчивость приближается к устойчивости алканов. [c.207]

Таким же образом можно считать, что атом углерода имеет валентную конфигурацию 15 2з2рх2ру2р2 , получающуюся из конфигурации основного состояния при переходе одного из двух электронов, находящихся первоначально на 25-орбитали атома, на первоначально вакантную 2рг-орбиталь. В этой возбужденной конфигурации имеется четыре неспаренных электрона с одинаковыми спинами и их взаимодействие минимально, если они находятся на максимально возможном расстоянии друг от друга, т, е. в углах правильного тетраэдра с ядром в центре. Система лучше всего описывается четырьмя гибридными зр -орбиталями, аналогичными гибридным орбиталям в атоме неона [разд. 1,13, уравнение (1.48)]. Поэтому такую молекулу, как метан СН4, можно описать при помощи четырех локализованных связывающих молекулярных а-орбиталей, образованных комбинацией (перекрыванием) этих гибридных орбиталей с 15-орбиталями атомов водорода. В результате молекула метана имеет тетраэдрическое строение. [c.46]

Особо должен быть рассмотрен четырехвалентный атом углерода, у которого в валентном состоянии имеются один -электрон и три р-электрона, способные присоединять четыре электрона других атомюв (табл. 23). Из сказанного выше можно заключить, что,, например, в СН4 три С—Н-связи с р-электронами должны располагаться под Прямым углом, а четвертая С—Н-связь с 5-влек-троном имеет произвольное направление. В действительности это не так. В первых двух рядах периодической системы -уровни и р-уровни в одной и той же оболочке энергетически почти одина ковы и при образовании молекулы все 4 электрона переходят па комбинированный уровень зр. который мы назовем (/-уровнем (гибридный уровень). При этом все четыре электрона становятся совершенно равноценным и, как обнаруживает расчет, их электронные облака имеют оси, симметрично расположенные в пространстве, т. е. они направлены к углам правильного тетраэдра (109° 28 ). Этот вывод точно совпадает с хорошо известными и широко подтвержденными стереохимией представлениями Вант-Гоффа (1874) о тетраэдрическом строении соединений углерода. [c.233]

Согласно идее Вант-Гоффа и Лебеля, атом углерода имеет тетраэдрическое строение и может соединяться с другими атомами либо вершиной тетраэдра, образуя единичную связь, либо ребром, образуя двойную связь, либо гранью, образуя тройную связь. Из этой модели вытекает ряд следствий. Так, все атомы в молекуле этилена оказываются лежащими в одной плоскости, т. е. двойная связь С=С задает плоскостное расположение нег[осредственно соединенных с ней атомов. Все атомы в молекуле ацетилена, по Вант-Гоффу, лежат на одной прямой—тройная связь С=С задает линейное расположение атомов. [c.44]

Сравнение устойчивости критического комплекса (переходного состояния), образующегося ири присоединении частицы реагента к различным атомам углерода бензольного кольца, также позволяет подойти к объяснению закопомериостей замещения в некоторых производных бензола . Обычно допускают, что критический комплекс образуется в результате присоединеиня реагента к атому углерода бензольного кольца, вследствие чего этот атом углерода приобретает тетраэдрическое строение. Так, например, строение критического комплекса, образующегося при нитровании бензола, может быть передано схемой 1. При нитровании фенола критический комплекс, образующийся при присоединении реагента к атомам углерода, находящшхя в орто- и пара-положении, может быть изображен схемами II и III, а при присоединении в мета-положении—схемой IV [c.53]

Метан (химическая формула СН4) - простейший представитель ряда метановых углеводородов (алканов) с обидей формулой , Y 2n+2 состояпдий из одного атома углерода и четырех атомов водорода. Строение молекулы метана можно представить в виде тетраэдра, в центре которого находится атом углерода, а по углам - четыре атома водорода. Тетраэдрическое строение молекулы метана обусловлено 8р-гибридизацией углеродного атома. Расстояние между атомами углерода и водорода равно 1,09 А, тетраэдрический валентный угол равен 109°. Главное отличие метана от всех других углеводородов - это наличие только связи С-Н, средняя энергия которой составляет 99,3 ккал/моль, и отсутствие углеродных связей С-С. Энергия отрыва первого атома Н еш е выше (104,0 ккал/моль). Отношение числа водородных атомов к углероду в метане составляет 4, в этане - 3, в пропане - 2,66, а в высокомолекулярных парафиновых углеводородах приближается к двум, т.е. метан является самым восстановленным из всех углеводородов. Его нахождение в недрах в восстановительной среде так же закономерно, как углекислого газа в окислительных условиях. Исключительное положение метана в земной коре и повсеместное его распространение можно объяснить еш е и тем, что по сравнению со всеми остальными углеводородами он обладает минимальным уровнем свободной энергии (-12,14 ккал/моль), минимальными значениями энтальпии (теплосодержания, -17,89 ккал/моль) и теплоемкости при постоянном давлении (8,536 ккал/моль град), а также максимумом энтропии (44,50 ед. энтропии). Эти свойства в сочетании с очень низким значением критической температуры (-82,4°С) и высоким значением критического давления (4,58 МПа) (табл. 1.1) ставят метан в особое положение среди остальных углеводородов [1. [c.5]

Метан (химическая формула СН4) - простейший представитель ряда метановых углеводородов (алканов) с обидей формулой , Y 2n+2 состояпдий из одного атома углерода и четырех атомов водорода. Строение молекулы метана можно представить в виде тетраэдра, в центре которого находится атом углерода, а по углам - четыре атома водорода. Тетраэдрическое строение молекулы метана обусловлено 8р-гибридизацией углеродного атома. Расстояние между атомами углерода и водорода равно 1,09 А, тетраэдрический валентный угол равен 109°. Главное отличие метана от всех других углеводородов - это наличие только связи С-Н, средняя энергия которой составляет 99,3 ккал/моль, и отсутствие углеродных связей С-С. Энергия отрыва первого атома Н еш е выше (104,0 ккал/моль). Отношение числа водородных атомов к углероду в метане составляет 4, в этане - 3, в пропане [c.5]

Электронное строение многоатомных молекул может быть объяснено образованием локализованных молекулярных орбиталей между каждой парой соседних атомов в молекуле. Для объяснения связи между центральным атомом молекулы (например, углерод в СН4) и присоединёнными к нему периферийными атомами (четыре атома водорода в СН4) часто используют гибридные орбитали, из которых затем строят локализованные орбитали. Если к центральному атому присоединены четыре периферийных атома, для образования локализованных связывающих орбиталей используются четыре эквивалентных sp -гибрида (тетраэдрические гибридные орбитали) при наличии трех периферийных атомов центральный атом использует для образования связей с ними три своих эквивалентных sp -гибрида (плоские тригональные гибридные орбитали) при двух периферийных атомах центральный атом использует два эквивалентных sp-ги-брида (линейные гибридные орбитали). Например, каждую связь С—Н в молекуле СН4 можно представить как электронную пару на локализованной связывающей молекулярной орбитали, образованной sp -гибрида-ми атома углерода и ls-орбиталями атомов водорода [схема связи (sp -I-+ Is)]. [c.595]

Теории валентности и стереохимия развивались в прошлом столетии в очень тесной связи, так что достижения одной обычно были результатом успехов другой. В 1852 г. Фрэнкленд предложил концепцию валентности и показал, что элементы при образовании соединений реагируют с определенными количествами других элементов, и эти количества теперь называют эктшвалентными. Кекуле в 1858 г. и Кольбе в 1859 г. расширили представление о валентности и постулировали, что атом углерода четырехвалентен. В 1858 г. Кекуле предположил, что атомы углерода соединяются друг с другом в неограниченном числе, образуя цепи в том же году Купер ввел концепцию валентной связи и нарисовал первые структурные формулы. Термин химическое строе-ние ввел в 1861 г. Бутлеров, который отметил важность написания простейших формул соединений, показывающих, как соединены атомы в молекулах. Он также установил, что свойства соединений определяются их молекулярным строением, п если известно строение, то можно предсказать свойства. Однако только в 1874 г. был сделан первый основной шаг к наглядному представлению молекулярного строения в трех измерениях. В этом же году Вант-Гофф и ле Бель независимо друг от друга постулировали тетраэдрическое расположение четырех связей атома углерода и таким образом дали возможность классической органической стереохимии по крайней мере. на двадцать лет опередить неорганическую стереохимию. [c.191]

При хрЗ-гибридизации четыре гибридных облака располагаются под тетраэдрическим углом, равным 109°28. Этот угол является оптимальным, обеспечивающим максимальное взаимное удаление и минимальную энергию отталкивания асимметричных гибридных облаков своими утолщенными частями, что обеспечивает минимум энергии системы. Поэтому строение молекулы метана представляет собой правильный тетраэдр, в центре которого находится возбужденный атом углерода с четырьмя тетраэдрически направленными гибридными облаками. Четыре атома водорода занимают вершины тетраэдра, химические связи направлены от центра к вершинам тетраэдра (рис. 42). Угол между связями равен точно тетраэдрическому. [c.106]

Рис. 11.1. с — топологическая схема строения молекулы Мп12(ас) б(Н20)4012 б — молекула оксоацетата бериллия ОВе4(СНзСОО)е (без соблюдения масштаба). Отчетливо виден центральный атом кислорода (большой заштрихованный кружок), окруженный четырьмя атомами бериллия (маленькие заштрихованные кружки), образующими тетраэдр. Ацетатные группы размещены над каждым ребром тетраэдра. Центральный атом кислорода и три атома кислорода различных ацетатных групп образуют ближайшее тетраэдрическое окружение каждого из атомов бериллия. Маленькие незаштрихованные кружки — атомы углерода атомы водорода опущены. [c.195]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология