ацилированные гетероциклические

Ацилирование гетероциклических соединений ангидридами кислот [c.270]

Ацилирование гетероциклических соединений ангидридами кислот в присутствии BFs можно проводить с расщеплением цикла и образованием соответствующего сложного эфира. Так. например, если тетрагидрофуран (14,4 части), уксусный ангидрид (30 частей) и 20% BF3 в эфире (1 часть) кипятить в течение 6 часов, то получают диацетат бутандиола-1,4 с выходом 72 % [156]. [c.329]

В случае очень значительных пространственных затруднений расщепление амида происходит даже в обычных экспериментальных условиях [584, 995]. При образовании альдегидов и спиртов (см. раздел XII, 2, 3) имеет значение также и явление резонанса. Это видно из того, что Н-ацилированные гетероциклические соединения ароматического характера (неразделенная пара электронов атома азота в амиде, которая одновременно является составной частью гетероциклического кольца, принимающего участие в резонансе ароматической системы) образуют альдегиды с удовлетворительными выходами даже при температуре выше —10° [639, 1001, 1420, 1442], тогда как в нормальных условиях, как было указано ранее, они не превращаются в третичные амины, а расщепляются до [c.82]

Особый случай образования диацильных производных наблюдается при ацилировании гетероциклических аминов, содержащих в гетероцикле атом азота, например, аминотиазола или аминопиримидина [c.201]

Разработаны высокоэффективные методы синтеза новых 2-амино-5-замещенных 1,3,4-тиадиазолов на основе арилтио-, арилсульфонилуксусных и пропионовых кислот, определены спектрофотометрическим методом их константы ионизации. Экспериментально установлено, что в растворах 2-амино-1,3,4-тиадиазолы на основе сульфонил-пропионовых кислот имеют место неизученные до сих пор взаимодействия с гидроксильными i pynnaMH щелочей, спиртов и воды. Изучены реакции ацилирования 2-амино-5-замещенных 1,3,4-тиадиазолов хлорангидридами сульфо- и карбоновых кислот. Продолжено изучение синтетических возможностей бифункциональных ангидридов замещенных сульфокарбоновых кислот. Использование различной реакционной способности хлорангидридной и сульфохлоридной группы в реакциях ацилирования гетероциклических аминов и аминов, содержащих такие функциональные группы, как -СООН, -ОН, и др. открывает путь к новым сложнозамещенным производным сульфоновых кислот. [c.51]

На реакцию ацилирования гетероциклических соединений влияют многие факторы. Так, выход ацилнроизводных зависит от количества катализатора (в известных пределах) и от скорости его прибавления к смеси реагентов. Как видно из табл. 88 (опыты 19—24), наивысший выход 2-ацетилфурана 77% получается тогда, когда на 1 моль фурана и 1,15 моля ангидрида уксусной кислоты быстро прибавляют 14 г BFg 0( 2Hg)2. Но если при этом реакционную смесь не обрабатывать, как обычно, через полчаса, а оставить стоять в течение ночи при комнатной температуре, то выход 2-ацетилфурапа понижается до 54%. Следовательно, выход продукта зависит и от времени реакции. [c.270]

Ацилирование гетероциклических соединений. Пятичленйые гетероциклы с одним гетерратомом легко ацилируются подобно активированцым карбоциклическим ароматическим соединениям [423, 503], тогда как пиридин, хинолин и другие шестичленные азагетероциклы из-за дезактивирующего влияния пиридинового атома азота в реакцию ацилирования не вступают. Для моноциклических азолов реакция ацилирования также нехарактерна. [c.275]

Ацилирование гетероциклических соединений ароматической природы—фурана, тиофена и селенофена — кремнеангид-ридами предельных одноосновных органических кислот, легка получаемыми взаимодействием кислот с хлористым кремнием в среде сухого бензола, проводится в этом же растворителе в присутствии безводного хлорного олова и является удобным методом синтеза кетонов ряда тиофена и селенофена. Однако, [c.127]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология