Кумалиновая кислота метиловый эфир

Кумалиновая кислота, Кумалиновая кислота (I) и ее простейшие эфиры были получены Пехманом [30] при действии серной кислоты на яблочную кислоту. При этой реакции выделяются окись углерода и вода, а образовавшаяся формилуксусная кислота с замыканием цикла дает кумалиновую кислоту (I). Метиловый или этиловый эфиры этой кислоты могут быть получены при добавлении в реакционную смесь соответствующего спирта [30]. [c.277]

Фуран-2,4-дикарбоновую кислоту удобнее всего получать из метилового эфира кумалиновой кислоты (стр. 107). Она может быть также получена частичным декарбоксилированием [60] фуран-2,3,5-трикарбоновой кислоты при 250° (стр. 107). [c.154]

А. Метиловый эфир кумалиновой кислоты. В круглодонную колбу емкостью 500 мл, снабженную термометром, помещают 139 мл концентрированной серной кислоты и при встряхивании к ней прибавляют небольшими порциями 50 г (0,36 моля) кумалиновой кислоты , растертой в порошок. Реакция слегка экзо-термична и для поддержания температуры смеси при 20—30° колбу время от времени погружают в баню со льдом. Затем, при частом встряхивании, небольшими порциями прибавляют метиловый спирт (70 мл) и температуру поддерживают между 25 и 35°. После этого смесь нагревают на паровой бане в течение [c.38]

При попытке провести с метиловым эфиром кумалиновой кислоты ту или иную из вышеприведенных реакций Фейст [59] обнаружил, что под влиянием щелочи бромпроизводное этого сравнительно простого соединения ряда пирона претерпевает разложение по совершенно иному пути, представленному уравнениями XLV—XLVI. [c.107]

Реакцией, имеющей равное значение как для а-, так и для 7-пиронов, является замещение кислородного атома кольца азотом, приводящее к получению а- и 7-пиридонов. Эту реакцию обычно проводят прц нагревании производного пирона с водным раствором аммиака или первичного амина. Если пирановое производное при этих условиях не вступает в реакцию, то его нагревают с ацетатом аммония в ледяной уксусной кислоте [31, 36]. Например, метиловый эфир кумалиновой кислоты (VII) при действии водного раствора аммиака и последующем кипячении с разбавленным раствором едкого натра дает 6-оксиникотиновую кислоту (VIII) [37] [c.278]

Интересный случай С-метилирования был найден при реакции метилового эфира кумалиновой кислоты (в растворе метилового спирта) с эфирным раствором диазометана [38]. Продуктом этой реакции оказался метиловый эфир 6-метилкумалиновой кислоты (IX), что было доказано каталитическим восстановлением его в продукты нейтрального и кислого (X) характера. [c.278]

При последовательном действии на кумарин (5,6-бензо-а-пирон) брома и едкого кали образуется кумариловая кислота (I) эта реакция аналогична реакции получения фуран-2,4-дикарбоновой кислоты из метилового эфира кумалиновой кислоты (том I, стр. 154). [c.5]

Метиловый эфир кумалиновой кислоты (III) восстанавливается уже на холоду с помощью LiBH4 или NaBH4 до эфиро-кислоты (IV) с выходом 90% [c.286]

Диоксибензойная кислота Г7, II, 80 Сб, III, 222. Метиловый эфир кумалиновой кислоты Сб, VIII, 38. Метиловый эфир 5-формилфуран-2-карбоновой кислоты С5, [c.101]

Приведенный выше способ получения метилового эфира кумалиновой кислоты основан на методике, разработанной Пех-маном Метиловый эфир кумалиновой кислоты был получен также непосредственной этерификацией смеси яблочной и дымящей серной кислот и из хлорангидрида кумалиновой кислоты и метилового спирта [c.39]

Было указано, что для специфического действия на сердце в агликоне необходимо иметь двойную связь, лактонный цикл в боковой цепи и благоприятную конфигурацию кольцевой системы. Эти наблюдения привели к тщательному изучению [42 ] 27 у-не-насыщенных у-лактонЬв. Было найдено, что g, у-ангелика-лактон и эфиры (метиловый и этиловый) кумалиновой кислоты вызывают остановку систолы желудочка в сердце лягушки, но не оказывают такого действия на сердце кошки, [c.211]

Подобно кумалину конденсируются с малеиновым ангидридом 5-метил-, 5-этил- и 5-фенил-а-пироны [110—112], образуя с выходами до 80% соответствующие аддукты (V Я = СНз СзНв СеНв). При кипячении толуольного раствора метилового эфира кумалиновой кислоты с малеиновым ангидридом в течение 2—3 час. получен с выходом около 30% аддукт (V Я = СООСНз), который при обработке в метаноле сухим хлористым водородом превращается в метиловый эфир тримезиновой кислоты (VI). [c.551]

Конденсация метилового эфира кумалиновой кислоты с малеиновым ангидридом при более высокой температуре (кипячение в ксилоле) приводит к отщеплению лактонного мостика по приведенной выше схеме, в результате чего образуется бис-ангидрид (VII), гидролиз которого и последующая этерификация дает пентаметиловый эфир (VIII) [110] [c.551]

Диеновая конденсация метилового эфира кумалиновой кислоты (IX К = Н К = СНз) и этилового эфира изодегидрацетовой кислоты (IX Н = СНз К = С2Н5) [ИЗ] с диэтиловым эфиром ацетилендикарбоновой кислоты протекает с одновременным отщеплением лактонного мостика в первоначально образующихся аддуктах (X), в результате чего получаются эфиры тр имел лито вых кислот (XI). [c.551]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология