Фуран получение

Примечания 1. Для реакции пригоден без дальнейшей очистки фуран, полученный из пирослизевой кислоты. [c.188]

В качестве исходных веществ для синтеза многих производных фурана используют широко доступные фурфурол и фуран, полученный из фурфурола декарбоксилированием в газовой фазе. [c.279]

Фурфурол используется в химической промышленности. При нагревании его с хромитом цинка при 400 образуется фуран, когорый затем превращают в тетрагидрофуран. Из последнего с помощью соляной кислоты получают 1,4-дихлорбутан и, далее, адипиновую кислоту и гексаметилендиамин — исходные продукты для получения найлонового волокна. Тетрагидрофуран применяется также в качестве растворителя. [c.960]

В данном разделе рассматриваются методы получения и свойства только таких гетероциклических соединений, у которых суммарное количество я- и р-электронов гетероатома в цикле отвечает формуле Хюккеля 4п + 2 (например, фуран, тиофен, пиррол, пиридин, хинолин и др.). (При таком подходе вне рассмотрения здесь оказываются такие соединения, как капро-лактам, сукцинимид, фталевый ангидрид, которые являются функциональными производными различных классов соединений алифатического или ароматического ряда.) [c.508]

Получение. Фуран, вместе с его гомологами — а-метил-фураном и диметилфуранами — содержится в продуктах сухой перегонки некоторых пород дерева. [c.416]

Сам фуран может быть получен декарбоксилированием а-фуран-карбоновой (пирослизевой) кислоты. Это один из лучших способов его получения. Реакцию ведут при нагревании в присутствии металлической или сернокислой меди в качестве катализатора [c.416]

Как уже указано, фуран может быть получен по методу Юрьева из тиофена и пиррола (стр. 414). [c.416]

Напишите схему получения фурфурола из пентоз. В каких условиях проводят реакцию Какими способами можно получить из фурфурола а) фуран-2-карбоновую кислоту б) фурфуриловый спирт в) фуран Напишите реакции. [c.207]

Получение. Фуран, пиррол, тиофен — химическая переработка углеводов и другие методы. Они могут взаимо-превращаться при нагревании в присутствии оксида алюминия по схеме Юрьева [c.312]

Применение, значение. Фуран применяется для получения растворителей, пиррола и т. д. [c.312]

Одно из доказательств, выдвинутых Виттигом (1956) в пользу существования дегидробензола, основывалось на методе улавливания этого промежуточного продукта с помощью диенов. Так, при встряхивании в течение четырех суток раствора о-фторбромбензола в фуране с амальгамой лития был получен продукт, идентифицированный как [c.286]

Фуран и пиррол являются так называемыми ацидофоб-ными соединениями, т. е. соединениями, чрезвычайно чувствительными к действию кислот поэтому нитрование их азотной кислотой или нитрующей смесью приводит к полному разрушению, а не к получению нитропроизводных. Тиофен— устойчивое соединение, обладающее более ароматическим характером, чем бензол, нитруется в более мягких условиях, чем последний. Нитрование всех этих трех соединений проводят обычно либо мягкими нитрующими агентами, как например ацетил- и бензоилнитрат, азотная кислота в уксусной кислоте, либо в щелочных растворах этилнитратом в присутствии металлического натрия, либо, наконец, совершенно безводной азотной кислотой в уксусной кислоте. Во всех случаях нитрования фурана, пиррола и тиофена нитрогруппа вступает в первую очередь в а-положение гетероцикла, так как электрофильные реагенты атакуют более электроотрицательные а-углеродные атомы этих циклов. Поэтому случаи прямого замещения в р-положение этих простейших пятичленных гетероциклических соединений почти неизвестны. [c.56]

Как и во всех случаях каталитического гидрирования, чистота исходных материалов имеет здесь первостепенное значение. Вполне удовлетворительным является свежеперегнанный фуран с т. кии. 31—32°, полученный по методу Уильсона ( Синт. орг. преп. , сб. 1, стр. 449). Имеются указания на то, что фуран, полученный по методу Гильмана и Луизииьяпа 2, следует высушить хлористым кальцием и подвергнуть тщательной фракционировке. Рекомендуется перегнать фуран незадолго до употребления и избегать контакта с резиновыми пробками. [c.447]

Металлирование алкиллитием селективно вдет по а-положению действительно, металлирование фуранов — один из самых ранних примеров [42] известных в настоящее время реакций металлирования ароматического кольца. Предпочтительность а-депротонирования прекрасно иллюстрируется тем, что 3-литий-фуран, полученный из 3-бромфурана путем обмена галоген/металл при —78 С равновесно превращается в более устойчивый 2-литийфуран при повышении температуры до более чем —40 С [43] в более жестких условиях возможно получение 2,5-дилитийпроизводных фурана [44]. [c.385]

Предложите структуры фуранов, полученных в результате синтеза кольца в ходе следующих взаимодействий (а) H2= H H2MgBr/Et H=0, затем с /и-РВА (л<-хлорпербензойная кислота), затем с СгОз/придин, затем с BF3 [c.401]

Синтез эфира обычно рекомендуется проводить кипячением раствора дифенилолпропана в щелочи с аллилгалогенидом Вследствие того что щелочные растворы дифенилолпропана проявляют тенденцию к окислению, для получения неокрашенного продукта можно добавлять антиоксиданты (сульфит и бисульфит натрия и другие) . Получающийся эфир выделяют подкислением реакционной массы с последующим отделением водного слоя. Эфир таким путем получают с почти теоретическим выходом . Синтез эфира можно проводить и в среде органических растворителей — этанола и других веществ, смешивающихся с водой (тетрагидро-фуран, ацетонитрил, ацетон, диоксан) . Во избежание стадии фильтрования реакционной массы от осадка ЫаС1, что ведет к потерям эфира, соотношение компонентов берут таким, чтобы выделяю- [c.23]

Другие примеры получения симметричных простых эфиров из галогенидов или сульфатов с использованием аликвата 336 (как самого лучшего катализатора) находятся в патентах [229]. При использовании ( i2H25)3N- - H2 02 H3 Вг"" в качестве катализатора удалось превратить 1,4-дихлорбутан в тетрагидро- фуран [230]. [c.149]

Экстракция органическими растворителями (сольвентная экстракция) — один из важнейших способов лабораторного и промышленного выделения ГАС из углеводородных систем. В качестве растворителей, позволяющих отделять ГАС от углеводородов, испытано большое число полярных органических соединений (фенолы, нитробензол, нитрофенол, анилин, фурфурол, низшие кетоны и спирты, ацетофенон, ацетил-фуран, ацетилтиофен, диметилформамид, ацетонитрил, диметил-сульфоксид и др. [58—63]), но ни одно из них не дает четкого разделения, и полученные экстракты, как правило, содержат значительную долю полициклоароматических углеводородов. Для повышения эффективности разделения экстракция часто проводится в системе, содержащей два сольвента, не смешивающиеся между собой или обладающие ограниченной взаимной растворимостью пропан и фенол [64], циклогексан и диметилформамид [65] и т. д. Экстракционная способность полярных растворителей по отношению к отдельным группам нефтяных ГАС может существенно различаться. Так, диметилформамид экстрагирует из масляных дистиллятов карбоновые кислоты в 7—8 раз эффективнее, чем сернистые соединения [66 ]. Однако практически использовать эти различия для четкого фракционирования ГАС на отдельные типы чрезвычайно трудно, в связи с чем методы сольвентной экстракции обычно служат средством отделения суммы ГАС или грубого разделения высокомолекулярных ГАС в соответствии со средней полярностью их молекул (не по функциональному признаку) [67-69]. [c.10]

Пятичленные гетвроцихслы с одним гетероатомом фуран, тиофен,. пиррол. Структура, методы получения, общие химические свойства. [c.192]

Синтез всех этих рацематов удалось осуществить (Эйгстер) путем восстановления 2,3-дигидро-2-метил-5-диметиламинометилфуранона-3. Последний может быть получен из соответствующей фуран-З-карбоно-вой кислоты расщеплением по Курциусу до 3-амннофурана, который неустойчив и в виде амина подвергается гидролизу, [c.1130]

Фуран и его производные. Методы получения. 1) Нагревание слизевой кислоты с последующим декарбоксилированием промежуточно образующейся пнрослизевой кислоты [c.511]

Применение. Фурфурол применяется в химической промышленности. При нагревании его с хромитом цинка до 400° С образуется фуран, который превращают в тетрагидрофуран. Из последнего с помощью соляной кислоты получают 1,4-дихлорбутан, далее адипиновую кислоту (стр. 179) и, наконец, гексаметилендиамин (стр. 277) — исходные продукты для получения анидового (найло-нового) волокна (стр. 299, 479, 480). Фурфурол и тетрагидрофуран применяются так же, как хорошие растворители для многих органических веществ. [c.417]

Получение. Пиррол получают сухой перегонкой обезжиренных костей, выделяя его из костяного масла. Пиррол можно получить также по методу Юрьева — действием аммиака на фуран при 450° С в присутствии А12О3 (стр. 414). Есть и другие син- [c.419]

Приведите реакции частичного и полного гидрирования фурана, пиррола и тиофена. Назовите полученные соединения, охарактеризуйте их свойства. Сравните отношение к действию кислот фурана, пиррола и продуктов полного гидрирования этих соединений. Почему фуран и пиррол проявляют ацидофобность (неустойчивость к кислотам) [c.205]

Предложите схемы получения а) фуран->-5-нитро-2-ацетилфуран б) пиррол—> метиловый эфир пиррсл-2-карбоновой кислоты в) тиофен —>- 5-нитротиофен-2-карбоновая кислота г) индол—> 1-метилиндол-3-сулы )окислота д) фурфуролфурилакри-ловая кислота. [c.207]

Одним из изучаемых направлений химии фурана является перекис-ное окисление последнего и его производных в присутствии соединений переходных металлов (V, Сг, Мо). Установлено, что реакция окисления является много направленной и отзывчивой к условиям протекания. Каталитическое окисление фуранов в присутствии соединений Сг и Мо открывает новые возможности получения не только уже известных труднодоступных веществ (например, р-формилакриловая кислота, гидрофураноны, гидро-фураны), но и новых перспективных в практическом использовании соединений. [c.30]

Известны также способы получения фурфурола, исходя из фурановых соединений. Так например, фурфурол образуется при окислении фурфурилового спирта бензохиноном в присутствии тр. (С4НдО)зА1 (18) или наряду с метилфураном при пропускании фурфурилового спирта над нагретым глиноземом (19) фуран по реакции Гаттермана с цианистым водородом также превращается в фурфурол (20). [c.39]

Наконец, смесь уксусный ангидрид — азотная кислота (ацетилни- трат) нитрует фуран и таким образом может быть получен а-нитрофуран (12). Напомним, что эта реакция протекает через стадию образования промежуточного продукта присоединения ацетилнитрата к фурановому цик- лу в положение 1,4, что может быть пояснено нижеследующей схемой [c.74]

Перечисленные методы являются наиболее употребительными в препаративной практике. Вместе с тем известны некоторые специальные приемы для синтеза ряда менее доступных кислот, в частности ди- и поли-ка рбоновых. Например, наиболее удобным способом получения фуран- [c.157]

Б. В литровую круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником, помещают 112 г (1 моль) фуран-2-карбоновой кислоты и 500 жл сухого метилового спирта. К полученному раствору при помешивании приливают 10 мл концентрированной серной кислоты. Смесь кипятят на водяной бане в течение 4 часов, после чего обратный холодильник заменяют нисходящим и отгоняют большую часть (около 400 мл) метилового спирта. К охлажденному остатку приливают 500жл воды и выделившееся масло отделяют и обрабатывают, как указано выше (А) (примечание 2.) [c.162]

Эта реакция, протекающая с фураном и многими его производными с одной стороны, и такими диенофилами, как малеиновый ангидрид и кислота, ацетилендикарбоновый эфир и кислота, наиболее наглядно демонстрирует диеновую природу фуранового цикла. Подробный обзор известных синтезов такого рода с фуранами приведен выше (см. часть 1). Благодаря исключительной легкости, с которой образуется большинство подобных аддуктов (обычно просто при стоянии смеси реагентов при комнатной температуре), диеновый синтез является удобным препаративным методом получения эндоксодигидро- и тетрагидрофталевых кислот. В связи с тем, что эндоксогексагидрофталевые кислоты и многие их производные оказались сильными гербицидами и дефолиантами (1), их синтез осуществляется этим путем и в промышленных масштабах. [c.167]

Органическая химия (1990) -- [ c.491 ]

Химия справочное руководство (1975) -- [ c.363 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.494 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.208 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.494 ]

Курс физической органический химии (1972) -- [ c.519 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология