Кумалиновая кислота

Кумалиновая кислота, Кумалиновая кислота (I) и ее простейшие эфиры были получены Пехманом [30] при действии серной кислоты на яблочную кислоту. При этой реакции выделяются окись углерода и вода, а образовавшаяся формилуксусная кислота с замыканием цикла дает кумалиновую кислоту (I). Метиловый или этиловый эфиры этой кислоты могут быть получены при добавлении в реакционную смесь соответствующего спирта [30]. [c.277]

Это соединение следует рассматривать как 2-лактон дван<ды ненасыщенной кислоты. Соответствующая ему карбоновая кислота, ку-малиновая кислота, может быть получена при действии концентрированной серной кислоты на яблочную кислоту (в качестве промежуточного продукта образуется полуальдегид малоновой кислоты) при перегонке же закисной ртутной соли кумалиновой кислоты получается сам кумалин [c.674]

Оксо-2//-пиран-5-карбоновая кислота см. Кумалиновая кислота [c.393]

В основном приведенную методику разработал Пехман . Эфиры кумалиновой кислоты можно получить нагреванием раствора этой кислоты в серной кислоте вместе с соответствующим спиртом". [c.287]

Кумалиновая кислота [145] в ш,елочной среде образует с серебром окрашенный комплекс с максимумом светопоглощения при 275 нм. Наибольшая разность в светопоглош ении комплекса и реактива наблюдается при 265 нм, что рекомендовано для спектрофотометрического определения 1—10 мкг серебра. [c.105]

Фуран-2,4-дикарбоновую кислоту удобнее всего получать из метилового эфира кумалиновой кислоты (стр. 107). Она может быть также получена частичным декарбоксилированием [60] фуран-2,3,5-трикарбоновой кислоты при 250° (стр. 107). [c.154]

Горячие растворы щелочей расщепляют кумалиновую кислоту на глута-коновую и муравьиную кислоты. Эта реакция является характерной также и для замещенных а-пирон-5-карбоновых кислот и служит важным методом для синтеза некоторых замещенных глутаконовых кислот [34, 35]. [c.277]

Конечным продуктом реакции является фуран-2,4-дикарбоновая кислота. Если бы при бромировании кумалиновой кислоты атом брома вступил в другое место молекулы, то, очевидно, образование фуранового производного было бы невозможно. [c.107]

Ксилолсульфонат натрия см. Гидротропный раствор Кумалиновая кислота [c.275]

Метоксиметилванилин Л5,149. О Этиловый эфир 4,6-диметил-кумалиновой кислоты 06,1У,256. [c.136]

Давно известный метод получения кумалиновой кислоты при взаимодействии яблочной кислоты с горячей серной кислотой иллюстрирует этот подход к синтезу 2-пиронов. Декарбонилирование яблочной кислоты приводит in situ к образованию формилуксусной кислоты, которая одновременно выступает в дальнейшей конденсации в качестве как 1,3-альдегидокислоты, так и второй карбонильной компоненты [76]. Декарбоксилирование кумалиновой кислоты до сих пор используется как метод синтеза незамещенного [c.215]

А. Метиловый эфир кумалиновой кислоты. В круглодонную колбу емкостью 500 мл, снабженную термометром, помещают 139 мл концентрированной серной кислоты и при встряхивании к ней прибавляют небольшими порциями 50 г (0,36 моля) кумалиновой кислоты растертой в порошок. Реакция слегка экзо-термична и для поддержания температуры смеси при 20—30° колбу время от времени погружают в баню со льдом. Затем, при частом встряхивании, небольшими порциями прибавляют метиловый спирт (70 мл) и температуру поддержипагот между 25 н 35 . После этого смесь нагревают на паровой бане в течение [c.38]

Приведенный выше способ получения метилового эф[фа ку-малиновой кислоты основан на методике, разработанной Пех-маном Метиловый эфяр кумалиновой кислоты был получен также непосредственной этерифнкацией смеси яблочной и дымящей серной кислот н нз хлорангидрида кумалиновой кнслоты н метилового спирта [c.39]

Синтез кумалиновой кислоты самоконденсацией формилуксус-ной кислоты является простым примером обшего метода синтеза а-пиронов формилуксусную кислоту получают действием серной кислоты на яблочную. [c.182]

О полу 1епии кумалиновой кислоты из яблочной кислоты кумари-нов из фенолов и яблочной кислоты диметилкумалиновой кислоты-из ацетоуксусного эфира под действием серной кислоты дегидрацетовой кислоты кипячением ацетоуксусного эфира и в качестве побочного продукта при полимеризации кетена /9-метилкумарина из феиола и ацетоуксусного эфира под влиянием серной кислоты — см. главу Карбоксильная группа . [c.165]

При попытке провести с метиловым эфиром кумалиновой кислоты ту или иную из вышеприведенных реакций Фейст [59] обнаружил, что под влиянием щелочи бромпроизводное этого сравнительно простого соединения ряда пирона претерпевает разложение по совершенно иному пути, представленному уравнениями XLV—XLVI. [c.107]

Реакцией, имеющей равное значение как для а-, так и для 7-пиронов, является замещение кислородного атома кольца азотом, приводящее к получению а- и 7-пиридонов. Эту реакцию обычно проводят прц нагревании производного пирона с водным раствором аммиака или первичного амина. Если пирановое производное при этих условиях не вступает в реакцию, то его нагревают с ацетатом аммония в ледяной уксусной кислоте [31, 36]. Например, метиловый эфир кумалиновой кислоты (VII) при действии водного раствора аммиака и последующем кипячении с разбавленным раствором едкого натра дает 6-оксиникотиновую кислоту (VIII) [37] [c.278]

Интересный случай С-метилирования был найден при реакции метилового эфира кумалиновой кислоты (в растворе метилового спирта) с эфирным раствором диазометана [38]. Продуктом этой реакции оказался метиловый эфир 6-метилкумалиновой кислоты (IX), что было доказано каталитическим восстановлением его в продукты нейтрального и кислого (X) характера. [c.278]

При последовательном действии на кумарин (5,6-бензо-а-пирон) брома и едкого кали образуется кумариловая кислота (I) эта реакция аналогична реакции получения фуран-2,4-дикарбоновой кислоты из метилового эфира кумалиновой кислоты (том I, стр. 154). [c.5]

Синтезы и реакции фурановых веществ (1960) -- [ c.0 ]

Лабораторные работы в органическом практикуме (1974) -- [ c.223 ]

Синтез органических препаратов Сб.4 (1953) -- [ c.286 ]

Химия гетероциклических соединений (2004) -- [ c.0 ]

Аналитическая химия серебра (1975) -- [ c.105 ]

Гетероциклические соединения Т.1 (1953) -- [ c.277 ]

Гетероциклические соединения, Том 1 (1953) -- [ c.277 ]

Курс органической химии (1955) -- [ c.656 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология