Агликоны

Цветные реакции гликозидов обычно пригодны лишь при отсутствии свободных сахаров. Так, многие гликозиды с очищенной бычьей желчью и серной кислотой дают красное окрашивание, равным образом спиртовой 20%-ный раствор а-нафтола с концентрированной серной кислотой дает синее, фиолетовое или красное окрашивание. Подобная окраска возникает и в случае применения р-нафтола или резорцина. Гликозиды, содержащие в качестве агликона фенол или соединения с фенольным гидроксилом, дают окраску с хлорным железом. С некоторыми гликозидами реакция протекает более отчетливо при применении спиртовых растворов реактива. [c.541]

Многие моносахариды встречаются в природе в свободном состоянии (например, О-глюкоза и О-фруктоза входят в состав меда) или в виде гликозидов с различными агликонами. [c.245]

ГЛИКОЗИДЫ — производные сахаров (моносахаридов, дисахаридов и др.) в которых полуацетальный гидроксил замещен неуглеводным остатком агли-коном (алкоксигруппа, аминогруппа, меркаптогруппа и др.). При гил.ролизе Г. агликон выделяется в виде спирта, амина или меркаптана. Г. распространены в природе, играют большую роль в жизнедеятельности организмов, их используют в качестве лекарственных средств, витаминов, ядов. Г., производные глюкозы, называют глюкозидами. [c.76]

Антоцианы. Под этим названием объединяют вещества, придающие яркую окраску различным плодам и цветам. Они представляют собой гликозиды, в которых агликонами (стр. 241) являются красящие — антоцианидины. Антоцианы гидролизуются, [c.429]

Замещая атом водорода полуацетальной группы алкилом, арилом или другой группой (общее название такого заместителя—агликон ), получаем важные производные сахаридов — гликозиды. Эти соединения с химической точки зрения являются ацеталями, и поэтому в отличие от сахаридов они устойчивы в щелочной среде. В кислой среде или под действием ферментов гликозиды гидролизуются до сахарида и соединения несахарной природы (обычно спирта или фенола), образующегося из агликона. Они не обладают восстановительными свойствами, так что, например, с реактивом Фелинга не реагируют. [c.206]

Гликозиды — кристаллические вещества или сиропы. Они очень распространены в природе многие из них имеют важное биологическое значение. В природных гликозидах моносахариды часто соединены с различными очень сложными веществами (красителями, алкалоидами и др.). Несахарную составную часть гликозида называют агликоном. В приведенных выше метилглюкозидах агликон— остаток метилового спирта. [c.241]

Гликозиды различно относятся к химическим агентам. В отличие от алкалоидов они обычно не дают специфических реакций они не восстанавливают ни раствора Фелинга, ни аммиачного раствора окиси серебра. Исключение составляют те гликозиды, агликоны которых содержат редуцирующие группы. После гидролиза гликозида кипячением водного раствора с разбавленным раствором серной кислоты образующийся сахар обнаруживают по редуцирующей способности раствором Фелинга. [c.540]

Агликоны имеют самую разную структуру и часто обусловливают окрашенность гликозида, например в пирановых красителях (разд. 7.9.2.3), или его биологическое действие, как, например, в стероидных гликозидах (разд. 7.7.2Л). [c.207]

Максимальная дневная доза дигиталиса 0,3 мг агликон имеет значительно меньшую активность. [c.558]

Классификация гликозидов привлекала к себе внимание многих исследователей. Ранее, весьма распространенная ботаническая классификация используется в настоящее время лишь для гликозидов неустановленного строения. Фармакологическая классификация, основанная на биологи ческом действии гликозидов, также не удержалась. Наиболее целесообразна химическая классификация, основанная на химическом строении агликонов [c.536]

Для агликонов сердечных гликозидов характерны следующие структурные элементы сочленение колец А и В — цис, колец В и С — транс, колец С и О — цис в положении 1713 находится остаток бутенолида (а, -ненасыщенного лактона). Большинство соединений принадлежит к 5 3-ряду, ОН-группа в положении 3 также имеет (за одним исключением) р-конфигурацию. Физиологически активные соединения содержат гидроксил в положении 14 5 в то же время группы ОН и СО в положениях И, 12, 16 и 19, по-видимому, оказывают меньшее влияние на активность. [c.886]

Химическая классификация, основанная на природе наиболее характерных группировок агликонов, выражается в следующем [c.537]

Как следует из уравнения, q может быть вычислено для любого гликозида на основании его молекулярного веса и удельного вращения. Эту величину устанавливают и на основании определения изменения вращения и увеличения редуцирующей способности за счет глюкозы. В тех случаях, когда освобождающийся при расщеплении агликон также обладает редуцирующими свойствами, <7 определяют опытным путем. Метод пригоден и для определения гликозидов в присутствии сахаров. В таких случаях сначала после инверсии под действием инвертазы определяют содержание сахара, а затем после расщепления эмульсином — содержание гликозида. [c.541]

Гликозидами называют соединения, состоящие из углеводной и неуглеводной части, но соединенные гликозидной связью. Углеводная часть гликозидов в этом случае носит название гликон , а неуглеводкая — агликон . Ферменты, катализирующие гидролиз гликозидов, называют гликозидазами, и в том частном случае, когда гликозиды являются производными глюкозы, гидролизующие их ферменты называются а- или р-глюкозидазами (в зависимости от конфигурации глюкозидной связи, соединяющий остаток 13-глюкозы с агликоном). При изучении а- или р-глюкозидаз в качестве субстрата широко используют л-нитрофениловый эфир а- или р О-глюкопиранозы илн, как их иначе называют, л-нитро-фенил-а- илн р-О-глюкопиранозид. [c.13]

Сапонины являются гликозидами. Их агликоны (сапогенины) принадлежат к двум различным группам первая дает при дегидрировании метилциклопентенофенантрен и, следовательно, по своему строению близка к стеринам вторая дегидрируется селеном с образованием [c.889]

БУФОГЕНИНЫ — очень ядовитые стероидные вещества, содержащиеся в секретах кожных или околоушных желез жаб. По химическому строению Б, близки к агликонам гликозидов сердечных (см. Гликозиды сердечные), В секретах жаб Б. содержатся в [c.50]

Перейдем теперь к разделению более сложных полярных молекул на неполярном адсорбенте из полярного элюента. Важной задачей является разделение таких лекарственных препаратов, как сильно действующие сердечные тликозиды, молекулы которых состоят из агликона — стероидной жесткой и обычно более гидрофобной части молекулы с присоединенным к ней лактонным кольцом, и гликона — конформационно подвижной и более гидрофильной сахарной части, связанной со стероидным остовом кислородным мостиком (см. формулу цимарина в разделе 14.7). При применении силикагеля, поверхность которого модифицирована реакцией с дифенилдихлорсиланом (см. рис. 5.7), достигнуто полное разделение восьми сердечных гликозидов (рис. 17.7) из полярного элюента этанол — вода (40 60) в порядке уменьшения полярности гидрофильности ) молекулы первым выходит О-строфантин (5 гидроксильных групп в стероидной части молекулы и 3 гидроксильные группы в моносахариде, всего 8 групп ОН в молекуле) и последним олеандрин (одна гидроксильная группа в стероидной части и одна в моносахариде, всего только 2 группы ОН в молекуле). [c.319]

О-строфантин 2 —К-строфантозид 5 — К-строфантин-Э 4 — ци- ларин 5 — изоланид 6 — дигоксин.. Гликозиды 2—4 имеют одинаковый агликон, гликозиды 5 и 6 имеют другой, но также одинаковый агликон [c.320]

Известно, что а- и р-глюкозидазы имеют довольно пшрокую субстратную специфичность в отнопшнни структуры агликона. Например, недавно было показано, что один и тот же фермент может катализировать гидролиз л-нитрофенил-р-О-глюкопирапозида и целлобиозы (р-О-глюкопиранозил-р-Ь-глюкопиранозида) [2, 3]. Однако авторы [3] выделили из микробного источника и более селективные ферменты, которые катализируют гидролиз только / -питрофенил-р-О-глюкопиранозида или только целлобиозы, т. е. имеют достаточно узкую субстратную специфичность к природе агликона. [c.13]

Иначе говоря, время жизни карбокатнона в активном центре фермента должно быть столь большим, чтобы успели пройти процессы десорбции отщепившегося агликона, связывания подходящего акцептора гликоновой части субстрата и атака акцептором карбокатиона с образованием соответствующего продукта переноса. Вместе с тем исходя из известных данных об исключительно высокой реакционной способности карбокатионов такое большое время жизни для них маловероятно, даже при учете стабилизирующих факторов в активном центре фермента. Так,- по данным работы [103] время жизни гликознльных карбониевых [c.173]

Здесь В/,,-у — комплекс фермента с обоими продуктами расщепления гликозидной связи субстрата, гликоном длины / и агликоном i—/ Aj — гликозилфермент, тот же комплекс, но после десорбции агликона В/, — комплекс гликозилфермента с акцептором длины п остальные обозначения — как на схеме (157). [c.186]

Иногда агликоном неправильно называют соединение несахарной природы, образующееся из агликона при гидролизе гликозида (например, метанол в случае метилгликозидов или фенол в Случае фенилгликозидо ). [c.206]

Гликозиды, в которых агликон — углеводородный радикал (алкил), объединяют под общим названием — алкилгликозиды. Образование их при взаимодействии полуацетальных форм моносахаридов со спиртами аналогично образованию ацеталей из обычных полуацеталей (стр. 141). [c.241]

Из сказанного следует, что дисахариды представляют собой гликозиды, в которых место агликона занимает вторая моносаха-ридная молекула. В зависимости от того, какой из ее гидроксилов участвует в образовании дисахарида, различают дисахариды двух типов а) гликозил-гликозы, или восстанавливающие дисахариды [c.250]

Глюкрзиды, так же как и другие ацетали, почти всегда гидролизуются в кислой среде. В связи с большим разнообразием в строении глюко-зидов трудно рекомендовать общие условия гидролиза они зависят от строения глюкозида и от характера агликона (неуглеводного компонента слюкозида) наиболее часто для их гидролиза применяют разбавленные водные или спиртовые растворы соляной или серной кислоты. [c.542]

Свое название гликозиды получили от греческих слов гликис — сладкий и эйдос — вид, поскольку они при гидролизе распадаются на сахаристую и несахаристую компоненты (агликон). Чаще всего гликозиды встречаются в листьях и цветах растений, реже в других органах. В их состав входят углерод, водород, кислород, реже азот (амигдалин) и только некоторые содержат серу (синальбин, мирозин и др.). [c.535]

Роль и значение гликозидов в растениях выяснена недостаточрю. Некоторые исследователи, как, например, А. В. Благовещенский, рассматривают гликозиды как одну из форм отложения сахаров, поскольку агликоны тесно связаны с последними. Хотя гликозиды обладают различным химическим составом, все же соединения с меньшим молекулярным весом значительно чаще встречаются в природе. Так, например, фазеолюнатин (или лимарин), содержащийся в фасоли, имеющий строение [c.538]

С химической стороны гликозиды представляют собой эфиры сахаров, не дающие карбонильных реакций, из чего следует, что карбонильная группа сахаров у них связана с агликоном, аналогично ал килгликозидам синтетических гликозидов. [c.535]

В состав агликонов входят большей частью гидроксильные производные алифатического или ароматического рядов. Строение многих гликозидов недостаточно изучено, напротив, при взаимодействии сахаров со спиртами, меркаптанами, фенолами и др. в присутствии соляной кислоты или хлористого водорода получены синтетические гликозиды. Такого рода соединения особенно легко образуются при взаимодействии гидроксильных или иных производных с ацетохлор- или ацетобромглюкозой. [c.535]

Гликозиды представляют собой твердые, не летучие, большей частью хорошо кристаллизующиеся, реже аморфные вещества, легко растворимые в воде и в спирте, нейтральной реакции. Они различно относятся к химическим агентам. Хотя расщепление их на сахара и агликоны происходит очень легко, известны и такие гликозиды (сапонины), которые не разла- [c.535]

В близкой связи с глюкозидами, т. е. эфирами глюкозы, находятся пентозиды или рамнозиды, которые при гидролизе, наряду с агликонами, образуют рамнозу (например, франгулин, кверцитин и др.), рамноглюко-зиды, которые при гидролизе образуют рамнозу, глюкозу и др. (например, рутин, гесперидин и др.). [c.536]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.558 ]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.136 ]

Химия природных соединений (1960) -- [ c.0 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.635 ]

Биохимия (2004) -- [ c.229 , c.230 ]

Органическая химия (2001) -- [ c.473 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.136 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.524 ]

Органическая химия (1976) -- [ c.244 ]

Органическая химия 1969г (1969) -- [ c.313 ]

Органическая химия 1973г (1973) -- [ c.296 ]

Курс органической химии (1979) -- [ c.347 ]

Органическая химия Издание 4 (1981) -- [ c.542 ]

Курс органической химии (1970) -- [ c.230 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.545 ]

Органическая химия Издание 2 (1980) -- [ c.359 ]

Практические работы по химии природных соединений Издание 2 (1966) -- [ c.113 ]

Особенности брожения и производства (2006) -- [ c.497 ]

Газовая хроматография в биохимии (1964) -- [ c.563 , c.565 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.676 , c.886 , c.888 , c.889 , c.1131 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.524 ]

Курс органической химии _1966 (1966) -- [ c.250 ]

Хроматография Практическое приложение метода Часть 1 (1986) -- [ c.259 ]

Органический анализ (1981) -- [ c.433 , c.440 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология