винилнафталином малеиновым ангидридом

Примером частично ароматической системы, ведущей себя как диен, является 1-винилнафталин. При продол длительном нагревании, нанример, в кипящей уксусной кислоте продукт присоединения малеинового ангидрида изомеризуется в более завершенную ароматическую систему [10] [c.179]

Иной тип изомеризации претерпевают аддукты виниларенов 20 Минутное нагревание а-винилнафталина с малеиновым ангидридом дает аддукт, который очень легко, даже при простой перегонке в вакууме, превращается в производное нафталина [c.36]

Конденсируются также сопряженные системы, образованные этиленовой связью боковой цепи и связью ароматического кольца. В качестве примера можно привести реакцию а-винилнафталина с малеиновым ангидридом [c.602]

A. сополимеризуется со стиролом, дивинилбензолом, винилнафталином, винил антраценом, хлористым винилом, N-винилкарбазолом, виниловыми эфирами карбоновых к-т, мономерами акрилового ряда, олефинами, диенами, малеиновым ангидридом, ненасыщенными карбоновыми к-тами и др. [c.111]

Следующий метод получения фенантрена основан на диеновом синтезе с использованием 1-винилнафталина и малеинового ангидрида. Получающийся ангидрид тетрагидрофенантрен-1,2-дикарбо-новой кислоты можно дегидрировать в соединение VII [c.221]

Коэн и Уоррен [221, 222] нашли, что 1-винилнафталин (1) легко вступает в диеновую конденсацию с малеиновым ангидридом. Нагревание компонентов в ксилоле на водяной бане в течение 20 мин. приводит к образованию аддукта (И) с выходом около 32%, который под влиянием соляной или уксусной кислот легко изомеризуется в производное нафталина (1П). [c.491]

Бахман и Скотт [225] нашли, что 1-винилнафталин при нагревании с малеиновым ангидридом в толуоле при 90—100° дает смесь аддукта (II) и гетерополимера, причем аддукт был выделен лишь с выходом 16%. Оказалось, что уже перегонка смеси в вакууме вызывает изомеризацию аддукта (II) с образованием нафталинового производного (III). [c.491]

Виниларены, как правило, легко вступают в диеновый синтез со многими диенофилами, но реакция осложняется иногда из-за их склонности к полимеризации. а-Винилнафталин реагирует с малеиновым ангидридом При нагревании в ксилоле за 20 мин и дает аддукт с 307о-ным выходом, последний однако под действием кислот или при перегонке в вакууме изомеризуется в более устойчивый аддукт ароматического строения, а при ведении реакции в уксусной кислоте сразу выделяется изомеризованный аадукт [c.101]

В таких соединениях как стирол только одна из двойных связей диена входит в состав ароматического кольца. Тенденция стирола к полимеризации и сополимеризации часто делает невыгодной реакцию Дильса — Альдера. Первоначально присоединение малеинового ангидрида переводит стирол в производное циклогексадиена, которое соединяется со второй молекулой диенофила [488]. Возможна также и реароматизация за счет миграции двойной связи, как показано на примере изосафрола [489]. В случае 1-винилнафталина первичный аддукт с тетрацианэтиленом образуется уже при комнатной температуре с выходом 95% [490] [c.546]

Еще в 1934 г. было установлено, что 1-винилнафталин реагирует с малеиновым ангидридом по схеме 1,4-присоединения. Однако в некоторых позднейших работах сообщалось, что реакция между этими соединениями не идет или же приводит к аморфным продуктам конденсации . Впервые кристаллический аддукт 1-винилнафталина с малеиновым ангидридом получен Коэном оз который придал ему формулу (ЬХ1Х) с двойной связью в положении 9(11), основываясь на быстром обесцвечивании аддуктом щелочного раствора перманганата калия. По-видимому, такая система двойных связей гораздо более устойчива, чем образующаяся при диеновых конденсациях 2-винил-нафталина и его аналогов (см. предыдущий раздел). При обработке аддукта (ЬХ1Х) кислотами происходит перемещение двойной связи и получается соединение (ЬХХ), содержащее ароматическую систему нафталина [c.37]

Фенантреновое кольцо может замыкаться и в результате диенового синтеза, исходя из 1-винилнафталина и малеинового ангидрида. Первоначально получается производное тетрагидрофрнантрена, превращающееся при дегидрировании в ангидрид 1,2-фенантрендикарбоновой кислоты [c.351]

Можно было ожидать, что углеводород (XXIX) будет реагировать с малеиновым ангидридом преимущественно как замещенный 1-винилнафталин, а не как производное стирола, так как известно, что винилнафталины являются более активными диеновыми компонентами, чем стиролы (см. стр. 491) [174, 177]. В действительности хотя и с небольшим выходом (16%) был [c.480]

При конденсации 2-винилнафталина (V) с малеиновым ангидридом в ксилоле (100°, 10 мин. и последующая выдержка при —20° в течение 7 дней) был получен с небольшим выходом ангидрид 2,3,4,12-тетрагидрофенантрен-дикарбоновой-3,4 кислоты (VI), дегидрирование которого приводит к образованию ангидрида фенантрендикарбоновой-3,4 кислоты (VII) [222] [c.491]

Если 1-винилнафталин с малеиновым ангидридом конденсируют при кипячении в уксусной кислоте, то образующийся аддукт (II) при этом полностью изомеризуется в соединение (III) и продукт реакции обычно состоит из смеси этого ангидрида и соответствующих цис-итранс-дикарбоно-вых кислот. [c.492]

Винилнафталин образует аддукт также и с фумаровой кислотой [225], которая реагирует труднее малеинового ангидрида. Эту конденсацию обычно проводят при кипячении в пропионовой кислоте, однако выход продукта присоединения более высокий, чем с малеиновым ангидридом. Образующийся аддукт (VIII) при этом полностью изомеризуется в кислоту (IX), которую выделяют в виде ее транс-диметилового эфира (X) (выход 89%) [c.492]

Метокси-1-винилнафталин конденсируется с малеиновым ангидридом [221, 222, 225] относительно легко. Реакцию проводят в ксилоле при 100° в течение 15 мин. с последующей выдержкой при комнатной температуре в течение четырех дней, при этом получен ангидрид 7-метокси-1,2,3,11-те-трагидрофенантрендикарбоновой-1,2 кислоты (LI) с хорошим выходом. [c.498]

Метокси-1-винилнафталин конденсировали с п-бензохиноном и получили хризенхинон (LXII) с выходом 48%.Большой интерес вызвали диеновые конденсации нафтилциклогексенов. В отличие от 1-(а-нафтил)-циклопентена, конденсирующегося с малеиновым ангидридом в кипящем ксилоле, [c.499]

В качестве исходных диеновых компонентов при получении углеводородов рядов фенантрена применялись а-винилнафталин и а-пропенил-нафталин, аддукты которых с простейшими диенофилами (малеиновым и метилмалеиновым ангидридами) вводились в реакцию с пятиокисью фосфора [17] [c.108]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология