Нафтохиноны, метилирование

Диазометан преимущественно действует на гидроксильные группы, связанные с ароматическим ядром, а не на непредельную часть молекулы. Однако в ряду 1,4-нафтохинона, в тех случаях, когда положения 2 и 3 не замещены, образование пиразолина протекает с больщей скоростью, чем метилирование гидроксильных групп, находящихся в положениях 5, 6, 7 или 8 [103—105]. [c.488]

Конденсация 5,6-диметокси-4-цианометил-1,2-нафтохинона (IX) с бутадиеном приводит к 3,4-диметокси-9,10-диоксо-13-цианометил-5, 8, 9, 10, 13,14-гексагидрофенантрену (X). При восстановлении дикетона (X) над медно-хром-окисным катализатором получен кетолактам (XII), теряющий кислород при восстановлении литийалюминийгидридом и дающий после метилирования (смесью формальдегида и муравьиной кислоты) бескислородное основание (XI) [c.465]

Хиноны типа бензохинона и нафтохинона вступают в реакцию с диазометаном, образуя производные пиразолина (LXV, LXVI и LXVH) [3, 101]. Заместители, находящиеся в положениях 5, 6, 7 и 8 нафтохинона, не мешают образованию пиразолинового кольца, тогда как заместители в положении 2 могут вызвать образование веществ, метилированных в положении 3 и производных дихинонилметана, наряду с пиразолиновым основанием или даже вместо него, [c.487]

О замещении имеющих кислые свойства атомов водорода на алкильные группы под действием диазоалканов было уже упомянуто выше. Так, при действии на аллоксан диазометана проходит не только атака карбонильной группы, но и метилирование по атому азота [53]. 1-Оксиизатин образует производное 1-метоксихи-тхлина [291. В случае таких соединений, как п-оксиацетофенон, о-оксибензофенон и 1,2-диоксиантрахинон, реагируют только гидроксильные группы с образованием соответствующих метоксипро-изводных [148]. Гидроксильные группы в ядре нафтохинона подвергаются метилированию в том случае, если они находятся в положениях 2 и 3 [149, 1501, но могут избежать атаки, если находятся в других положениях. Алкилирование алифатических гидроксильных групп обычно протекает медленнее, чем реакция по карбонильной группе. Диазометан может также вызвать реакцию замещения N- и 0-ацетильных групп на метильную группу, при- [c.498]

Помимо водорастворимых фенольных соединений, в хлоропластах и митохондриях присутствуют также обнаруженные в последние годы липидные кофакторы фенольной природы или кофер-менты Q, К ним принадлежат метилированные производные п-бензохинона и нафтохинона боковой цепью ёбстоящёй из 30—50 изопреновых фрагментов, например, пластохиноны, убихи-ноны, витамин К [13, 14]. В отличие от водораетворимь1Х фёнольг [c.178]

Триоксинафталин (т. пл. 138—140 °С) получается" восстановлением 6-окси-1,4-нафтохинона Sn b—H l. Триацетильное производное имеет т. ил. 95 °С. Триметиловый эфир (т. кип. 140—141 °С/0,2 мм пикрат — т. пл. 148—149°С) был получен гидрированием 6-метокси-1,4-нафтохинона35 и последующим метилированием диоксисоединения. [c.378]

Диоксинафталин может быть получен различными методами, например нагреванием 3-амино-1-нафтол-5-сульфокислоты с разбавленной серной кислотой при 120° или циклизацией и декарбокси-лированием продукта конденсации фенилацетилхлорида с натрий-малоновым эфиром. 58 1,4-Диоксинафталин (т. пл. 176°) так же, как гидрохинон, получается при восстановлении 1,4-нафтохинона гидросульфитом натрия. При его метилировании десятикратным количеством (по весу) 20% раствора хлористого водорода в метиловом спирте при 25° образуется 4-метокси-1-нафтол (т. пл. 131°). э [c.202]

Синтетически 2,3-диметокси-1,4-нафтохинон получается метилированием 2,3-диокси-1,4-нафтохинона (изонафтазарина) 9 . [c.439]

Описывается получение редокс-полимеров по реакции Фриделя — Крафтса из галоген-метилированных сополимеров, содержащих арильные группы, и хинонов, например бензо-хинонов, антрахинонов, нафтохинонов, и их производных. [c.262]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология