Индазолы, образование

Такой ход реакции понятен, поскольку образование индазола, по-видимому, требует наличия сильно кислого водорода, [c.544]

Внутримолекулярные реакции сочетания, которые используются для получения циннолинов или индазолов, проводятся в сильнокислом растворе. Это способствует протеканию реакции сочетания и уменьшает происходящее одновременно разложение соли диазония с образованием фенола. По тем же причинам применяют кислые растворы в случае реакций солей диазония с углеводородами. [c.33]

Так как ббльшая часть реакций сочетания протекает быстро, продукт реакции можно выделить вскоре после добавления соли диазония. Для завершения внутримолекулярных реакций сочетания требуется больше времени. При получении индазолов диазотированное производное о-толуидина следует оставлять на несколько суток для того, чтобы произошла циклизация [155, 156]. Образование циннолинов также часто протекает медленно [28, 44, 45, 188—194]. Для некоторых циннолинов циклизацию можно ускорить, если реакцию проводить в теплой сильнокислой реакционной среде [43, 46]. [c.34]

И. существует в таутомерном равновесии с изоиндазолом (2Я-индазолом, II), что является причиной образования как 1-, так и 2-производных при алкилированни и ацилировании. [c.223]

Исходя из о-нитробепзилаадинов о-0 КСбН4СНгКНК (К = Н, Ме, РЬ, СОМе) был осуществлен [9] синтез иидазолов. Указанные амины сначала восстанавливали на ртутном катоде до соответствующих гидроксиламинов, окисление которых в той же самой ячейке приводило к образованию индазолов через промежуточное нитросоединепие. [c.453]

Существует только один способ аннелирования бензольного кольца к каждому из 1,3-азолов с образованием 1Н-бензимидазола [1], бензотиазола и бензоксазола. Индазол [2] — единственно возможная для пиразола аннелиро-ванная структура это соединение существует в виде 1Н-таутомера, а 2Н-тау-томер не обнаружен, хотя 2-замещенные 2Н-индазолы известны. Два других 1,2-азола существуют в виде двух различных изомеров 1,2-бензизотиазол и [c.560]

Классический [63], но используемый до сих пор [5,64] метод синтеза индазолов заключается в Ы-нитрозировании ацетанилида с последующей циклизацией по ор/ио-алкильной группе, причем даже неакгивированные алкильные группы вступают в реакции. Однако в примере, приведенном ниже, ор/яо-заместитель содержит активирующую эфирную группу. Последовательность превращений, по-видимому, включает промежуточное образование диазоацетата. [c.570]

Обычными методами синтеза этих циклических систем служат реакции замыкания циклов,.для которых в качеств исходных соединений обычно используют 1,2-дизамещенные беюолы подходящего типа. Например, о-фенилендиамин реагирует с разнообразными производными карбоновых кислот с образованием 2-замещенных бензимидазолов 40. Бензотриазолы мо1ут быть получены из тех же исходных соединений диазотированиеи и последующей циклизацией солей диазония. Индазолы синтези]1уют аналогичным образом диазотированием анилинов, содержащих орто-угле-родные заместители. [c.363]

Основные научные работы связаны с изучением бициклических соединений (бензотиазолов, бензок-сазолов, тионафтолов, индазолов). Открыл (1908) образование ароматических оксикетонов при перегруппировке сложных эфиров фенола в присутствии хлористого алюминия (перегруппировка, или сдвиг, Фриса). [228] [c.531]

Образование индазолов, циннолинов и триазолов. Существуют внутримолекулярные побочные реакции, при которых атом азота сохраняется в качестве примера можно указать на сочетание по атому углерода с образованием индазола или циннолина и на сочетание по атому азота с образованием три-азола или триазена. Образование индазола можно проиллюстрировать превращением иона 2-метил-5-нитробензолдиазо-ния (ХЬУИ) в 6-нитроиндазол. [c.543]

Хорошо изучено образование аналогов пиразоленинов индазолов в реакции дегидробензола и его производных с ациклическими / 9 - 11/ и циклическими [12,13] со -диазокетонами [c.106]

Изомерные превращения. Склонность к изомеризации является одним из наиболее характерных свойств пиразолениновых систем. Выше говорилось о причинах изомерных превращений. Изомеризация незамещенного, моно- и дизамещенных пира-золенинов, протекающая, как правило, спонтанно, давно и хорошо изучена. Этот процесс сильно осложняет синтез пиразоленинов. Накопленный экспериментальный материал позволяет утверждать, что синтез пиразолениновых систем, содержащих в 3-положении хотя бы один атом водорода, невозможен (вышесказанное не относится к индазолам). В этом случае происходит 1,5-сигматропный сдвиг подвижного атома водорода к атому азота, ведущий к образованию стабильных ароматических систем - пиразолов н [c.116]

В отличие от пиразоленинов фотолиз их аналогов - ЗН -индазолов сох дасно литературным данным сопровождается образованием бирадикалов /136,139,7, Анализ спектров ЭПР указывает на основное триплетное состояние [УЪЪ], однако образование продуктов реакции, по-видимому, связано с участием синглетной частицы Д40/. [c.126]

При фотолизе растворов гетероциклических соединений (индол, пурин, индазол, акридин, хинолин) в 2-метилтетрагидрофу-ране при 77° К происходит двухквантовое образование радикалов из матрицы (метод ЭПР). Образование захваченных электронов и катион-радикалов не было обнаружено 1168]. [c.98]

Разложение производных о-метилбензолдиазония сопровождается образованием индазолов, которые нередко являются главными продуктами. [c.294]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология