Циннолин получение

Следует упомянуть об образовании бензо-[с]-циннолина I при получении с-азобензола [c.43]

СНз 2-Пиридил Циннолин не получен 17 [c.119]

Н С Н -транс Циннолин не получен 22,24 [c.119]

Циннолин. Синтез циннолина — родоначального соединения этого ряда— не может быть осуществлен методами непосредственной циклизации. Лучший способ получения циннолина представлен уравнением 21 [18, 20] [c.130]

Реакция Бухерера была использована для получения 6-амино- и 7-амино-циннолинов из соответствующих оксициннолинов [53]. [c.144]

Выходы даны только для реакции циклизации и относятся к неочищенному циннолину (если нет других указаний). Обычно полученное соединение является почти чистым и легко очии ,ается, [c.120]

В этом разделе будут рассмотрены все соединения циннолинового ряда, за исключением тех, которые имеют в качестве заместителей окси- или аминогруппу (и их производных), а также галогенозамещенных циннолинов, полученных заменой оксигруппы в оксициннолинах. [c.131]

Незамещенный циннолин получен только в 1897 г., хотя сама циклическая система циннолина была открыта Рихтером еще в 1883 г. Прямого метода синтеза циннолина нет и сейчас, и его получают, декарбоксилируя [161] 4-карбоновую кислоту (154), или обработкой 4-хлорциннолина (155) железом в серной кислоте с последующим окислением промежуточного 1,4-дигидроцинно-лина (156) HgO, а также восстановлением 4-гидроксициннолина алюмогидридом лития. [c.161]

Циклизацию диазониевых солей производных о-аминостирола схема (57) называют синтезом Видмана-Штермера с некоторыми ограничениями этот синтез можно считать общим (К = алкил, арил, гетарил, но не Н К = Н, алкил или арил). Очевидно, что все циннолины, полученные таким способом, замещены в положениях 3 и/или 4, и синтез самого циннолина здесь невозможен. [c.162]

Но всех общих методах получения циннолинов используется вЕтутримолекулярнан реакция сочетания соли диазония с каким-либо алифатическим заместителем в орто-иоложении. Синтез Борп1е [183] из о-аминофенилкетоиов (1.ХХП) был использован [c.29]

ВнутримолекулирН1,ге реакции сочетания, которые используются для получения циннолинов или индазолов, проводятся н силыюкнслоМ растворе. Это способствует протеканию реакции сочетания и уменьшает происходящее однонременно разложение соли диазонии с образованием фенола. По тем же причинам применяют кислые растворы в случае реакций солей ДИй.чония е углеводородами. [c.33]

Так как большая часть реакций сочетания протекает быстро, продукт реакции можно выделить вскоре после добавления соли дналонин. Для завершении внутримолекулярных реакций сиче.тания требуется больше времени. При получении индазолов диазотированное производное о-толуидина следует оставлять па пескол >ко суток для того, чтобы произошла циклизации f]55, 156]. Образование циннолинов также часто протекает медленно 28, 44, 45, 188—194]. Длн некоторых циннолинов циклизацию можно ускорить, если реакцию проводить в теплой сильпокислой реакционной среде [43. 46]. [c.34]

Все три диазина — пиридазин [1], пиримидин [2] и пиразин [3] — представляют собой устойчивые бесцветные соединения, растворимые в воде. Незамещенные диазины, в отличие от пиридина, трудно доступны и дороги, вследствие чего, редко используются в качестве исходных соединений для получения производных диазинов. Аннелирование бензольного кольца к диазиновому возможно лишь четырьмя способами, и существует лишь четыре бензодиазина циннолин, фталазин, хиназолин и хиноксалин. [c.256]

Обычный метод синтеза пиридазинов из гидразина и 1,4-дикарбонильных соединений можно было бы применить для получения циннолинов, если бы [c.125]

НОМ каталитическом дегидрировании. В условиях каталитического дегидрирования 7-метил-3,4-дифенил-5,6,7,8-тетрагидроциннолина (XII, = СН3) наряду с основным продуктом реакции получается дигидроциннолин. Авторы работы [56] пришли к заключению, что приведенные реакции дегидрирования непригодны для получения циннолинов. [c.128]

Этот метод был осуществлен с монофенилгидразонами некоторых а-дике-тонов, например с бензил- (уравнение 18) или циклогександионами [67]. Повторение реакции циклизации монофенилгидразона бензила в немного измененных условиях привело к получению лишь 30%-ного выхода циннолина и значительного количества продукта сульфирования [56]. [c.129]

Наиболее общим методом синтеза бензо [ ]циннолинов является восстановление соответствующих о,о -динитробифенилов. Электролитическое восстановление на никелевом катоде в горячем спиртовом растворе, содержащем уксуснокислый натрий, дает превосходные выходы и, по-видимому, является лучшим методом получения этих соединений [125—127] при восстановлении до окиси V сернистым натрием в щелочном растворе с последующим восстановлением продукта реакции хлористым оловом гладко образуются бензо [с]цин-ПОЛИНЫ, как это показано на следующей схеме [126, 128—132] [c.146]

Единственный метод синтеза бензо[с]циннолина, в котором исходным соединением не является о,о -динитробифенил или полученное из него диаминопроизводное, состоит в дегидрировании азобензолов сплавлением их при 60— 120°. с хлористым алюминием в присутствии флюсов или разбавителей (например, хлористого натрия) и в присутствии или в отсутствие воздуха или других окислителей [150]. В случае азобензола выход составляет 60%. Метод должен быть исследован более основательно. [c.147]

Гомолог, не содержащий метильных групп (VH, R = Н), был получен с выходом, не превышающим 15% [67]. Общий метод синтеза был рассмотрен на стр. 125. Большинство бензо [с]циннолинов представляет собой твердые соединения желтого цвета (аминопроизводные могут быть красными), обладающие слабыми основными свойствами. Родоначальное соединение имеет немного менее основной характер, чем циннолин (рКа 2,2 в воде и 1,6 в 50%-ном этиловом спирте при 20°) [151]. Основность 2-аминобензо[с]циннолина (рКа 6,7 в воде и 6,2 в 50%-ном спирте при 20°) [151] приблизительно та же что и 4-аминоциннолина. Соли этих соединений обычно более сильно окрашены, чем свободные основания окраска растворов аминопроизводных в кислоте часто изменяется в зависимости от количества кислоты предполагают, что это обусловлено образованием ряда солей [122, 126, 134]. Были получены различные кристаллические соли, в том числе двойные соли с хлорной платиной [125, 134], и многие четвертичные соли [125, 134] последние образуют характерные двойные соли с хлористым цинком, отличающиеся низкой растворимостью [126]. При обработке этих четвертичных солей аммиаком регенерируется бензо[с]циннолин [126]. [c.147]

Смотреть страницы где упоминается термин Циннолин получение: [c.119] [c.121] [c.124] [c.127] [c.132] [c.133] [c.133] [c.141] [c.142] [c.144] [c.145] [c.148] [c.148] [c.119] [c.119] [c.121] [c.124] [c.127] [c.132] [c.133] [c.133]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология