Индазолы получение

Внутримолекулярные реакции сочетания, которые используются для получения циннолинов или индазолов, проводятся в сильнокислом растворе. Это способствует протеканию реакции сочетания и уменьшает происходящее одновременно разложение соли диазония с образованием фенола. По тем же причинам применяют кислые растворы в случае реакций солей диазония с углеводородами. [c.33]

Имеется еще и ряд других способов получения, которые, однако, не имеют препаративного значения. Приведенная выше пропись получения индазола предложена Э. Стефенсон . [c.38]

Получение индазолов из о-толуидина через стадии N-ацилирования, нитро-зирования и циклизации при нагревании в бензоле [c.506]

Так как ббльшая часть реакций сочетания протекает быстро, продукт реакции можно выделить вскоре после добавления соли диазония. Для завершения внутримолекулярных реакций сочетания требуется больше времени. При получении индазолов диазотированное производное о-толуидина следует оставлять на несколько суток для того, чтобы произошла циклизация [155, 156]. Образование циннолинов также часто протекает медленно [28, 44, 45, 188—194]. Для некоторых циннолинов циклизацию можно ускорить, если реакцию проводить в теплой сильнокислой реакционной среде [43, 46]. [c.34]

Строение обоих изомерных бромазоксибензолов подтверждено получением а-формы (I) из окиси индазола известного строения (А). При окислении соединения. А. образуется соединение Б, которое декарбоксилированием переводят в а-бромазоксибензол (I) [c.615]

Индазол был получен различными способами, не имеющими, одпако, препаративного значения. Единственно пригодным методом является, повидимому, элиминирование аминогруппы в аминоиндазолах. Этот способ впервые применил Витт . Он заключается в действии этилового спирта или станнита натрия на соль диазония. [c.266]

Индазол был получен при разложении цис-2-стллъ6т-диазоний фторбората наряду с некоторым количеством фе- антрена . [c.38]

Диазотирование антраниловой кислоты и немедленное восстановление диазогруппы служит очень простым методом получения 3-гидроксииндазола [2], а при гидролизе, диазотировании и восстановлении изатина, используемого в качестве исходного соединения, образуется индазол-З-карбоновая кислота [65] [c.570]

При действии кислоты на соль арилдиазония, содержащую в о-положеиии метильную группу, может наблюдаться и другое направление реакции. Например, при осторожном нагревании диазотированного 4-нитро-о-толуидина образуется смесь 4-иитро--о-крезола и 4-нитроиндазола 2. То же наблюдается и для диа-зониевых солей, полученных из 5-нитро-4-амино-т-ксилола Наличие параллельной реакции, протекающей наряду с основной, было также установлено в случае обработки диазониевых солей, получающихся из мезидина, о-толуидина или 4-амино-1тз-ксилола, разбавленным раствором щелочи Однако при этих условиях продукт реакции содержал азосоединение, получившееся б результате сочетания диазониевой соли с образовавшимся в процессе реакции индазолом [c.439]

В данной монографии подробно рассматриваются азотсодержащие гетероциклические азосоединения, полученные на основе пиразола, имидазола, индазола, антипирина, триазола, тетразола, пиридина, N-метиланабазина, пиримидина, бензимидазола и хи-нолина. Попутно, в основном для сравнения свойств реагентов и комплексов, обсуждены серосодержащие гетероциклические азосоединения, полученные на основе тиазола, бензтиазола и тетрагид-робензтиазола, которым будет посвящена специальная монография. [c.9]

В ряду пиразолов и индазолов [3] (в отличие от 1,3-диазолов) разработано несколько общих путей синтеза этих соединений. Два главных маршрута построения пиразольного цикла основаны на замыкании 1,5- и 2,3-связей (101) или связей 1,5- и 3,4- (102). Схема (101) до некоторой степени напоминает синтез индазолов при замыкании связи между атомом N-1 и арильным кольцом (101а) схему (102) можно сравнить со способом получения инда-зола замыканием 2,3-связи (1016). [c.477]

В обзоре Кадогана [45] рассмотрена область применения реакций восстановительной циклизации ароматических нитросоединений под действием триалкилфосфитов, в особенности триэтилфосфита. Этим методом можно получать следующие классы соединений а) пятичленные азотсодержащие циклические системы — карбазо-лы, карболипы, индолы, индазолы, триазолы, имидазолы, фуразаны и их бензологи б) шестичленные азотсодержащие гетероциклы — хинолины, феназины, фенотиазины и в) семичленные циклические соединения, образующиеся путем внутримолекулярной перегруппировки реакционноспособных промежуточных продуктов. Примеры получения этих гетероциклических соединений приведены в табл. 10.3.1. [c.690]

Реакции восстановления нитрозо- и нитросоединений производными трехвалентного фосфора открыли широкие возможности для получения разнообразных азотистых гетероциклов карбазо-лов 1 - индолов - индазолов , бензтриазолов , бензи- [c.29]

Предварительное изучение реакции Пшорра на примере диазониевой соли, полученной из г<ыс-2-аминостильбена (XXII), дало результаты, соверщенно отличные от указанных выше [32]. При термическом разложении в водных растворах получались низкие выходы азота и фенантрена (15—40%), которые при 100 были выше, чем при 25°. Были предприняты поиски азотсодержащего побочного продукта, который оказался не 3-фе-нилциннолином, а индазолом (XXIII). Некоторые исследователи еще ранее обнаружили среди продуктов реакции этого типа бензальдегид, но никому еще не удавалось выделить другой осколок, образовавшийся при расщеплении исходного соединения [41—43]. Таким образом, эти результаты, по-видимому, являются типичными для гетероциклического процесса в ряду фенантрена. [c.536]

При замыкании цикла, в котором участвует метильная группа, в результате внутримолекулярной реакции сочетания диазо-тированных о-толуидинов образуется индазол. Из о-толуидина индазол получают лишь с небольшим выходом [154], но многие замещенные о-толуидины дают высокие выходы замещенных индазолов [155]. Типичным примером является получение 5-ни-троиндазола (ЬТХ) [156]. [c.26]

Подобные превращения щелочных солей диазосоединений возможны лишь для сравнительно ограниченного числа соединений. Установлено, что многие щелочные соли, например полученные из 2-диазотолуола, 1-диазо-3,4-ксилола, диазопсевдо-кумола, не способны при облучении превращаться в активные диазосоединения. По мнению Хольцаха [17] это объясняется возможностью превращения их в соответствующие индазолы (I) [c.13]

Одновременное развитие и взаимосвязь химии синтетических красителей и органической химии хорошо известны. Действительно, реакции, впервые открытые при получении синтетических красителей, зачастую используются при различных синтезах без ссылки на их историю. При этом обычно имеют в виду химию ароматических карбоциклических соединений, однако необходимо особо отметить роль химии синтетических красителей в развитии химии гетероциклических соединений. Индиго и Тиоиндиго, оксазины, феназины, тиазины, Я иразолоны, Цианины и Фталоцианины относятся к области классической химии красящих веществ, в то же время они открыли широкие возможности для развития химии гетероциклических соединений. В книге [134] по химии гетероциклических соединений содержится много реакций и соединений, хорошо знакомых химику, работающему в области красящих веществ. Хинолины, хиназолины, индазолы и другие гетероциклические системы могут быть легко синтезированы из давно известного промежуточного продукта — изатина. Частичное восстановление превращает его в оксиндол, представляющий интерес с фармакологической точки зрения и для изучения метаболизма, а также в качестве составной части молекулы алкалоидов [135]. Реакция [136], использующая о-нитробензальдегид для превращения 17-кетостероидов в стероидные индоксилы, индолы и-хинолины, может служить примером применения реагента для синтеза Индиго по Байеру, разработанного еще в 1882 г. [c.1716]

Один из лучших синтетических методов получения индазола заключается в термическом разложений N-нитрозо-бензоч)-толуидида, особенно в нагретом бензоле [c.587]

Смотреть страницы где упоминается термин Индазолы получение: [c.541] [c.78] [c.26] [c.30] [c.266] [c.37] [c.29] [c.79] [c.440] [c.317] [c.317] [c.115] [c.115] [c.30] [c.536] [c.29] [c.118] [c.114] [c.1676] [c.1932] [c.1676] [c.1932] [c.615]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология