Конденсация бензилгалогенидов

Особенно хорошо под действием Н. — н. осуществляется конденсация бензилгалогенидов по Вюрцу [61 [c.358]

Полибензилы, полученные конденсацией бензилгалогенидов по Фриделю — Крафтсу (5.4.1.1), представляют собой сильно разветвленные аморфные полимеры, которые размягчаются при 70— [c.187]

С алкилгалогенидами алифатич. ряда С. р. практиковалась гораздо реже, чем с бензилгалогенидами однако в ряде случаев конденсацией первичных алкилгалогенидов с уротропином с последующим гидролизом успешно были синтезированы альдегиды СвН М, [c.486]

Айрлаид и сотрудники сравнив оба метода, нашли, что они одинаково эффективны в случае простых аллил и бензилгалогенидов. Однако для реакционноспособных, чувствительных к основаниям аллилгалогенидов типа (1) авторы рекомендуют конденсацию с реактивами Гриньяра, тогда как для более инертных насыщенных алкилгалогенидов лучше использовать Т. [c.274]

Галогенметильные производные фенолов образуют сложные продукты конденсации. На р-цию существенно влияют стерич. факторы. Так, о,о-дизамещенные бензилгалогениды не дают альдегидов. Р-ция примен. для получ. аром, непредельных альдегидов и а-кетоальдегидов. [c.534]

Ароматические альдегиды получаются с выходами 50—80% электроноакцепторные заместители в ядре затрудняют реакцию. Галогенметильные производные фенолов образуют сложные продукты конденсации. На реакцию существенно влияют стерические факторы. Так, о,о-дизамещенные бензилгалогениды не дают соответствующих альдегидов. Реакция позволяет получать м- и и-диальдегиды, а также гетероциклические альдегиды (ряда тиофена, пиридина, тиазола), например [c.379]

Подавляющее большинство реакций конденсации этого типа идет с бензилгалогенидами или с их производными. Такие реакции катализируются некоторыми неорганическими галогенидами типа хлорида кобальта. Интересным примером является образование диметилового эфира гексэстро-ла, происходящее при действии реактива Гриньяра в присутствии галогенидов кобальта, никеля или железа, на бромид, полученный присоединением бромистого водорода к анетолу. [c.393]

При обработке металлического олова а-замещенными бензилгалогенидами в воде или толуоле оловоорганические соединения не образуются с хорошим выходом получены продукты реакции Вюрца [45]. Например хлористый дифенилметил дает сгшле-тетрафенилэтан с выходом 85%. В слу чаеа-фенилэтилхлорида получают смесь мезо- и 2,3-дифенилбутана с выхо дом 82%. При проведении реакций в воде выходы продуктов конденсации несколько ниже, чем в толуоле вследствие гидролиза [45]. [c.186]

Гриньяров реактив удовлетворительно реагирует этим путем лишь С бензилгалогенидами и галогенидами аллильного типа, в последнем случае часто с аллильным перемещением двойной связи (Прево). В остальном реакции литийорганических соединений и области их применения в синтезе очень похожи на описываемые далее реакции магнийорганических соединений. То же можно сказать о натрийоргаиических соединениях, если говорить о типе реакций, а не о частных отклонениях. Однако натрийорганические соединения имеют ряд неудобств. Они нерастворимы в индифферентных растворителях (образуют ионные пары) реагируют энергичнее, чем литий- и магнийорганические соединения, и часто при их применении особенно быстро проходят такие реакции, как енолизация или конденсация образовавшихся енолятов (стр. 395), т. е. преобладают побочные, а не целевые реакции. Еще в большей степени это относится к калийорганическим соединениям. [c.387]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология