Отщепление воды с от галогенопроизводных

Соединения, которые получаются при отщеплении воды от спирта и кислот, называются сложными эфирами (с. 153). Поэтому галогенопроизводные углеводородов (галогеналкилЫ) можно рассматривать как сложные эфиры, образованные спиртами и галогеноводородными кислотами. [c.137]

В настоящее время известно большое число молекулярных перегруппировок при реакциях отщепления воды от спиртов или галогеноводородов от галогенопроизводных. [c.447]

Щелочи ускоряют процесс и, нейтрализуя образующуюся кислоту, делают его необратимым. При этом углеродный скелет молекулы остается без изменения. Поскольку связь С—X не ионная и галогенопроизводные мало растворимы в воде, эта реакция проходит при нагревании. Механизм реакции был разобран в предыдущей главе. Следует еще раз подчеркнуть, что способность к гидролизу зависит от природы галогена по легкости отщепления галогены располагаются в следующий ряд, соответствующий легкости поляризуемости связи С—Hal [c.280]

Сформулированные химиками другие правила также использовались в структурном анализе химическими методами. В частности, правила Марковникова, относящиеся к реакциям замещения, расщепления и отщепления, к реакциям присоединения и изомеризации, могли служить той же цели. Так, определенное историческое значение имело правило Марковникова относительно того, что отщепление элементов воды или галогеноводородных кислот от соответствующих спиртов или галогенопроизводных происходит всегда от соседних атомов углерода. Оно позволяет, как писал сам Марковников, весьма часто определять формулу непредельных соединений, как скоро строение соответствующего ему предельного тела известно 23, с. 242]. Не будем забывать, что оно было установлено тогда, когда в непредельных соединениях химики принимали существование свободных единиц сродства, причем находящихся не только у соседних, но и у одного и того же или у несоседних атомов углерода. [c.295]

А. М. Зайцев, исследовавший направление реакций при образовании непредельных углеводородов из галогенопроизводных и спиртов при действии кислых агентов, установил в 1875 г. общее правило, согласно которому наиболее легко происходит отщепление водорода от наименее гидрогенизированного углеродного атома (правило Зайцева) [1]. В 1888 г. Е. Е. Вагнер 2], продолжая работы А. М. Зайцева, показал, что отнятие галогеноводородной кислоты, в частности иодистого водорода, от 2-иодбутана или 2-иод-2-метилбутана частично протекает и по другим возможным направлениям, и, следовательно, отщепление галогеноводородной кислоты или воды протекает с отнятием водорода лишь преимущественно от наименее гидрогенизированного углерода (правило Вагнера—Зайцева) [c.328]

Наиболее легко реагирует HJ, несколько труднее — НВг и H I. Реакции образования галогенопроизводных из спиртов протекают с отщеплением элементов воды и являются обратимыми, вследствие чего требуется удаление образующейся воды с помощью водоотнимающих средств (например, концентрированной H SO ) [c.75]

В учебниках обычно упоминают только одно правило Марковникова — о присоединении молекул галогеноводородных юсслот по двойной связи к непредельным соединениям таким образом, что галоген образует связь с менее гидрогенезированныы углеродным атомом однако у Марковникова есть правила, относящиеся и к реакциям замещения, отщепления, расщепления и даже изо-мериаации. Например, реакцию изомеризации первичных гидрокси-и галогенопроизводных во вторичные Марковников объяснял отщеплением, а затем присоединением в обратном порядке по двойной связи элементов воды и галогено-водородной кислоты [32, гл. V]. [c.35]

Магний слегка покрывают эфиром, прибавляют зернышко иода и затем небольшое количество галогенопроизводного. После этого терпеливо ждут начала реакции при надобности с помощью теплой воды приводят эфир к кипению. После начала реакции, легко узнаваемой при известном навыке по самопроизвольному кипению эфира и отщеплению металлических блесток, приливают постепенно дальнейшие количества галогенопроизводного, чаще всего в эфирном растворе. Как только кипение становится слишком бурным, надо тотчас прекратить приливание, так как вначале надо всегда считаться с тем, что дальнейшее повышение температуры наступает от возникновения свежей металлической поверхности. На этой стадии требуется частое охлаждение реакционной колбы ледяной или просто холодной водой, чтобы можно было прибавить раствор галогеналкила быстрее, чем без принятия этих мер. После некоторого времени можно охлаждение кратковременно или длительно прекратить и затем конец реакции ускорить нагреванием на водяной бане. Конец проверяют предварительным опытом чаще всего можно получить цредставление, основываясь на количестве непрореагировавшего металла. [c.403]

При сопоставлении скоростей образования олефинов из вторичных и третичных галогенопроизводных были сделаны противоречивые наблюдения по данным Нефа [36] получалось, что третичные галогенопроизводные реагируют быстрее вторичных, по данным Брусова—наоборот. Изучение кинетики реакции отщепления выявило, что оба наблюдения являются правильными, так как относительная скорость реагирования различных галогенопроизводных зависит от pH раствора и от соотношения в щелочном растворе спирта и воды [13]. [c.344]

Методы синтеза и реакции спиртов очень многочисленны. Обычный способ получения спиртов сводится к гидролизу алкилгалогенидов. Выбор конкретных условий реакции зависит от структуры алкилгалогенидов. Гидролиз первичных галогенопроизводных, которые реагируют по 52у2-механизму, легче осуществляется в щелочной, чем в кислой или нейтральной средах, так как гидроксил-анион является гораздо более сильным нуклеофильным агентом по сравнению с водой. Напротив, третичные галогенопроизводные в щелочной среде образуют спирты лишь с незначительным выходом, в качестве главного продукта получается продукт реакции отщепления олефин (см. гл. 5). Заметные количества третичных спиртов можно получить в больщинстве случаев путем простого гидролиза водой без добавления других реагентов. [c.78]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология