Формула непредельных соединений

Однако формула Кекуле имеет существенные недостатки. Допуская, что в бензоле имеются три двойные связи, она не может объяснить, почему бензол в таком случае с трудом вступает в реакции присоединения, устойчив к действию окислителей, т. е. не проявляет свойств непредельных соединений. [c.327]

Непредельные соединения, содержащие в молекуле две двойные связи, называются диеновыми углеводородами. Их называют также алкадиенами или диолефинами. Общая формула таких соединений С Н2п-2. [c.73]

Строение молекулы бензола. Первая наиболее удачная структурная формула бензола была предложена в, 1865 г. немецким химиком Кекуле. Согласно его представлениям в молекуле бензола чередуются двойные и одинарные связи между атомами углерода, замкнутыми в шестичленный цикл (см. формулу 1). Эта формула показывает равноценность всех входящих в молекулу бензола атомов углерода и водорода, что было доказано экспериментально. Используя формулу 1, следует учитывать, что бензол нельзя относить к обычным непредельным соединениям, так как он значительно отличается от них по свойствам, например, не присоединяет бром. [c.338]

Бензол QHй — наиболее простое и в то же время важнейшее ароматическое соединение. Он представляет собой циклическое непредельное соединение, которое отличается замечательными свойствами он неактивен в реакциях присоединения для него, напротив, характерны реакции замешения. Эти особенности отмечаются как основные для всех ароматических соединений. Циклическое строение бензола было открыто Кекуле в 1865 г., который предложил для бензола формулу с чередующимися двойными и ординарными связями (формула Кекуле)- [c.226]

Напищите структурные формулы непредельных соединений [c.100]

Рассмотрим гетеролитические реакции присоединения и отметим весьма существенное для их описания обстоятельство. В результате поляризации кратной связи непредельных соединений под влиянием соседних алкильных групп наиболее гидрогенизированный атом углерода всегда, хотя и в небольшой степени, заряжен. Этот факт можно отразить в структурной формуле, например, пропилена следующим образом [c.167]

Сформулированные химиками другие правила также использовались в структурном анализе химическими методами. В частности, правила Марковникова, относящиеся к реакциям замещения, расщепления и отщепления, к реакциям присоединения и изомеризации, могли служить той же цели. Так, определенное историческое значение имело правило Марковникова относительно того, что отщепление элементов воды или галогеноводородных кислот от соответствующих спиртов или галогенопроизводных происходит всегда от соседних атомов углерода. Оно позволяет, как писал сам Марковников, весьма часто определять формулу непредельных соединений, как скоро строение соответствующего ему предельного тела известно 23, с. 242]. Не будем забывать, что оно было установлено тогда, когда в непредельных соединениях химики принимали существование свободных единиц сродства, причем находящихся не только у соседних, но и у одного и того же или у несоседних атомов углерода. [c.295]

В то время как в конце шестидесятых годов благодаря работам Бутлерова по изомерии углеводородов и спиртов было выяснено строение соединений предельного ряда, представление о строении непредельных соединений, в частности непредельных углеводородов, оставалось неясным. Различные ученые—Кекуле, Купер, Кольбе, Эрленмейер,—рассматривая возможные структурные формулы непредельных соединений (например, углеводородов ряда Нг ), предложили ряд гипотез [28, стр. 161—163], которые сводились к следующему [c.46]

Выведите формулы непредельных альдегидов и кетонов а ) С Н О б) С,НчО. Назовите их по заместительной номенклатуре. Какое из написанных соединений называется кротоновым альдегидом Метакриловым альдегидом [c.43]

Вот несколько примеров, каким образом можно предугадывать формулы непредельных соединений. Разумеется, для каждого отдельного случая догадка должна проверяться опытами, как вообще во всех теоретических вопросах, но мне кажется, что высказанный принцип имеет уже то значение, что в своих опытах мы не будем ходить ощупью, а пользоваться им как руководящей идеей. [c.247]

Бромное число (содержание непредельных соединений) определяют по формуле [c.53]

Если бы бензол представлял собой обычный цнклогексатрнен, соответствующий формальной формуле Кекуле (1), то теплота его гидрирования (количество теплоты, выделяющейся при гидрировании 1 моль непредельного соединения, / 117 кДж на одну двойную связь) равнялась бы теплоте гидрирования трех молекул циклогексена (119,8 3 = 359,4 кДж). Фактически для бензола эта величина составляет 208,6 кДж/моль. [c.246]

Алкены относятся к непредельным соединениям, потому что в их молекулах есть двойная связь (образование связей в алкенах описано в соответствующем разделе). Общая формула алкенов С Н, . Для алкенов характерна цис-транс-кзо-мерия. [c.330]

Чаще всего, однако, для изображения бензола и других ароматических соединений пользуются формулой Кекуле, имея при этом в виду, что свойства изображаемых в ней двойных п простых связей иные, чем в непредельных соединениях. [c.15]

Далее Виланд показал, что при действии нитрозных газов ш непредельные соединения, содержащие карбонильную группу г имеющие общую формулу [c.337]

В табл. II-1, П-5 приведены основные физико-химические свойства насыщенных углеводородных газов (ал-канов). В табл. П-2 приведены свойства неуглеводородных компонентов, содержащихся в природном и попутном газах. Свойства и химические формулы сероорганических соединений, входящих в состав природного газа и нефти, даны в табл. П-З. Качество стабильного конденсата и нефти характеризуется физико-химическими свойствами отдельных углеводородов, приведенными в табл. П-5. В процессе переработки газового конденсата и нефти образуются непредельные углеводороды (алкены), свойства которых приведены в табл. П-4. [c.25]

Анализ установленной формулы показывает, что в ней недостает двух атомов водорода до максимально возможной насыщенности молекулы. Следовательно, в структуру вещества может входить цикл или п-связь. По условию задачи циклические и непредельные соединения исключаются. Таким образом, в структуре вещества должна [c.69]

Содержание непредельного соединения (в %) вычисляют по формуле [c.302]

Эта формула правильно отражает равноценность шести атомов углерода, однако не объясняет ряд особых свойств бензола. Например, несмотря на ненасыщенность, бензол не проявляет склонности к реакциям присоединения он не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия, т.е. не дает типичных для непредельных соединений качественных реакций. [c.333]

Марковников, как и Бутлеров, одно время придерживался гипотезы свободных единиц сродства. Но он же в своей докторской диссертации дал решающий довод в пользу гипотезы кратных связей. Этим доводом было упомянутое выше (стр. 747) правило относительно отщепления элементов воды и галоидоводородных кислот от соседних атомов углерода в алкоголях, илп, соответственно, галоидоироизводных. Руководясь вышеизложенными принципами,— писал Марковников,— мы можем весьма часто определять формулу непредельных соединений, как скоро строение соответствующего ему предельного тела известно (стр. 242). Как сам Марковников, так п другие химики делали из этого правила вывод о существовании кратных связей. Однако кратные связи Марковников не рассматривал как сумму двух или трех простых связей. Он прямо замечает, что выражения двойная и тройная связь, получившие права гражданства у всех химиков, выбраны очень неудачно (стр. 495). Марковников делал различие между первичной связью, с одной стороны, и вторичной и третичной связями — с другой. Например, в ацетилене только первичная связь крепка, обе же другие легко разрываются, вследствие чего здесь можно присоединить 4 атома одноатомного элемента . [c.755]

Ненасыщенные соединения, содержащие в молекуле две двойные связи, называются диеновыми углеводородами (алкадиенами, или диолефинами). Общая формула таких соединений С Н2л-2. Если двойные свяЭи расположены рядом (при одном углеродном атоме), то диеновые углеводороды называются кумулированными или алленовыми, например СН2=С=СН2 — пропадиен (аллен). Если двойные связи разделены одной простой, то углеводороды называются сопряженными чл конъюгированными СН2=СН— —СН=СН2 — бутадиен-1,3 (дивинил). Если двойные связи разделены двумя или несколькими простыми связями, то непредельные углеводороды называются изолированными или несопряженными СН2=СН—СН2—СН2—СН=СН2 — гексадиен-1,5. [c.85]

Напишите структурные формулы непредельных спиртов состава С4Н7ОН и назовите их. Какие из формально возможных структур не способны к существованию Напишите для каждого такого спирта схему изомеризации в устойчивое соединение. [c.54]

Поскольку одно из изомерных соединений получается окислением непредельного соединения, то соединения А и Б — двухатомные спирты. По содержанию кислорода в молекуле соединений А и Б определим их молекулярную массу 76 (3200 42). Из общей формулы СпН2п(0Н)г находим число атомов углерода п в молекуле каждого соединения по уравнению 12п- -2 г+2 + 32 = 76, откуда п = 3. Следова тельно, соединение А — пропиленгликоль /СН3—СН—СНаУ соединение [c.242]

Ее следует сопоставить с формулами предельных соединений с тем же числом углеродных, атомов и по разнице в содержании водорода заключить о степени непредельности анализируемого вещества и возможном содержании в нем кратных связей и циклов. Определение формальной непредельности и установление альтернативных типов структур с разным числом колец, двойных и тройных связей производится, как это было описано в первой главе в связи с использованием брутто-формул при трактовке ИК-спектров. Так, например, формула СвНцС12Вг, где общее число атомов одновалентных элементов п = I] - - 2 + 1 = 14 — на 4 атома меньше, чем в предельном соединении с = 8 (2-8 + 2 = 18), должна отвечать либо ациклическим структурам, содержащим две двойные связи или одну тройную, либо моно-циклической структуре с одной двойной связью, либо же биЦиклической без кратных связей. Эти альтернативные типы структур и должны быть положены в основу подсчета по [c.198]

Вопрос о строении и химической природе бензола долгое время оставался неясным. Полагали, что это непредельное соединение, так как его состав СбНе отвечает общей формуле СпНгп-б- Однако характерных для непредельных углеводородов реакций он не дает бромную воду и раствор перманганата калия не обесцвечи ет. Наоборот, в присутствии катализаторов бензол вступает в свойственные предельным углеводородам реакции замещения. Например [c.319]

Это ближе всего к вычисленной молекулярной рефракции для виннлэтилового эфира (21,85). Меньше подходят формулы карбонильного соединения (MR > 20,68), непредельного спирта (21,73) и циклического спирта (19,97). [c.203]

Гомологический ряд метана может быть выражен общей формулой С Н2 +2. где п — число атомов углерода. Формулу любого члена этого ряда можно вывести путем замещения атома водорода предшествующего гомолога на группу СНз. Так, заменив атом водорода в пропане С3Н3 на группу СНз, получим формулу следующего члена ряда — бутана С Н и т. д. Подобные гомологические ряды можно построить для непредельных соединений, спиртов, альдегидов, кислот и других классов органических соединений. [c.339]

Состав молекулы непредельных одноосновных кислот с одной двойной связью можно выразить общей формулой H2 i OOH. Как кислоты они образуют соли, как непредельные соединения— способны присоединять два атома водорода или галоида и окисляться по месту двойной связи. Энергичное окисление этих кислот приводит к расщеплению их молекулы. По своей силе а,0-не-предельные кислоты несколько превосходят соответствующие жирные кислоты, так как двойная связь, находящаяся рядом с карбоксильной группой, усиливает ее кислотные свойства. [c.237]

Сравнивая эту формулу с формулой ряда прёдельных углеводородов С Нз 2, легко видеть, что разность между ними равна 8Н. Следовательно, по химическому составу бензол является сильно непредельным соединением. Однако непредельный характер бен-зо.га не проявляется в типичных реакциях. ЬАы вправе были бы ожидать, что бензол будет вести себя подобно этилену, дивинилу и другим типичным непредельным углеводородам. Однако ока- [c.423]

Было высказано также предположение, что бензол имеет симметричную структуру, обладающую связями, отличающимися от двойной, но чувствительными к некоторым реагентам на двойные связи. Многие современники Кекуле, отмечая существенную разницу в реакционной способности бенаола и непредельных соединений, так ке подчеркивали, что характер связи в бензоле необычен. Относительная инертность бензола противоречила циклогексатриеновой формуле и не выдерживала аргументированной критики Ладенбурга. Одной из формул бензола, предложенных для того, чтобы обойти это затруднение, была призматическая формула I Ладенбурга (1869), симметричная, но не содержащая двойных связей формулы II и III, содержащие диагональные, или пара-связи, были предложены Клаусом (1867) и Дьюаром (1867) соответственно согласно другой концепции, высказанной в 1887 г. Армст-ронгом в Англин и Байером в Германии, бензол имеет центрическую формулу IV, в которой четвертые валентности углеродных атомов направлены к центру. Тиле (1899) ввел удобное представление о строении бензола (V), основанное на наблюдении, что сопряженные системы двойных и ординарных связей функционируют как одно целое и более устойчивы, чем несопряженпые системы с той же степенью ненасыщенности. [c.124]

Нафталин считается ароматическим соединением, поскольку его свойства напоминают свойства бензола (разд. 10.14, ароматический характер). В соответствии с его молекулярной формулой СщНа можно было бы предположить наличие высокой степени ненасыщенности однако нафталин устойчив (хотя и в меньшей степени, чем бензол) к реакциям присоединения, характерным для ненасыщенных соединений. Вместо этого для него типичны реакции электрофильного замещения, в ходе которых водород вытесняется в виде иона водорода и система циклов нафталина сохраняется неизмененной. Нафталин, подобно бензолу, необычно устойчив его теплота сгорания на 61 ккал (255,39-10 Дж) меньше, чем вычисленная, исходя из предположения, что он является обычным непредельным соединением (задача 10.2, стр. 307). [c.985]

Неспособность электроположительных эжжнтов об-роковывать двойные или тройные связи с любыми другими элементами. До настоящего времени не получены непредельные соединения общей формулы Н Э=0 и Н Э = ЭН , способные полимеризоваться за счет двойных связей, как это происходит при синтезе органических гомо- и гетероцепных полимеров. Это свидетельствует о том, что электроположительные элементы, в отличие от углерода, по-видимо-му, не способны образовывать стабильные соединения с двойными и тройными связями. [c.14]

Замена моиооксида углерода в карбонилах металлов. Многие олефиновые комплексы металлов могут быть получены прямым замещением на олефин монооксида углерода, входящего в состав карбонилов металлов. Реакции могут индуцироваться как термически, так и фотохимически. Высокие выходы стабильных комплексов достигаются при реакциях карбонилов с фторолефина-ми, олефинами, несущими электроноакцепторные заместители, или хелатообразующими диенами. Стабильные комплексы общей формулы Ре лефин) (С0)4 были получены при нагревании Fe2( O)9 Б бензоле с такими непредельными соединениями, как малеиновый [c.276]

Кумулвны — непредельные соединения общей формулы где Я, В,, Рз, Яз — Н или органические радикалы, а пг2. [c.175]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология