Флуорены, восстановление

Насыщенные альдегиды и кетоны. При условиях оксореакции и температуре, поддерживаемой в пределах 160—190°, простые алифатические альдегиды и кетоны можно восстановить в соответствующие спирты. На стадии спирта восстановление прекращается. Если карбонильная группа находится при атоме, смежном с ароматическим ядром, то протекает восстановление до углеводорода глубина такого превращения завпсит от строения исходного соединения [87]. Так, из ацетофенона образуется этилбензол с выходом 75%, из бензофенона — дифенил-метан с выходом 95 4 и из флуоренона — флуорен с выходом 95%. [c.93]

Флуорен содержится в каменноугольном дегте. Он может быть также получен восстановлением кетона, называемого флуореноном [c.424]

Для увеличения растворимости эфиров а-, и i-ке токислот применяют этиловый спирт [13]. При применении способа I восстановление по Клеммснссну. 7-кето-7-(2-флуоренил)-масляной кислоты не идст, ко в присутствии водного этилового спирта реакция проходит почти количественно [49]. Проводя восстановление в среде водного этилового спирта, можно избежать расщепления 2,6-диокси-валерофенона [14] этот же растворитель способс1 вует вое- [c.204]

Получение флуорена-9- восстановлением по Клемменсену 9-флуоренона-9-С описано Реем и Гейзером [2] (выход 70% т. пл. 109—111°), а также Гутманом и Петерсом [4] (выход 90% или 84,5 /о в расчете на 2-бифенилкарбоновую-С кислоту т. пл. 110°). Гутман и Петерс видоизменили методику, применив для растворения флуорена-9-С (2,5 жмоля) ледяную уксусную кислоту (3 мл). Взаимодействие с 7%-ной соляной кислотой в течение небольшого промежутка времени приводит к образованию в качестве промежуточного продукта 9-флуоренола (т. пл. 144— 145°), в то время как при длительном восстановлении получается флуорен (выход 80%) и 9,9 -бифлуоренил (выход 20% т. пл. 245—246°) [3]. [c.440]

Джердил и Лакеи [12] измерили полярографические потенциалы полуволн дибензотиофена (VIII) и его 2,8-, 3,7- и 4,6-ди-метилпроизводных в диметилформамиде с помощью ртутного капельного электрода. Потенциалы полуволны восстановления соответственно равны —2,432 —2,452 —2,563 и —2,501 В отн. Agi Ag l в тех же условиях гомоароматический аналог флуорен имеет 1/2 = —2,627 В. Полагают, что во всех случаях процесс включает обратимую одноэлектронную стадию. [c.359]

Чаще всего используют ангидриды или хлорангидриды карбоновых кислот, предпочтительным растворителем служит пиридин [90], однако ацетилхлорид, галогенацетилгалогениды, галоген-уксусные ангидриды и т. д. требуют осторожного обращения, поскольку они бурно реагируют с пиридином и третичными аминами при комнатной температуре. Относительные достоинства применения ацетатов, бензоатов, сульфонатов, хлорформиатов и других сложных эфиров, часто используемых в синтезах для защиты гидроксильных групп, обсуждаются Хасламом [91]. Расщепление эфиров может достигаться кислотным или щелочным гидролизом или восстановлением. Изучались также защитные сложноэфирные группы, которые могут удаляться фотохимическим путем [92] для фенолов наиболее полезными оказались эфиры флуорен-9-кар-боновой кислоты (69), применение находят также арилтиоперок-сиды (70), получаемые из арепсульфенилхлорида (71). В результате фотолиза исходные фенолы получаются с самыми разными выходами. [c.212]

Флуоренил)-1,3-дифенилпропанон-1 (XIV) при восстановлении алюмогидридом лития ведет себя аномально и образует смесь флуорена (XV) и непредельного соединения (XVI) [1144] [c.34]

Аналогичным образом из 9-бромфлуорена были получены флуорен (30%) и 9,9 -дифлуоренил (34%,). (—)-1-Фенил-1-хлорэтан при восстановлении с помощью Ь10—Ь А1Е)4 дает наряду с (—)-а-дейтеро-этилбензолом (79%) также и л<езо-2,3-дифенилбутан [921] [c.267]

В первой стадии восстановления всех углеводородов (кроме коричного флуорена, флуорантена и дибифениленэтилена) участвуют два электрона. Характерный для всех флуоренов потенциал полуволны, равный [c.422]

Флуорен-9-нитроповую кислоту 8 можно получить восстановлением 9-бром- или 9-иод-9-нитрофлуорена иодистым калием [84]. Однако эту реакцию следует рассматривать как исключение, так как при восстановлении других 1-бром-1-питроалканов мягкими восстанавливающими агентами образуются нитроалканы [189]. [c.286]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология